2-chloro-5,11-dihydro-6H-pyrimido[4,5-b][1,4]benzodiazepin-6-one | 66427-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: 2-chloro-5,11-dihydro-6H-pyrimido[4,5-b][1,4]benzodiazepin-6-one
• 英文别名: 2-chloro-5,11-dihydro-benzo[e]pyrimido[5,4-b][1,4]diazepin-6-one；2-Chloro-11H-pyrimido-*4,5-b>benzodiazepin-6(5H)-on；6H-Pyrimido(4,5-b)(1,4)benzodiazepin-6-one, 2-chloro-5,11-dihydro-；2-chloro-5,11-dihydropyrimido[4,5-b][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 66427-83-6
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O
• 分子量: 246.656
• InChiKey: JQQCNZKVCGQHEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5,11-dihydro-6H-pyrimido[4,5-b][1,4]benzodiazepin-6-one 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-((2-ethoxy-4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)phenyl)amino)-5-methyl-5,11-dihydro-6H-benzo[e]pyrimido[5,4-b][1,4]diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  双皮质素样激酶1抑制剂的设计合成及其生物活性评价

  摘要：

  双皮质素样激酶 1 (DCLK) 是一种微管相关丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种癌症中表达上调，并被认为与肿瘤生长和发展有关。 ...

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2287990
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxybenzylamino)benzoate 在 铁粉 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-chloro-5,11-dihydro-6H-pyrimido[4,5-b][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  BU-4664L 衍生物作为潜在抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  BU-4664L 是一种天然存在的N-法尼基化二苯并二氮杂卓，具有重要的生物活性。在此，我们报告了在二苯并二氮杂酮核心上具有不同取代基模式并具有不同侧链的两个系列 BU-4664L 衍生物的合成和抗肿瘤评估。所有的衍生物都对人前列腺癌 PC-3 细胞表现出微摩尔活性，而对人肺 H460 细胞的活性较低或没有活性。最具活性的衍生物是10a和16c，它们对 PC-3 细胞具有抗增殖活性，GI 50值分别为 5.66 和 5.94 μM，因此代表了有希望进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128474

文献信息

• INA SHUICHIRO; MORITA KUNIHIKO; NOGUCHI ISAO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1978, 98, NO 1, 72+
  作者：INA SHUICHIRO、 MORITA KUNIHIKO、 NOGUCHI ISAO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of BU-4664L derivatives as potential anticancer agents
  作者：Chao Liu、Yuan-Yuan Xu、Zhao-Hui Wen、Yue-Hui Dong、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128474

  日期：2022.1

  BU-4664L is a naturally occurring N-farnesylated dibenzodiazepinone with important biological activities. Herein, we report the synthesis and antitumor evaluation of two series of BU-4664L derivatives bearing different substituent patterns on the dibenzodiazepinone core and with diverse side chains. All of the derivatives displayed micromolar activity against the human prostate cancer PC-3 cells, while

  BU-4664L 是一种天然存在的N-法尼基化二苯并二氮杂卓，具有重要的生物活性。在此，我们报告了在二苯并二氮杂酮核心上具有不同取代基模式并具有不同侧链的两个系列 BU-4664L 衍生物的合成和抗肿瘤评估。所有的衍生物都对人前列腺癌 PC-3 细胞表现出微摩尔活性，而对人肺 H460 细胞的活性较低或没有活性。最具活性的衍生物是10a和16c，它们对 PC-3 细胞具有抗增殖活性，GI 50值分别为 5.66 和 5.94 μM，因此代表了有希望进一步开发的先导化合物。
• Design and synthesis of doublecortin-like kinase 1 inhibitors and their bioactivity evaluation
  作者：Pengming Pan、Dengbo Ji、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1080/14756366.2023.2287990

  日期：2024.12.31

  Doublecortin-like kinase 1 (DCLK) is a microtubule-associated serine/threonine kinase that is upregulated in a wide range of cancers and is believed to be related to tumour growth and development. ...

  双皮质素样激酶 1 (DCLK) 是一种微管相关丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种癌症中表达上调，并被认为与肿瘤生长和发展有关。 ...