双(4-氯苯基)(4-硝基苯基)磷酸酯 | 185249-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 双(4-氯苯基)(4-硝基苯基)磷酸酯
• 英文名称: p-Nitrophenyl-di-(p-chlorphenyl)-phosphat
• 英文别名: bis(4-chlorophenyl) 4-nitrophenyl phosphate；Bis(4-chlorophenyl) 4-nitrophenyl phosphate；bis(4-chlorophenyl) (4-nitrophenyl) phosphate
• CAS: 185249-81-4
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂NO₆P
• 分子量: 440.176
• InChiKey: SCWWWCYFJBSTLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-氯苯基)(4-硝基苯基)磷酸酯 在 1-氨基癸烷 、 水 、 1-癸基胺盐酸盐 作用下， 生成 对硝基苯酚 、 bis-(4-chlorophenyl)phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  正癸基氯化铵/正癸胺混合胶束催化磷酸酯水解

  摘要：

  采用分光光度法研究了正癸基氯化铵/正癸胺混合胶束对四配位磷酸芳基酯水解速率的影响。浓度曲线的形状是胶束催化反应的特征。确定了底物的结合常数、临界胶束浓度和胶束相中的速率常数。显示了基板结构对这些参数的特定影响。

  DOI：

  10.1007/bf01457772
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯二氯化磷 、 对氯苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到双(4-氯苯基)(4-硝基苯基)磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  活化水：非离去基团对磷酸三酯水解的重要影响

  摘要：

  三-2-吡啶基磷酸酯的自发水解的高速率（TPP）是通过在P上的非离开（“旁观者”）基团的激活作用说明OAr裂解，而不是通过分子内催化。先前有关磷酸盐转移反应的研究主要集中在亲核试剂和离去基团对反应活性的贡献上，但我们的结果表明，非离去基团对磷的影响同样重要。对三个系列的磷酸三酯的速率测量结果表明，对于自发水解反应，对非离去基团的敏感性非常重要，尽管对于具有良好亲核试剂的反应，其敏感性要小得多。有在离开和非离去基团与示出了用于两个较低值的更具反应性的三芳基系统之间的三芳基和二烷基芳基三酯在灵敏度明显的差异β LG和β NLG。相邻的吡啶氮原子对TPP水解的分子内催化作用微不足道，主要是因为它们的碱度低。

  DOI：

  10.1002/chem.201101926

文献信息

• Activating Water: Important Effects of Non-leaving Groups on the Hydrolysis of Phosphate Triesters
  作者：Anthony J. Kirby、Michelle Medeiros、Pedro S. M. Oliveira、Elisa S. Orth、Tiago A. S. Brandão、Eduardo H. Wanderlind、Almahdi Amer、Nicholas H. Williams、Faruk Nome

  DOI：10.1002/chem.201101926

  日期：2011.12.23

  spontaneous hydrolysis of tris‐2‐pyridyl phosphate (TPP) is explained by the activating effects of the non‐leaving (“spectator”) groups on POAr cleavage, and not by intramolecular catalysis. Previous work on phosphate‐transfer reactions has concentrated on the contributions to reactivity of the nucleophile and the leaving group, but our results make clear that the effects of the non‐leaving groups on phosphorus

  三-2-吡啶基磷酸酯的自发水解的高速率（TPP）是通过在P上的非离开（“旁观者”）基团的激活作用说明OAr裂解，而不是通过分子内催化。先前有关磷酸盐转移反应的研究主要集中在亲核试剂和离去基团对反应活性的贡献上，但我们的结果表明，非离去基团对磷的影响同样重要。对三个系列的磷酸三酯的速率测量结果表明，对于自发水解反应，对非离去基团的敏感性非常重要，尽管对于具有良好亲核试剂的反应，其敏感性要小得多。有在离开和非离去基团与示出了用于两个较低值的更具反应性的三芳基系统之间的三芳基和二烷基芳基三酯在灵敏度明显的差异β LG和β NLG。相邻的吡啶氮原子对TPP水解的分子内催化作用微不足道，主要是因为它们的碱度低。
• Catalysis of the hydrolysis of esters of phosphorus acids byn-decylammonium chloride /n-decylamine mixed micelles
  作者：R. F. Bakeeva、L. A. Kudryameva、V. E. Bel'skii、S. B. Fedorov、B. E. Ivanov

  DOI：10.1007/bf01457772

  日期：1996.8

  The effect ofn-decylammonium chloride/n-decylamine mixed micelles on the rate of hydrolysis of aryl esters of acids of four-coordinate phosphorus was studied spectrophotometrically. The shape of the concentration curves is characteristic of the micellar catalysis reactions. The binding constants of the substrate, critical micelle concentrations, and the rate constants in the micellar phase were determined

  采用分光光度法研究了正癸基氯化铵/正癸胺混合胶束对四配位磷酸芳基酯水解速率的影响。浓度曲线的形状是胶束催化反应的特征。确定了底物的结合常数、临界胶束浓度和胶束相中的速率常数。显示了基板结构对这些参数的特定影响。