diethyl N-sulfinylphosphoramidate | 4921-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-sulfinylphosphoramidate
• 英文别名: 1-[Ethoxy-(sulfinylamino)-phosphoryl]oxy-ethane；1-[ethoxy-(sulfinylamino)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 4921-73-7
• 化学式: C₄H₁₀NO₄PS
• 分子量: 199.167
• InChiKey: YHNPGWUMOMFYGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-sulfinylphosphoramidate 在 过氧化二异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 diethyl N-sulfonylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  二乙基N-亚磺酰基磷酰胺的氧化

  摘要：

  据报道，N-亚磺酰基磷酰胺二乙酯（1a）用碘代苯和/或碘氧基苯以及有机过氧化物氧化，得到N-磺酰基磷酰胺二乙酯（7a）。后者在低温下原位生成并被二烷基氨基磷酸酯捕获，得到 N,N' 双（二烷基磷）磺酰胺 3a-c。在 2,2-二甲基-丙-1-醇 (9) 存在下用过氧化枯烯氧化 1a 产生二乙基磷-N-[2,2-二甲基丙基]氨基磺酸酯 (10a)。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:530–536, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20474

  DOI：

  10.1002/hc.20474
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-(trimethylsilyl)phosphoroamidate 在 氯化亚砜 作用下， 以68%的产率得到diethyl N-sulfinylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  1-烯基膦酰胺酸二乙酯的新途径

  摘要：

  已经研究了由可烯醇化的羰基化合物衍生的N-（二乙氧基磷酰基）亚胺的新途径。研究了三种不同的方法：（i）乙基-[ N-（二乙氧基磷酰基）]-甲酰亚胺的氮杂-克莱森缩合与可烯醇化的酮；（ii）N-亚磺酰基磷酸氨基二乙酯与脂肪族醛之间的反应；以及（iii）热裂解诱导的氨基磷酸二乙酯与酮二乙缩醛的反应。除两种情况外，所有产物均被鉴定为1-烯基膦酸二乙酯，在光谱上检测不到亚胺互变异构体。可以推荐将氮杂-克莱森缩合反应作为一种简单有效的方法，以合成1-乙基烯基-3-氧代膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00568-8

文献信息

• Doerfelt, Stephan; Moll, Rainer, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 119 - 122
  作者：Doerfelt, Stephan、Moll, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity and Diastereoselectivity in the Thermal and Lewis Acid-Catalyzed Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Sulfinylphosphoramidates¹
  作者：Yinsheng Zhang、Christopher J. Flann

  DOI：10.1021/jo970186t

  日期：1998.3.1

  The [4 + 2] cycloaddition reactions of N-sulfinvlphosphoramidates, prepared from the corresponding phosphoramidates by treatment with N-(chlorosulfinyl)imidazole, and 1,3-cyclohexadiene were found to be diastereoselective in the absence (>90:10)and presence (>95:5) of Lewis acid. The sulfur configuration of the major adduct from the cycloaddition reaction has been established unambiguously by X-ray crystallography. The use of Lewis acids improved the diastereoselectivity and yield, as well as shortened reaction times. Based on the intermediacy of a tin chelate, and the absence of phosphoryl secondary orbital interactions, a mechanism for the cycloaddition reactions is discussed.
• Kataev,E.G. et al., Doklady Chemistry, 1965, vol. 165, p. 1208 - 1211
  作者：Kataev,E.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und reaktionen des phosphorsäure-diäthylester-n-sulfinylamids
  作者：Georg Tomaschewski、Christel Maniewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95846-0

  日期：1973.1
• Mielniczak, G.; Lopusiriski, A., Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 12, p. 1946 - 1954
  作者：Mielniczak, G.、Lopusiriski, A.

  DOI：——

  日期：——