p-methylphenyl hydrogen phthalate | 129816-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: p-methylphenyl hydrogen phthalate
• 英文别名: 2-(4-Methylphenoxy)carbonylbenzoic acid
• CAS: 129816-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: GOVBKFNXUNXORO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl hydrogen phthalate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 苯酐
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酐和邻苯二甲酸氢芳酯水解的动力学研究。

  摘要：

  研究了邻苯二甲酸酐和邻苯二甲酸氢丁酯（X = H，p-Me，m-Cl和p-Cl）的水解动力学。几种碱可促进邻苯二甲酸酐的反应：乙酸盐，磷酸盐，N-甲基咪唑，1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷（DABCO）和碳酸盐。磷酸盐，DABCO和N-甲基咪唑以亲核试剂的形式反应，而数据无法确定其他碱是否以相同的方式或作为催化水反应的通用碱进行反应。所有这些参数（包括水和HO-）的速率常数定义了一个β= 0.46的布朗斯台德图。在低于pH 6.20的条件下研究了酯水解的动力学，其机理涉及邻苯二甲酸酐的形成，然后将其水解为邻苯二甲酸。苯酚离子与邻苯二甲酸酐的反应具有非常高的速率常数，因此在pH值超过6.20时，苯酚离子会与酐的水解产生显着竞争。酯的反应作为pH的函数，可以确定动力学pK（a），对于X = H，p-Me，m-Cl和p-Cl，动力学pK（a）分别为3.06、3.02、2.95和2.93。数据

  DOI：

  10.1021/jo010499v
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 KO-对甲苯基 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.01h， 以57%的产率得到p-methylphenyl hydrogen phthalate
  参考文献：
  名称：

  Ethanol Initiates Reactions Using Microwaves. A Technique for Aromatic Ester Synthesis

  摘要：

  Orthophthalic monoesters were synthesized through-a reaction between phthalic anhydride and potassium phenoxides. Synthesis was performed by irradiating pastes containing organic reagents and a small quantity of ethanol.

  DOI：

  10.1080/00397910008087305

文献信息

• Metal-free oxidation of aromatic carbon–hydrogen bonds through a reverse-rebound mechanism
  作者：Changxia Yuan、Yong Liang、Taylor Hernandez、Adrian Berriochoa、Kendall N. Houk、Dionicio Siegel

  DOI：10.1038/nature12284

  日期：2013.7.11

  functions as a selective oxidant for the transformation of arenes to phenols under mild conditions. Although the reaction proceeds through a radical mechanism, aromatic C–H bonds are selectively oxidized in preference to activated –H bonds. Notably, a wide array of functional groups are compatible with this reaction, and this method is therefore well suited for late-stage transformations of advanced

  碳氢 (C-H) 键氧化方法在合成有机化学中具有重要作用，可提供最终目标分子所需的功能或促进后续化学转化。已经描述了几种氧化脂肪族 C-H 键的方法，大大简化了复杂分子的合成。然而，在温和条件下选择性氧化芳族 C-H 键，尤其是在具有不同官能团的取代芳烃的情况下，仍然是一个挑战。芳烃的直接羟基化最初是通过使用强布朗斯台德或路易斯酸与超化学计量当量的氧化剂介导亲电芳香取代反应来实现的，这显着限制了反应范围。由于这些反应的产物比起始材料更具反应性，因此过度氧化通常是一个竞争过程。已经开发了过渡金属催化芳烃的 C-H 氧化，有或没有导向基团，改进了酸介导的过程；但是，需要贵金属。在这里，我们证明过氧化邻苯二甲酰作为选择性氧化剂在温和条件下将芳烃转化为酚类。尽管反应通过自由基机制进行，但芳香族 C-H 键优先于活化的 -H 键被选择性氧化。值得注意的是，大量的官能团与该反应相容，因此该方法非常适合
• Andres, Gabriel O.; Granados, Alejandro M.; De Rossi, Rita H., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 9, p. 1502 - 1505
  作者：Andres, Gabriel O.、Granados, Alejandro M.、De Rossi, Rita H.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic Study of the Hydrolysis of Phthalic Anhydride and Aryl Hydrogen Phthalates
  作者：Gabriel O. Andrés、Alejandro M. Granados、Rita H. de Rossi

  DOI：10.1021/jo010499v

  日期：2001.11.1

  with beta = 0.46. The kinetics of the hydrolysis of the esters were studied below pH 6.20, and the mechanism involves the formation of phthalic anhydride, which then is hydrolyzed to the phthalic acid. Phenoxide ion has a very high rate constant for the reaction with phthalic anhydride, so above pH 6.20 it competes significantly with the hydrolysis of the anhydride. The reactions of the esters as a function

  研究了邻苯二甲酸酐和邻苯二甲酸氢丁酯（X = H，p-Me，m-Cl和p-Cl）的水解动力学。几种碱可促进邻苯二甲酸酐的反应：乙酸盐，磷酸盐，N-甲基咪唑，1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷（DABCO）和碳酸盐。磷酸盐，DABCO和N-甲基咪唑以亲核试剂的形式反应，而数据无法确定其他碱是否以相同的方式或作为催化水反应的通用碱进行反应。所有这些参数（包括水和HO-）的速率常数定义了一个β= 0.46的布朗斯台德图。在低于pH 6.20的条件下研究了酯水解的动力学，其机理涉及邻苯二甲酸酐的形成，然后将其水解为邻苯二甲酸。苯酚离子与邻苯二甲酸酐的反应具有非常高的速率常数，因此在pH值超过6.20时，苯酚离子会与酐的水解产生显着竞争。酯的反应作为pH的函数，可以确定动力学pK（a），对于X = H，p-Me，m-Cl和p-Cl，动力学pK（a）分别为3.06、3.02、2.95和2.93。数据
• Ethanol Initiates Reactions Using Microwaves. A Technique for Aromatic Ester Synthesis
  作者：G. Brattulescu、Y. Le Bigot、M. Delmas

  DOI：10.1080/00397910008087305

  日期：2000.1

  Orthophthalic monoesters were synthesized through-a reaction between phthalic anhydride and potassium phenoxides. Synthesis was performed by irradiating pastes containing organic reagents and a small quantity of ethanol.