2-氨基吡咯烷盐酸盐 | 7544-75-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 2-氨基吡咯烷盐酸盐
• 中文别名: 3,4-二氢-2H-吡咯-5-氨基盐酸盐；3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺盐酸盐
• 英文名称: 2-iminopyrrolidine-hydrochloride
• 英文别名: pyrrolidin-2-imine hydrochloride；3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-amine;hydrochloride
• CAS: 7544-75-4
• 化学式: C₄H₈N₂*ClH
• 分子量: 120.582
• InChiKey: JEBHLIYFPKISBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171.0 to 175.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（吸湿）。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 2-Amino-1-pyrroline HCl
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 2-Amino-1-pyrroline HCl
CAS number: 7544-75-4

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, refrigerated.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C4H8N2.ClH
Molecular weight: 120.6

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen chloride.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

用途

2-氨基吡咯烷盐酸盐是一种杂环有机化合物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡咯烷盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以32.3%的产率得到pyrrolidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  首次从太白乌头中提取出一种新型酰胺生物碱及其抗癌活性。

  摘要：

  本研究描述了用三步法从太白乌头中分离出的天然存在的3-异丙基-四氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-2，4（1H，3H）-二酮（ITPD）的简明全合成方法首次。利用了两个关键中间体，分别是丙二酸丙二酯二乙酯（2）和吡咯烷-2-胺（3），分别与初始丙二酸二乙酯（4）和3，4-二氢-2H-吡咯-5-胺（5）合成。获得标题为ITPD的化合物。ITPD在体外显示出有希望的抗癌活性在SMMC-7721细胞系上。流式细胞仪和细胞周期分析表明，ITPD可以诱导S期细胞凋亡和细胞周期停滞。凋亡的发生可能归因于ITPD可以通过激活caspase-3 / 9并增加Bax / Bcl-2的比例来介导线粒体途径，从而最终触发细胞凋亡和DNA损伤。总的来说，产生足够量的合成ITPD的可能性为进一步体内和体外生物评估提供了基础。生物活性测定表明，它可能是进一步化学优化和用于癌症治疗的潜在候选者。

  DOI：

  10.1080/14786419.2017.1340283
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁腈 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.75h， 以40%的产率得到2-氨基吡咯烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A

  摘要：

  该发明涉及公式I的化合物及其盐等，这些化合物是磷酸二酯酶10A的抑制剂，用于制造药物，并因此适用于治疗或控制神经疾病和精神疾病等医学疾病，改善与这些疾病相关的症状，并降低这些疾病的风险。 其中Y1和Y2是Het1中相邻的原子，独立地选自由碳和氮组成的群；k为0、1、2或3；Het1是双价的单环5-或6-成员杂芳基，具有1、2或3个杂原子或杂原子基，选自O、S、N和N—Ra作为环成员，或者是双价的融合的8、9或10-成员杂芳基，具有1、2、3或4个杂原子或杂原子基，选自O、S、N和N—Ra作为环成员；Het2是单环5-或6-成员杂芳基，具有1、2或3个杂原子或杂原子基，选自O、S、N和N—R1a作为环成员，Cyc是可选取代的单环5-或6-成员杂芳基或可选取代的融合的8、9或10-成员双环杂芳基；Ar是可选取代的苯基或可选取代的双价6-成员杂芳基；R连接到Het1的碳原子上，包括卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-氟烷基、C1-C6-氟烷氧基、C3-C6-环烷基等。

  公开号：

  US20140148461A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯-6-(氯甲基)尿嘧啶 、 2-氨基吡咯烷盐酸盐 在 2-氨基吡咯烷盐酸盐 作用下， 以79的产率得到5-氯-6-[(2-亚氨基-1-吡咯烷基)甲基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  一种5-氯-6-(2-亚氨基吡咯烷基-1-基)甲基-2,4-(1H, 3H)嘧啶二酮盐酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种5-氯-6-(2-亚氨基吡咯烷基-1-基)甲基-2,4-(1H,3H)嘧啶二酮盐酸盐的合成方法，以S-甲基异硫脲硫酸盐为起始原料，与氯乙酰乙酸乙酯在碱性条件下关环反应得到6-（氯甲基）-2-（甲硫基）嘧啶-4（3H）-酮，经嘧啶环上的氯代反应得到5-氯-6-（氯甲基）-2-（甲硫基）嘧啶-4（3H）-酮，酸性条件下水解反应得到5-氯-6-（氯甲基）嘧啶-2,4（1H，3H）二酮，与2-亚氨基吡咯烷盐酸盐反应得5-氯-6-(2-亚氨基吡咯烷基-1-基)甲基-2,4-(1H,3H)嘧啶二酮，成盐酸盐得最终产物，本工艺操作简单，中间体稳定、易得，收率较高，易于工业化生产。

  公开号：

  CN103980253A

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005080380A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  ABSTRACT The present invention provides kinase inhibitors of Formula I: .

  摘要 本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• [EN] BENZIMIDAZOLES AND BENZOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF MAP KINASE<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES ET BENZOTHIAZOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA MAP KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004014900A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I: wherein W represents inter alia imidazol, oxazol, pyrazol, thiazol as triazol, which are substituted by phenyl or thienyl. The disclosed compounds inhibit p-38 kinase and are useful in the treatment of metastasis or rheumatoid arthritis.

