2,4-Dimethyl-2-trimethylsiloxy-3-pentennitril | 60550-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-2-trimethylsiloxy-3-pentennitril
• 英文别名: 2,4-dimethyl-2-trimethylsiloxy-3-pentenenitrile；2,4-Dimethyl-2-trimethylsilyloxypent-3-enenitrile
• CAS: 60550-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NOSi
• 分子量: 197.352
• InChiKey: OBYGRAOFQVJEBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 calcium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.7h， 以93%的产率得到2,4-Dimethyl-2-trimethylsiloxy-3-pentennitril
  参考文献：
  名称：

  Efficient and regioselective cyanosilylation of cyclohex-2-enone and other unsaturated ketones over solid acid and base catalysts

  摘要：

  氰基三甲基硅烷与α,β-不饱和酮反应，在强酸性蒙脱石和强碱性氧化钙或氧化镁的存在下，分别生成1,4-和1,2-加成产物，具有区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c39910001035

文献信息

• Solid Acid and Base-Catalyzed Cyanosilylation of Carbonyl Compounds with Cyanotrimethylsilane
  作者：Katsumi Higuchi、Makoto Onaka、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2016

  日期：1993.7

  reaction of Me3SiCN with aldehydes and ketones to afford the corresponding 2-(trimethylsiloxy)alkanenitriles in good yields. The reactions of dimethyl acetals with Me3SiCN in the presence of solid acids afforded 2-methoxyalkanenitriles. In cyanosilylations of α,β-unsaturated ketones two kinds of adducts were produced selectively, depending on the use of a solid acid or a solid base: 1,4-Adducts (trimethylsilyl

  研究了利用无机固体酸和碱促进氰基三甲基硅烷 (Me3SiCN) 与羰基化合物反应的新尝试。强酸性固体，如 Sn4+ 离子交换蒙脱石 (Sn-Mont) 和 Fe3+ 离子交换蒙脱石 (Fe-Mont)，以及碱性固体，如氟化钙 (CaF2)、羟基磷灰石 (HAp)、氧化钙 ( CaO)和氧化镁 (MgO) 催化 Me3SiCN 与醛和酮的反应，以良好的收率得到相应的 2-（三甲基甲硅烷氧基）烷腈。在固体酸存在下，二甲基缩醛与 Me3SiCN 反应得到 2-甲氧基链烷腈。在 α,β-不饱和酮的氰基硅烷化反应中，根据使用的固体酸或固体碱有选择地产生两种加合物：1、
• Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Oeller, Manfred, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3783 - 3802
  作者：Hertenstein, Ulrich、Huenig, Siegfried、Oeller, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophile Acylierung mit verkappten Acyl-Anionen IV;¹α,β-ungesättigte Acyl-Anionen
  作者：U. HERTENSTEIN、S. HÜNIG、M. ÖLLER

  DOI：10.1055/s-1976-24068

  日期：——
• HERTENSTEIN U.; HUENIG S.; OELLER M., CHEM. BER., 1980, 113, NO 12, 3783-3802
  作者：HERTENSTEIN U.、 HUENIG S.、 OELLER M.

  DOI：——

  日期：——
• SUKATA, KAZUAKI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2015-2018
  作者：SUKATA, KAZUAKI

  DOI：——

  日期：——