sodium S-n-etheryl sulfothioate | 1558056-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代硫酸及其衍生物
• 英文名称: sodium S-n-etheryl sulfothioate
• CAS: 1558056-20-4
• 化学式: C₄H₉O₄S₂*Na
• 分子量: 208.235
• InChiKey: CGMGWGZKVOLRHG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.78
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 sodium S-n-etheryl sulfothioate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到1-(4-(2-ethoxyethylthio)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Direct Cross-Coupling Access to Diverse Aromatic Sulfide: Palladium-Catalyzed Double C–S Bond Construction Using Na₂S₂O₃ as a Sulfurating Reagent

  摘要：

  The Pd-catalyzed cross-coupling of aryl halides, alkyl halides, and Na2S2O3 center dot 5H(2)O to deliver aromatic thioethers is described. Pyridine, furan, thiophene, benzofuran, benzoxazole, benzothiophene, benzothiazole, and pyrazine are all amenable to this protocol. The odorless and stable solid Na2S2O3 center dot 5H(2)O was used as a convenient and environmentally friendly source of sulfur. Pd-catalyzed cross-couplings without thiols or thiophenols to build C-S bonds have not previously been achieved, which renders our observation more striking.

  DOI：

  10.1021/ol500112y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基乙基醚 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 sodium S-n-etheryl sulfothioate
  参考文献：
  名称：

  硫代钾盐与氯仿联用硫代羰基替代物用于二硫代氨基甲酸酯的构建

  摘要：

  通过硫化钾和氯仿的组合建立了一种有效，实用的硫代羰基替代物。在一锅反应中提供了多种二硫代氨基甲酸酯以及四个新的化学键形成，在该反应中原位生成了硫代羰基。此外，这些容易获得的分子显示出对HDAC8的有希望的活性，为发现新型的非异羟肟酸酯和同工酶选择性HDAC抑制剂打开了潜在的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02784

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Thioamination of Maleimides with Amines and Bunte Salts
  作者：Shanshan Shi、Yunfei Ma、Jun Zhou、Jia Li、Luya Chen、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00207

  日期：2020.3.6

  the first example of copper-catalyzed oxidative thioamination of maleimides with secondary amines and Bunte salts with the achievement of C-N and C-S bonds in a single flask. The protocol showcases a prominently broad substrate scope and is also efficient for the late-stage modification of an array of pharmaceuticals. Preliminary mechanistic investigation indicates copper-catalyzed oxidative amination

  在这里，我们描述了在单个烧瓶中实现CN和CS键的铜催化马来酰亚胺与仲胺和Bunte盐的氧化硫胺化的第一个例子。该协议展示了显着的底物范围，并且对于一系列药物的后期修饰也是有效的。初步的机理研究表明，铜与胺进行的铜催化的马来酰亚胺氧化胺化反应，形成反应性的烯胺酮，随后进行分子间链烯基CH硫醇化反应。
• 芳基亚砜、硫醚化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107857717A

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一种选择性合成式(III)芳基亚砜化合物、式(IV)芳基硫醚化合物的合成方法，在反应溶剂中，以芳基高碘盐为反应原料，以芳基/烷基硫代硫酸盐为硫化试剂，在可见光和光敏试剂的催化作用下，在路易斯酸和碱的作用下，当反应气氛为氮气时生成硫醚化合物(IV)，当反应气氛为空气时则生成亚砜化合物(III)。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和环保，产率较高，官能团耐受性优秀。本发明还公开了新的式(III)芳基亚砜化合物、式(IV)芳基硫醚化合物，且成功实现了药物、糖的后期修饰，并实现了一些药物的形式合成，为药物化学研究提供了选择性构建硫醚、亚砜化合物的高效方法。
• Controllable Sulfoxidation and Sulfenylation with Organic Thiosulfate Salts via Dual Electron- and Energy-Transfer Photocatalysis
  作者：Yiming Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02735

  日期：2017.11.3

  Sulfoxides and sulfides are two important functional groups in organic molecules, containing different valence states of sulfur. Both sulfoxidation and sulfenylation with common sulfurating reagents were successfully tuned via a facile variation of the atmosphere under photocatalyzed conditions. The sulfoxidation and sulfenylation transformations involved tandem electron-/energy-transfer and single-electron-transfer

  亚砜和硫化物是有机分子中两个重要的官能团，含有不同价态的硫。通过在光催化条件下气氛的易变，成功地调节了用普通硫化剂进行的硫氧化作用和亚磺酰化作用。亚磺酰化和亚磺酰化转化分别涉及串联的电子/能量转移和单电子转移过程。药物和糖衍生物的后期磺化氧化被认为具有高度的相容性。可转换地实施了含亚砜/硫化物的市售药物的形式化合成。克级操作进一步证明了该协议的实用性。
• 一种3-烷巯基-1-甲基-4-吗啉基马来酰亚胺化合物的合成方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN111333564B

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明涉及一种3‑烷巯基‑1‑甲基‑4‑吗啉基马来酰亚胺化合物的合成方法，在有机溶剂中，氧气条件下，以烷巯基布恩特盐、吗啉和N‑甲基马来酰亚胺为反应原料，通过过渡金属铜催化的串联反应得到3‑烷巯基‑1‑甲基‑4‑吗啉基马来酰亚胺化合物。所述方法反应条件简单、产物的产率和纯度高，为3‑烷巯基‑1‑甲基‑4‑吗啉基马来酰亚胺化合物的制备开拓了合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。