(Z)-4-acetoxy-2-buten-1-yl diethyl phosphate | 85669-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-yl diethyl phosphate
• 英文别名: (Z)-4-acetoxybut-2-enyl diethyl phosphate；4-acetoxy-2-butenyl diethyl phosphate；[(Z)-4-diethoxyphosphoryloxybut-2-enyl] acetate
• CAS: 85669-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₉O₆P
• 分子量: 266.231
• InChiKey: DPARLOZJVKMFQK-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基丙二酸钠 、 (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-yl diethyl phosphate 在 四(三苯基膦)钯 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到methyl (E)-2-(methoxycarbonyl)-6-azido-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  钯（O）催化乙酸烯丙酯的叠氮化和胺化。烯丙基叠氮化物和伯烯丙基胺的选择性合成

  摘要：

  乙酸烯丙酯与叠氮化物离子的钯催化反应得到烯丙基叠氮化物，在用PPh 3 / NaOH处理后，它们很容易转化为相应的伯烯丙胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83983-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 吡啶 作用下， 生成 (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters. Selective synthesis of allyl azides, primary allylamines, and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a011

文献信息

• Palladium(O)-catalyzed allylic alkylation and amination of allylic phosphates
  作者：Yoshio Tanigawa、Kazuaki Nishimura、Akihiko Kawasaki、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85891-8

  日期：1982.1

  Allyl diethyl phosphates (1) can be easily substituted with malonates and amines in the presence of palladium(O) catalyst. Synthetic utility of the reaction is demonstrated by the sequential amination-amination and alkylation-amination of (Z)-4-acetoxybut-2-enyl diethyl phosphate (1b) with high regio- and stereoselectivity.

  在钯（O）催化剂的存在下，磷酸烯丙基二乙酯（1）可以很容易地被丙二酸酯和胺取代。通过具有高区域和立体选择性的（Z）-4-乙酰氧基丁-2-烯基二乙基磷酸二乙酯（1b）的顺序胺化胺化和烷基化胺化，证明了该反应的合成效用。
• Palladium(o)-catalyzed hydroxylamination of allyl esters
  作者：Shun-Ichi Murahashi∗、Yasushi Imada、Yuki Taniguchi、Yoichi Kodera

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85061-5

  日期：1988.1

  Palladium-catalyzed reaction of allyl esters with hydroxylamines gives N-allylhydroxylamines, which are readily converted into secondary allylamines upon treatment with zinc powder in a dilute HCl solution.

  烯丙基酯与羟胺的钯催化反应生成N-烯丙基羟胺，在稀HCl溶液中用锌粉处理后，N-烯丙基羟胺很容易转化为仲烯丙胺。
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;TANIGUCHI, YUKI;IMADA, YASUSHI;TANIGAWA, YOSHIO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3292-3303
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、TANIGUCHI, YUKI、IMADA, YASUSHI、TANIGAWA, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• TANIGAWA, YOSHIO;NISHIMURA, KAZUAKI;KAWASAKI, AKIHIKO;MURAHASHI, SHUN-ICH+, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 52, 5549-5552
  作者：TANIGAWA, YOSHIO、NISHIMURA, KAZUAKI、KAWASAKI, AKIHIKO、MURAHASHI, SHUN-ICH+

  DOI：——

  日期：——
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;TANIGAWA, YOSHIO;IMADA, YASUSHI;TANIGUCHI, YUKI, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 2, 227-230
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、TANIGAWA, YOSHIO、IMADA, YASUSHI、TANIGUCHI, YUKI

  DOI：——

  日期：——