二乙基戊-2,3-二烯基磷酸酯 | 89228-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基戊-2,3-二烯基磷酸酯
• 英文名称: diethyl 2,3-pentadienylphosphate
• 英文别名: phosphoric acid diethyl ester 2,3-pentadienyl ester；1-diethyl-2,3-pentadienyl phosphate；Diethyl penta-2,3-dien-1-yl phosphate
• CAS: 89228-82-0
• 化学式: C₉H₁₇O₄P
• 分子量: 220.205
• InChiKey: ABBZSHMKWCLYAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-95 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基戊-2,3-二烯基磷酸酯 在 NaOH 、 NaBH₄ 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4,4,7,7,8,9-hexahydro-4-methyl-1,3-dioxoisobenzofuran-5-yl)[4-(dimethylamino)pyridine]bis(dimethylglyoximato)cobalt(III)
  参考文献：
  名称：

  Stokes, Heather L.; Matthew Richardson; Wright, Marcus W., Organometallics, 1995, vol. 14, # 12, p. 5520 - 5532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 二乙基戊-2,3-二烯基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  合成的立体选择性二烯缀合了部分阿尔库勒斯α-alleniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88795-0

文献信息

• A Rhodium(I)-Catalyzed Formal Allenic Alder Ene Reaction for the Rapid and Stereoselective Assembly of Cross-Conjugated Trienes
  作者：Kay M. Brummond、Hongfeng Chen、Peter Sill、Lingfeng You

  DOI：10.1021/ja027588p

  日期：2002.12.1

  A rhodium(I)-catalyzed allenic Alder ene reaction to prepare cross-conjugated trienes has been discovered. The scope and limitations are currently being investigated, and the results obtained to date are reported on. This method shows enticing functional group compatibility by tolerating terminal and internal alkynes, hydroxyl, sulfonamide, ether, and diester groups. Progress has been made to increase

  已经发现了铑（I）催化的丙二烯阿尔德烯反应来制备交叉共轭三烯。目前正在调查范围和限制，并报告迄今为止获得的结果。该方法通过容忍末端和内部炔烃、羟基、磺酰胺、醚和二酯基团显示出诱人的官能团相容性。通过前所未有的铱（I）催化的阿尔德烯反应，在提高烯烃侧链的立体选择性方面取得了进展。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Alkylation of 2,3-Alkadienyl Phosphates. Synthesis of Optically Active 2-(2,3-Alkadienyl)malonates
  作者：Yasushi Imada、Katsuya Ueno、Koji Kutsuwa、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/cl.2002.140

  日期：2002.2

  Asymmetric alkylation of 2,3-alkadienyl phosphates with soft carbon nucleophiles proceeds efficiently in the presence of palladium complex catalyst bearing MeOBIPHEP or BINAP ligand to give optically active functionalized allenes up to 90% ee.

  在带有 MeOBIPHEP 或 BINAP 配体的钯配合物催化剂存在下，2,3-链二烯基磷酸酯与软碳亲核试剂的不对称烷基化可有效进行，得到高达 90% ee 的旋光功能化丙二烯。
• Pauson-Khand cycloaddition of α,ω-allenynes
  作者：Mohammed Ahmar、Cédric Locatelli、David Colombier、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01152-0

  日期：1997.7

  The intramolecular cobalt-mediated reaction of α,ω-allenynes 8 leads to bicyclic dienones 10 and α-alkylidenecyclopentenones 11; regioselectivity depends on the substitution pattern of the allenic moiety.

  分子内钴介导的α，ω-炔烃8的反应导致双环二烯酮10和α-亚烷基环戊烯酮11；β-亚烷基环戊烯酮11。区域选择性取决于烯丙基部分的取代模式。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of γ-Allenic α-Amino Acids
  作者：Bernard Cazes、Dariouche Djahanbini、Jacques Goré、Jean-Piere Genêt、Jean-Marc Gaudin

  DOI：10.1055/s-1988-27776

  日期：——

  γ-Allenic α-amino acids can be obtained by a three-step sequence from the phosphates of α-allenic alcohols: i) palladium-catalyzed alkylation of a Schiff base derived from glycine ester by these phosphates, ii) acidic hydrolysis of the imine functionality, and iii) saponification of the resulting amino esters.

  γ-环烯醇-α-氨基酸可以通过三步反应序列从α-环烯醇醇的磷酸盐获得：i) 以这些磷酸盐为催化剂，对由甘氨酸酯衍生的Schiff碱进行钯催化烷基化；ii) 对亚胺官能团进行酸性水解；iii) 对所得氨基酯进行皂化。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Amination and Imidation of 2,3-Allenyl Phosphates
  作者：Yasushi Imada、Masayuki Nishida、Koji Kutsuwa、Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota

  DOI：10.1021/ol0523502

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]Asymmetric amination of 2,3-allenyl phosphates with nitrogen nucleophiles such as amines, hydroxylamines, and imides can be performed efficiently using a combination of zerovalent palladium complexes and SEGPHOS or MeOBlPHEP ligand, affording the corresponding optically active 1-aminated derivatives with enantiomeric excess of up to 97% ee.