lithium 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane | 1283-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 醌二甲烷类
• 英文名称: lithium 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane
• 英文别名: 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane lithium salt；LiTCNQ；lithium;2-[4-(dicyanomethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1283-90-5
• 化学式: C₁₂H₄N₄*Li
• 分子量: 211.132
• InChiKey: LSBAOMPGKSBIQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.91
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Magnetic and electric properties of Mn(TCNQ)2 and its hydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/pssa.2210530119
• 作为产物：
  描述：

  7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 在 lithium iodide 作用下， 生成 lithium 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  基于三萜烯封端的喹喔啉苯并菲咯啉的同构电荷转移共晶体

  摘要：

  电子给体和受体的电荷转移（CT）晶体具有不同于两种纯组分的电子性质。尽管此类CT晶体具有用于有机电子领域的巨大潜力，但控制共晶体中供体和受体分子的空间排列对于电荷转移本身或例如电荷转移起着至关重要的作用。在大多数情况下，通过改变例如受体的成分，可以得到各种共晶体，但是在几乎所有情况下，具有不同的堆积图案和晶体学参数。这使得直接或系统地比较不同的供体-受体对变得困难，甚至不可能。基于三萜烯封端的二甲氧基-喹喔啉吩并菲咯嗪（QPP-OMe）作为具有六个电子不足的小分子作为受体的供体，可以实现同构堆积，其中QPP-OMe供体正在形成具有几乎相同的方向和大小以包围受体分子的空洞，如单分子结构所揭示的那样。晶体X射线衍射。在密度泛函理论计算的支持下，对光谱复合物进行了光谱学研究。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c01619
• 作为试剂：
  描述：

  [1,4-Am2Pyl2](TFSI)2 在 lithium 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到4-[17-[4-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-9,18-dioxapentacyclo[10.6.2.02,7.08,20.015,19]icosa-1(19),2,4,6,8(20),10,12,14,16-nonaen-10-yl]-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有强供体-受体-配体相互作用的苯并[e] py骨架双吡啶鎓阳离子及其双电子还原分子

  摘要：

  供体-受体-供体（D–A–D）共轭分子1,4-双（二芳基氨基苯基乙炔基）蒽醌（1,4-Am 2 Aq）和1,4-双（二茂铁基乙炔基）蒽醌（1,4-Fc 2 Aq），与双（三氟甲烷砜）亚胺酸（TFSIH）进行双质子环化反应，生成1,4-双（二芳基氨基苯基或二茂铁基）二吡啶盐[1,4-R 2 Pyl 2 ]（TFSI）2（R = Am或Fc）具有类似于芳族苯并[ e ] re型骨架的新颖平面五环结构。可以将[1,4-Am 2 Pyl 2 ]（TFSI）2还原为中性分子[1,4-Am 2 Pyl 2 ] 0，它稳定并保留了苯并[ e ] re型骨架。据我们所知，这是第一个具有22（4 n +2）个π电子的含氧原子的多环芳烃。所获得的稠环苯并[ e ] py型骨架化合物的理化性质与具有1型骨架的[1,5-Am 2 Pyl 2 ]（TFSI）2显着不同。

  DOI：

  10.1002/chem.201101708

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Magnetic Properties of [Fe(bpe)4(H2O)2](TCNQ)2 (bpe = trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethane and TCNQ = tetracyanoquinodimethane)
  作者：Ana Galet、M. Carmen Muñoz、Gloria Agustí、Víctor Martínez、Ana B. Gaspar、José Antonio Real

  DOI：10.1002/zaac.200570020

  日期：2005.8

  The synthesis, structure and magnetic properties of [Fe(bpe)4(H2O)2](TCNQ)2 (1) are reported. 1 crystallizes in the triclinic P space group, a = 13.481(5), b = 14.887(3), c = 16.663(4) A, α = 101.048(18), β = 112.84(2), γ = 90.92(2)°, V = 3009.6(14) A3, Z = 2. The iron atom defines a compressed octahedron with the equatorial positions occupied by the bpe molecules which act as monodentate ligands and

  报道了[Fe (bpe) 4 (H2O) 2] (TCNQ) 2 (1) 的合成、结构和磁性。1 在三斜 P 空间群中结晶，a = 13.481 (5), b = 14.887 (3), c = 16.663 (4) A, α = 101.048 (18), β = 112.84 (2), γ = 90.92 (2) ) °, V = 3009.6 (14) A3, Z = 2。铁原子定义了一个压缩八面体，其赤道位置由作为单齿配体的 bpe 分子占据，而两个轴向位置由水分子占据。TCNQ- 自由基反离子是不协调的，并通过定义 (TCNQ) 22- 单元的对相互作用，通过反铁磁强耦合。铁 (II) 原子处于高自旋状态，其磁性行为表明 S = 2 基态发生零场分裂。
• Preparation and properties of AzaTCNQ− anion salts and mixed AzaTCNQ−/ TCNQ⨪/TCNQ salts of some tetrakis(isocyanide)rhodium(I) cation, and x-ray crystal structure of the AzaTCNQ−-tetrakis(2,6-dimethylphenylisocyanide)rhodium(I)+ salt
  作者：Gen-Etsu Matsubayashi、Hirohisa Tanaka、Toshio Tanaka、Kazumi Nakatsu

