1-萘酚磷酸酯 | 4004-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 1-萘酚磷酸酯
• 中文别名: Α-萘基磷酸酯；三(&alpha；-萘酚)磷酸酯；磷酸三-1-萘酚酯；-萘基磷酸酯
• 英文名称: tri-1-naphthyl phosphate
• 英文别名: naphthol phosphate；phosphoric acid tri-[1]naphthyl ester；Phosphorsaeure-tri-[1]naphthylester；Tri-(naphthyl-(1))-phosphat；Phosphorsaeure-tri-α-naphthylester；1-naphthalenol, phosphate (3:1)；Tri-α-naphthyl-phosphat；trinaphthyl phosphate；1-naphthyl phosphate；1-Naphthol, phosphate (3:1)；trinaphthalen-1-yl phosphate
• CAS: 4004-51-7
• 化学式: C₃₀H₂₁O₄P
• mdl: MFCD02110469
• 分子量: 476.468
• InChiKey: DBPYGJOORSXBMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘酚磷酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 7H-dibenzoxanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Fosse, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1903, vol. 136, p. 1007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘酚钠 在 Amberlyst A-26 chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以90%的产率得到1-萘酚磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载试剂：一种高效且简单的磷酸三芳基酯合成方法

  摘要：

  摘要 磷酰氯与不溶性聚合物负载的酚盐离子试剂在室温下在苯中反应，以优异的产率生成磷酸三芳基酯。通过简单的过滤和蒸发来分离纯产品是该方法的一个重要特点。

  DOI：

  10.1080/00397919408010211

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp²)–N Bond Cross-Coupling with Triaryl Phosphates
  作者：Zicong Chen、Xiangmeng Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00703

  日期：2019.5.17

  The first general palladium-catalyzed amination of aryl phosphates is described. The combination of MorDalPhos with [Pd(π-cinnamyl)Cl]2 enables the amination of electron-rich, electron-neutral, and electron-poor aryl phosphates with a board range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines. Common functional groups such as ether, keto, ester, and nitrile show an excellent compatibility in this

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Phosphates through Cleaving Aryl C–O Bonds
  作者：Jin-Hua Huang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1021/ol201437g

  日期：2011.7.15

  amination of triaryl phosphates was achieved using a Ni(II)–(σ-Aryl) complex/NHC catalyst system in dioxane at 110 °C in the presence of NaH as base. Electron-neutral, -rich, and -deficient triaryl phosphates were coupled with a wider range of amine partners including cyclic and acyclic secondary amines, aliphatic primary amines, and anilines in good to excellent yields.

  磷酸三芳基酯的胺化反应是通过使用Ni（II）-（σ-芳基）络合物/ NHC催化剂体系在二恶烷中于110°C，以NaH为碱的情况下实现的。电子中性的，富含和缺乏的磷酸三芳基酯与多种胺伙伴（包括环状和非环状仲胺，脂族伯胺和苯胺）的偶联效果良好或优异。
• MICROWAVE-ASSISTED SYNTHESIS OF TRIARYL PHOSPHATES
  作者：A. D. Sagar、N. A. Shinde、B. P. Bandgar

  DOI：10.1080/00304940009355923

  日期：2000.6

  Patented procedures are also available in the literaturei ‘’ for the synthesis of triaryl phosphates. Some of the reported methods have limitations such as (i) drastic reaction conditions,? (ii) liberation of hydrogen chloride which may cause corrosion problems in industrial reactors, (iii) tedious work-up, and (iv) long reaction times. In certain cases, pyridine or dialkylanilines have been used to neutralize

  磷酸三芳基酯由于可用作增塑剂、阻燃剂、润滑油添加剂和液压油而备受关注。它们是在路易斯酸催化剂的存在下，通过磷酰氯与酚类在高温（160-250”）下反应合成的。在室温下使用相转移催化剂'或通过使用聚合物负载的酚盐'。在文献中也可得到用于合成磷酸三芳基酯的专利方法。一些报道的方法有局限性，例如（i）剧烈的反应条件，？(ii) 氯化氢的释放可能导致工业反应器中的腐蚀问题，(iii) 繁琐的后处理，以及 (iv) 反应时间长。在某些情况下，吡啶或二烷基苯胺已被用于中和释放的氯化氢。高温通常会产生许多副产品。增塑剂级磷酸三芳基酯必须具有非常高的纯度，并且获得的产品必须在低压下蒸馏以进行纯化。工业规模的低压蒸馏会产生严重的问题。
• BENZOXAZOLE AND BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS THEREFOR
  申请人：Chauhan Yogendrasinh Bharatsinh

  公开号：US20080081913A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  A compound of Formula (I): wherein R 1 is selected from the group consisting of an aliphatic functionality having 2 to 12 carbons, an aromatic functionality having 3 to 20 carbons, and a cycloaliphatic functionality having 3 to 20 carbons; with the proviso that R 1 is not —C 6 H 5 or —NH—C 10 H 7 ; R 2 and R 3 are independently selected from the group consisting of a hydroxyl group, a halogen atom, an aliphatic functionality having 2 to 12 carbons, an aromatic functionality having 3 to 20 carbons, and a cycloaliphatic functionality having 3 to 20 carbons; X is either an oxygen atom or a sulfur atom; “n” has a value of 0 to 4; and “m” has a value of 0 to 3.

  公式（I）的化合物：其中R1选择自由基团，包括具有2至12个碳原子的脂肪基，具有3至20个碳原子的芳香基，和具有3至20个碳原子的环脂肪基；但R1不是—C6H5或—NH—C10H7；R2和R3独立选择自由基团，包括羟基，卤原子，具有2至12个碳原子的脂肪基，具有3至20个碳原子的芳香基，和具有3至20个碳原子的环脂肪基；X是氧原子或硫原子；“n”的值为0至4；“m”的值为0至3。
• Photolyses of Derivatives of Naphthyl and Anthryl Phosphates and Methylphosphonates
  作者：Mitsunobu Nakamura、Koichi Sawasaki、Yoshiki Okamoto、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.68.3189

  日期：1995.11

  methylphosphonate underwent intramolecular (4+4) photocycloaddition between two anthryl groups. The fluorescence spectra of the naphthyl derivatives had two emission bands ascribed to an intramolecular excimer and a monomer, but the fluorescence spectra of the anthryl derivatives had only a monomer emission band. These photoluminescence behaviors are closely related to the reactivities of the compounds.

  在乙腈中紫外线照射下，磷酸三-1-萘酯和甲基膦酸二-1-萘酯发生分子内重排和ipso偶联，分别得到1,2'-联萘-1'-醇和1,1'-联萘。在三（4-甲氧基-1-萘基）磷酸酯和双（4-甲氧基-1-萘基）甲基膦酸酯在甲醇中的光解中，4,4'-二甲氧基-1,1'-联萘，1',4,4生成'-三甲氧基-1,2'-联萘和2,4,4'-三甲氧基-1,1'-联萘。Tri-9-anthryl phosphate 和 di-9-anthrylmethylphosphonate 经历了两个蒽基之间的分子内 (4+4) 光环加成。萘基衍生物的荧光光谱有两个来自分子内准分子和单体的发射带，而蒽基衍生物的荧光光谱只有一个单体发射带。

表征谱图