4-nitrophenyl 3-chloro-2-methylbenzoate | 857641-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-nitrophenyl 3-chloro-2-methylbenzoate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl) 3-chloro-2-methylbenzoate
• CAS: 857641-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₄
• 分子量: 291.691
• InChiKey: PIYCOSCAGIJJHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 3-chloro-2-methylbenzoate 、 1-甲醛哌嗪 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基X-取代-2-甲基苯甲酸酯与环状仲胺在乙腈中的亲核取代反应动力学研究：反应机理和反应-选择性原理的失败

  摘要：

  5a-e 的氨解是非线性的，例如，在苯甲酰基部分具有给电子基团 (EDG) 的底物与由不含 EDG 的底物组成的线性线负偏差。相比之下，相同反应的 Yukawa-Tsuno 图表现出良好的线性相关性，X = 0.30-0.59 和 r = 0.90-1.15，表明非线性 Hammett 图是由具有 EDG 的底物通过共振相互作用稳定引起的，但不是由于速率确定步骤（RDS）的变化。Bronsted 型图是线性的，nuc = 0.66-0.82。因此，已建议 5a-e 的氨解通过逐步机制进行，其中离去基团的离开发生在 RDS。5a-e 氨解的 X 和 nuc 值随着底物和胺的反应性增加而增加，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.1.93
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 3-氯-2-甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl 3-chloro-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基X-取代-2-甲基苯甲酸酯与环状仲胺在乙腈中的亲核取代反应动力学研究：反应机理和反应-选择性原理的失败

  摘要：

  5a-e 的氨解是非线性的，例如，在苯甲酰基部分具有给电子基团 (EDG) 的底物与由不含 EDG 的底物组成的线性线负偏差。相比之下，相同反应的 Yukawa-Tsuno 图表现出良好的线性相关性，X = 0.30-0.59 和 r = 0.90-1.15，表明非线性 Hammett 图是由具有 EDG 的底物通过共振相互作用稳定引起的，但不是由于速率确定步骤（RDS）的变化。Bronsted 型图是线性的，nuc = 0.66-0.82。因此，已建议 5a-e 的氨解通过逐步机制进行，其中离去基团的离开发生在 RDS。5a-e 氨解的 X 和 nuc 值随着底物和胺的反应性增加而增加，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.1.93

文献信息

• Effect of <i>o</i>-Methyl Group on Rate, Mechanism, and Resonance Contribution:  Aminolysis of Y-Substituted Phenyl X-Substituted 2-Methylbenzoates
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Youn Lee、Hai Whang Lee、Yoshiya Nagano、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1021/jo050172k

  日期：2005.6.1

  Second-order rate constants have been determined spectrophotometrically for the reactions of 4-nitrophenyl X-substituted 2-methylbenzoates (2a−e) and Y-substituted phenyl 2-methylbenzoates (3a−e) with alicyclic secondary amines in 80 mol % H2O/20 mol % DMSO at 25.0 ± 0.1 °C. The o-methyl group in the benzoyl moiety of 2a−e retards the reaction rate but does not influence the reaction mechanism. The

  已通过分光光度法测定了4-硝基苯基X-取代的2-甲基苯甲酸酯（2a - e）和Y-取代的苯基2-甲基苯甲酸酯（3a - e）与脂环族仲胺在80 mol％H 2中的反应的二级速率常数在25.0±0.1°C下为O / 20 mol％DMSO。的ø -在的苯甲酰基部分甲基2A - Ë延缓反应速率，但不影响该反应的机制。2a - e反应的Hammett图是非线性的，而相应的Yukawa-Tsuno图是线性的，具有较大的r值（1.06-1.70）。线性的Yukawa-Tsuno图表明，通过给电子取代基X和羰基之间的共振相互作用稳定基态是非线性Hammett图的原因，而较大的r值则表明基态共振相互作用很重要。 。的反应2A - ë产生更小ρ X值，但较大的- [R比的4-硝基苯基X取代的苯甲酸酯（相应的反应值1A - ë）。小ρ X为的反应值2A - ë（例如，ρ X= 0.22）被认为是较大的r值的原因（例如r