  本发明提供了一种化合物I的激酶抑制剂：其中W代表咪唑、噁唑、吡唑、噻唑或三唑等，这些化合物被苯基或噻吩基取代。所公开的化合物抑制p-38激酶，在转移或类风湿性关节炎的治疗中很有用。
• Intercepted Retro-Nazarov Reaction: Syntheses of Amidino-Rocaglate Derivatives and Their Biological Evaluation as eIF4A Inhibitors
  作者：Wenhan Zhang、Jennifer Chu、Andrew M. Cyr、Han Yueh、Lauren E. Brown、Tony T. Wang、Jerry Pelletier、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.9b06446

  日期：2019.8.14

  rocaglate skeleton. Trapping of the oxyallyl cation with a diverse range of nucleophiles has been used to generate over fifty novel amidino-rocaglate (ADR) and amino-rocaglate derivatives. Subsequently, these derivatives were evaluated for their ability to inhibit cap-dependent protein synthesis where they were found to outperform previous lead compounds including the rocaglate hydroxamate CR-1-31-B.

  Rocaglates 是从米兰属中分离出来的一类天然产物，具有高度取代的环戊[b]苯并呋喃骨架，可抑制帽子依赖性蛋白质合成。Rocaglalate 是一种颇具吸引力的化合物，因为它们具有通过特异性靶向真核起始因子 4A (eIF4A) 并干扰核糖体募集至 mRNA 来抑制体内肿瘤细胞维持的潜力。在本文中，我们描述了一种截获的逆纳扎罗夫反应，利用分子内甲苯磺酰迁移在罗卡格特骨架上生成反应性氧化烯丙基阳离子。用多种亲核试剂捕获氧烯丙基阳离子已被用来生成五十多种新型脒基罗卡酸盐 (ADR) 和氨基罗卡酸盐衍生物。随后，对这些衍生物抑制帽子依赖性蛋白质合成的能力进行了评估，结果发现它们优于以前的先导化合物，包括罗卡格酯异羟肟酸 CR-1-31-B。
• Chemical Synthesis Enables Structural Reengineering of Aglaroxin C Leading to Inhibition Bias for Hepatitis C Viral Infection
  作者：Wenhan Zhang、Shufeng Liu、Rayelle I. Maiga、Jerry Pelletier、Lauren E. Brown、Tony T. Wang、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.8b11477

  日期：2019.1.23

  rocaglate (flavagline) natural product, aglaroxin C displays intriguing biological activity by inhibiting hepatitis C viral entry. To further elucidate structure-activity relationships and diversify the pyrimidinone scaffold, we report a concise synthesis of aglaroxin C utilizing a highly regioselective pyrimidinone condensation. We have prepared more than 40 aglaroxin C analogues utilizing various amidine

  作为一种独特的 rocaglate (flavagline) 天然产物，aglaroxin C 通过抑制丙型肝炎病毒进入显示出有趣的生物活性。为了进一步阐明构效关系并使嘧啶酮支架多样化，我们报告了利用高度区域选择性嘧啶酮缩合的 aglaroxin C 的简明合成。我们已经利用各种脒缩合伙伴制备了 40 多种 aglaroxin C 类似物。通过对类似物的生物学评估，我们发现了两种先导化合物 CMLD012043 和 CMLD012044，它们显示出对丙型肝炎病毒进入抑制与翻译抑制的优先偏向。总体而言，该研究证明了化学合成能够产生具有靶向抑制偏向性和改善的治疗指数的天然产物变体。
• Discovery and Structure-Based Optimization of Potent and Selective WD Repeat Domain 5 (WDR5) Inhibitors Containing a Dihydroisoquinolinone Bicyclic Core
  作者：Jianhua Tian、Kevin B. Teuscher、Erin R. Aho、Joseph R. Alvarado、Jonathan J. Mills、Kenneth M. Meyers、Rocco D. Gogliotti、Changho Han、Jonathan D. Macdonald、Jiqing Sai、J. Grace Shaw、John L. Sensintaffar、Bin Zhao、Tyson A. Rietz、Lance R. Thomas、William G. Payne、William J. Moore、Gordon M. Stott、Jumpei Kondo、Masahiro Inoue、Robert J. Coffey、William P. Tansey、Shaun R. Stauffer、Taekyu Lee、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01608

  日期：2020.1.23

  chromatin. Here, we describe discovery of a novel WDR5 WIN site antagonists containing a dihydroisoquinolinone bicyclic core using a structure-based design. These compounds exhibit picomolar binding affinity and selective concentration-dependent antiproliferative activities in sensitive MLL-fusion cell lines. Furthermore, these WDR5 WIN site binders inhibit proliferation in MYC-driven cancer cells and

  WD 重复结构域 5 (WDR5) 是 WD40 重复蛋白家族的成员，在多个以染色质为中心的过程中发挥着关键作用。 WDR5 的过度表达与许多人类癌症的不良临床结果相关，而 WDR5 本身已成为一个有吸引力的治疗靶点。大多数药物发现工作都集中在 WDR5 的 WIN 位点上，该位点负责将 WDR5 招募到染色质上。在这里，我们描述了使用基于结构的设计发现了一种含有二氢异喹啉酮双环核心的新型 WDR5 WIN 位点拮抗剂。这些化合物在敏感的 MLL 融合细胞系中表现出皮摩尔结合亲和力和选择性浓度依赖性抗增殖活性。此外，这些 WDR5 WIN 位点结合物可抑制 MYC 驱动的癌细胞的增殖，并减少 MYC 募集至 MYC/WDR5 共结合基因处的染色质。因此，这些分子是研究 WDR5 抑制对癌症的影响的有用探针，并可作为发现抗 WDR5 疗法的潜在起点。