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81916-7

  日期：1982.1

  H 3 , n = 0.2; R = C 6 H 5 and 2,4,6-Me 3 C 6 H 2 , n = 0.3), and [Rh(RNC) 4 ] + (ATCNQ − ) a9 (TCNQ ⨪ ) 0.1 (TCNQ) 0.8 (R = 2,6-Me 2 C 6 H 3 and 2,4,6-Me 3 C 6 H 2 ). Of these salts, [Rh(2,6-Me 2 C 6 H 3 NC) 4 ] + (ATCNQ − / TCNQ ⨪ and [Rh(2,6-Me 2 C 6 H 3 NC) 4 ] + (ATCNQ − )/ TCNQ ⨪ /TCNQ) exhibit electrical resistivities of ∼1 X 10 5 Ωcm as compacted samples at 25 °C and behave as typical semi-conductors

  摘要以下的ATCNQ-盐和ACTNQ-/ TCNQ⨪/ TCNQ混合盐（ATCNQ-= 4-二氰基亚甲基吡啶二氰基甲基化物，所谓的氮杂-四氰基喹二甲基阴离子； TCNQ = 7,7,8,8-四氰基-对-喹二甲基）制备了四（异氰化物）铑（I）阳离子；[Rh（RNC）4] + ATCNQ-（R = C 6 H 5，2,6-Me 2 C 6 H 3和2,4,6-Me 3 C 6 H 2），[Rh（RNC）4 ] +（ATCNQ −）n（TCNQ）））1-n（R = 2,6-Me 2 C 6 H 3，n = 0.2; R = C 6 H 5和2,4,6-Me 3 C 6 H 2，n = 0.3）和[Rh（RNC）4] +（ATCNQ-）a9（TCNQ⨪）0.1（TCNQ）0.8（R = 2,6-Me 2 C 6 H 3和2,4,6 -Me 3 C 6 H 2）。这些盐中，[Rh（2,6-Me 2 C
• Isolation of the Latent Precursor Complex in Electron-Transfer Dynamics. Intermolecular Association and Self-Exchange with Acceptor Anion Radicals
  作者：Vellaichamy Ganesan、Sergiy V. Rosokha、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/ja0211611

  日期：2003.3.1

  Transient [1:1] complexes formed in the bimolecular interactions of electron acceptors (A) with their reduced anion radicals (A(-.)) are detected and characterized in solution for the first time. The recognition of such metastable intermediates as the heretofore elusive precursor complex (A(2)(-.)) in electron-transfer processes for self-exchange allows the principal parameters lambda (Marcus reorganization

  在电子受体 (A) 与其还原的阴离子自由基 (A(-.)) 的双分子相互作用中形成的瞬态 [1:1] 复合物首次在溶液中被检测和表征。在用于自交换的电子转移过程中，将这种亚稳态中间体识别为迄今为止难以捉摸的前体复合物 (A(2)(-.)) 允许主要参数 lambda（马库斯重组能）和 H（DA）（电子耦合元件） ) 由这些分子间复合物固有的光学（电荷转移）跃迁通过实验确定。理论预测与实验观察速率常数的令人满意的对应验证了这些 ET 参数和 Marcus-Hush-Sutin 方法，用于强耦合氧化还原系统（Robin-Day）II 类。最重要的是，必须明确识别这些前体复合物中显着的分子间电子相互作用（H（DA）），因为它通过有效降低激活势垒显着影响电子转移动力学。因此，必须根据这样的前体复合物重新考虑先前从基于 lambda = 4DeltaG 的各种自交换动力学中获得的重组能的大量计算，其重要结果是
• Structural and optical investigations of charge transfer complexes involving the radical anions of TCNQ and F₄TCNQ
  作者：Ashley L. Sutton、Brendan F. Abrahams、Deanna M. D'Alessandro、Timothy A. Hudson、Richard Robson、Pavel M. Usov

  DOI：10.1039/c6ce02015a

  日期：——

  reported. The compounds described have been categorised into three general types based upon solid-state arrangements of the donor and acceptor molecules. Crystallographic, EPR and IR spectroscopic investigations indicated that both TCNQ and F4TCNQ in each of the compounds described exist in the radical monoanion form. Visible-NIR absorption measurements indicate optical band gaps in the range of 0.79 to

  十二种自由基阴离子7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）和7,7,8,8-四氰基-2,3,4,5-四氟喹二甲烷（F 4 TCNQ）的电荷结构和光学带隙报告了转移复合物。基于供体和受体分子的固态排列，所描述的化合物已分为三种一般类型。晶体学，EPR和IR光谱研究表明TCNQ和F 4所描述的每种化合物中的TCNQ均以自由基单阴离子形式存在。可见光近红外吸收测量表明，光学带隙在0.79至1.08 eV的范围内。尽管已知CT络合物中的填充排列会影响带隙，但在此处考虑的情况下，填充排列与光学带隙之间没有明显的关系。结果表明，在不存在混合价的情况下，填充布置不会显着影响光学带隙的大小。
• Organic Radical Crystals Based on a TEMPO–substituted Pyridinium with Radical Anions
  作者：Ken-ichi Kanbara、Kazumi Tsureishi、Hiroki Akutsu、Jun-ichi Yamada、Shin’ichi Nakatsuji

  DOI：10.1246/cl.2005.306

  日期：2005.3

  Organic crystals of the TCNQ or TCNQF4 radical anion salts derived from 2,4,6-triphenylpyridinium carrying TEMPO radical were obtained as a couple of different forms and their magnetic properties were found to vary markedly depending on the forms.

  从携带 TEMPO 自由基的 2,4,6-三苯基吡啶鎓衍生出的 TCNQ 或 TCNQF4 自由基阴离子盐获得了几种不同形态的有机晶体，并发现它们的磁性能随形态的不同而明显变化。