3-methoxyazobenzene | 34238-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3-methoxyazobenzene
• 英文别名: m-Methoxy-azobenzol；1-(3-methoxyphenyl)-2-phenyldiazene；3-Methoxy-azobenzol；(E)-1-(3-Methoxyphenyl)-2-phenyldiazene；(3-methoxyphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 34238-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: NLMRETTUBWEWAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.3°C
• 沸点：
  352.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1023

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyazobenzene 在 aluminum tri-bromide 、 苯 作用下， 生成 美沙拉嗪杂质03
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2>149, p. 217,247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-苯基偶氮苯胺 在 硫酸 作用下， 生成 3-methoxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Jacobson; Hoenigsberger, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 4102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(III)-catalyzed annulation of azobenzenes and α-Cl ketones toward 3-acyl-2H-indazoles
  作者：Huan Li、Yuxuan Han、Zi Yang、Zhenyu Yao、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.027

  日期：2021.5

  afforded in up to 97% yields for more than 30 examples. The obtained products are potentially valuable in organic synthesis and drug discovery. This protocol featured with high efficiency, extensive functional group tolerance and mild reaction conditions. The one-step efficient construction of an anti-inflammatory agent confirms the practicability of this procedure.

  已经开发了铑（III）与α- Cl酮催化的偶氮苯的[4 +1]环化反应。对于30多个实例，可以轻松以高达97％的收率获得3-Acyl-2 H-吲唑。所获得的产品在有机合成和药物开发中潜在有价值。该方案具有高效，广泛的官能团耐受性和温和的反应条件的特点。一步有效地构建抗炎剂，证实了该程序的实用性。
• A mild CuBr–NMO oxidative system for the coupling of anilines leading to aromatic azo compounds
  作者：Shikha Singh、Parul Chauhan、Makthala Ravi、Isha Taneja、Wahajuddin Wahajuddin、Prem. P. Yadav

  DOI：10.1039/c5ra12535a

  日期：——

  been developed utilizing CuBr with N-methylmorpholine N-oxide (NMO/NMMO) for the oxidative coupling of anilines to access symmetrical and unsymmetrical azo compounds in high yield. The reactivity was found to be governed by electronic and steric factors of anilines.

  已开发出一种有效，温和且经济高效的方法，该方法利用CuBr与N-甲基吗啉N-氧化物（NMO / NMMO）进行苯胺的氧化偶联，从而以高收率获得对称和不对称的偶氮化合物。发现反应性受苯胺的电子和空间因素控制。
• Cyclometallation reactions. Part 16. Some reactions of η-cyclopentadienylruthenium phosphine complexes
  作者：Michael I. Bruce、Richard C. F. Gardner、F. Gordon A. Stone

  DOI：10.1039/dt9760000081

  日期：——

  ortho-Metallation reactions of several η-cyclopentadleylruthenium complexes are described. The complex [RuMe(ηC5H5)(PPh3)2] affords [[graphic omitted]Ph2)(ηC5H5)(PPh3)], which with hexafluorobut-2-yne gives [[graphic omitted]Ph2}(ηC5H5)]. The tripheyl phosphite complex [Ru(η-C5H5)ClP(OPh)3}2] on heating yields [[graphic omitted](OPh)2}(η-C5H5)P(OPh)3}].With azobenzenes, m-RC6H4N:Nph (R = H, Me, OMe

  描述了几种η-环戊二钌钌配合物的邻位金属化反应。络合物[RuMe（ηc为5 ħ 5）（PPH 3）2 ]得到[[图形省略]博士2）（ηc为5 ħ 5）（PPH 3）]，其与六氟丁-2-炔给出[[图形省略] pH值2 }（ηc为5 ħ 5）]。的三苯基磷酸盐络合的[Ru（η-C 5 H ^ 5）氯P（OPH）3 } 2在加热产率] [[图形省略]（OPH）2 }（η-C 5 H ^ 5）P（OPH）3。}]以偶氮苯，中号-RC 6 ħ 4 N：NPH（R = H，Me中的OME，CO 2 Et或CF 3），络合物[RuMe（ηc为5 ħ 5）（PPH 3） 2 ]得到异构体[[图形省略]℃的混合物6 ħ 4）Z-（η-C 5 H ^ 5）（PPH 3）]（Y = H，Z = R：或Y = R，Z = H）。使用m -RC 6 H 4 N：NC 6 F 5（R = H，Me或CF 3），络合物[[未显示图形]
• Chemoselective Deprotonative Lithiation of Azobenzenes: Reactions and Mechanisms
  作者：Thi Thanh Thuy Nguyen、Anne Boussonnière、Estelle Banaszak、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo500230q

  日期：2014.3.21

  strong bases (n-BuLi, s-BuLi/TMEDA, n-BuLi/t-BuOK, TMPMgCl·LiCl, and LDA) reduce the N═N bond of the parent azobenzene (Y = H), aromatic H→Li permutation occurs with LTMP when a suitable director of lithiation (Y = OMe, CONEt2, F) is present in the benzene residue of the azo compound. The method allows direct access to new substituted azobenzenes.

  而标准强碱（n -BuLi，s -BuLi / TMEDA，n -BuLi / t -BuOK，TMPMgCl·LiCl和LDA）会降低母体偶氮苯的N═N键（Y = H），芳香族H→Li当偶氮化合物的苯残基中存在合适的锂化导向剂（Y = OMe，CONEt 2，F）时，LTMP发生置换。该方法允许直接获得新的取代的偶氮苯。
• Synthesis of Cinnolin-3(2<i>H</i>)-one Derivatives from Rh-Catalyzed Reaction of Azobenzenes with Diazotized Meldrum’s Acid
  作者：Jeong-Yu Son、Sunghwa Kim、Woo Hyung Jeon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01052

  日期：2015.5.15

  A synthetic method of a wide range of cinnolin-3(2H)-one derivatives is developed from the reaction of symmetrical as well as unsymmetrical azobenzenes with diazotized Meldrum’s acid via Rh-catalyzed C–H alkylation followed by cyclization.

  通过对称和不对称的偶氮苯与重氮化的麦德鲁姆酸经Rh催化的C–H烷基化然后环化反应，开发了一种广泛的cinnolin-3（2 H）-one衍生物的合成方法。