二茂铁,(2-羧基乙烯基)- | 12154-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 中文名称: 二茂铁,(2-羧基乙烯基)-
• 英文名称: 3-ferrocenylacrylic acid
• 英文别名: ferrocenylpropenoic acid；β-ferroceneacrylic acid；3-ferrocenylacrilic acid；3-ferrocenylpropenoic acid；β-ferrocenylacrylic acid；ferrocenylacrylic acid；[(2-Carboxyvinyl)cyclopentadienyl]cyclopentadienyliron；cyclopenta-1,3-diene;3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylprop-2-enoic acid;iron(2+)
• CAS: 12154-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₂FeO₂
• 分子量: 256.084
• InChiKey: RTLHMTJINMBRRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁,(2-羧基乙烯基)- 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 3-ferrocenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  用八种水溶性二茂铁衍生物还原大肠杆菌核糖核苷酸还原酶亚基R2

  摘要：

  摘要水溶性二茂铁[Fe（Cp）（CpL）]，其中Cp-为η5-环戊二烯配体，侧链L为（a）羧酸基团–（CH 2）x CO 2 H，x = 0 –4（I – V）；（b）被β-亚甲基单甲基取代的（VI）的络合物x ＝ 2；（c）具有L ＝ CH（Me）NH 3 +（VII）的胺盐酸盐衍生物；（d）具有两个被胺盐酸盐-CH（NH 3 +）CH 2 CH 2-（VIII）桥接的Cp环的配合物；已经制备了它们，并用作大肠杆菌核糖核苷酸还原酶的活性R2亚基的一当量还原剂。通过循环伏安法测定20 mM NaOH中酸I – VI的羧酸盐以及水中胺盐酸盐VII和VIII的形式还原电位E 1°'（25°C）与Nhe相比，我= 0.100 M（NaCl）。活性R2还原的二阶速率常数k 12（25°C）通过UV-Vis分光光度法测定，在I = 0.100 M时范围为0.15-0.50 M -1 s -1。 log

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(02)01102-7
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 丙二酸 在 piperidine 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以83%的产率得到二茂铁,(2-羧基乙烯基)-
  参考文献：
  名称：

  无金属加氢芳基化衍生的二茂铁-二氢香豆素作为选择性苦味酸的超灵敏双通道探针

  摘要：

  4-Ferrocenyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydrocoumarin ( 3)是由 β- 二茂铁丙烯酸苯酚分子间加氢芳基化合成的，其结构已通过分析 X 射线单晶数据进行了全面表征和确认。化合物3通过在水性介质中淬灭荧光，作为爆炸性苦味酸 (PA) 的高选择性荧光探针。探针3确保在存在各种硝基芳烃、阴离子、阳离子和一些酚类化合物的背景下对 PA 具有高选择性。使用荧光探针3，PA 的 LoD 估计为 25.0 ppb 。3的结合化学计量和结合位点对 PA 的支持得到了 Job 的情节、ESI 质量、执行 NMR 滴定和最终开发模型化合物 4-ferrocenyl-3,4-二氢香豆素4，强烈建议 6,7-二甲氧基作为 PA 的最佳可能结合位点. 总的来说，目前的方法涉及开发用于 PA 的高选择性和超灵敏“关闭”荧光探针的二茂铁基-二氢香豆素缀合物，这已通过合理的光谱分析

  DOI：

  10.1002/aoc.7028

文献信息

• Synthesis and <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> anti-inflammatory activity of novel 4-ferrocenylchroman-2-one derivatives
  作者：Wei-Yun Guo、Liu-Zeng Chen、Bang-Nian Shen、Xin-Hua Liu、Guang-Ping Tai、Qing-Shan Li、Li Gao、Ban-Feng Ruan

  DOI：10.1080/14756366.2019.1664499

  日期：2019.1.1

  A series of novel 4-ferrocenylchroman-2-one derivatives were designed and synthesised to discover potent anti-inflammatory agents for treatment of arthritis. All the target compounds had been screened for their anti-inflammatory activity by evaluating the inhibition effect of LPS-induced NO production in RAW 264.7 macrophages. Among them, 4-ferrocenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromen-2-one (3h) was found

  设计并合成了一系列新颖的4-二茂铁基苯并二氢吡喃-2-酮衍生物，以发现用于治疗关节炎的有效抗炎药。通过评估LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞中NO产生的抑制作用，筛选了所有目标化合物的抗炎活性。其中，发现4-铁二茂铁基-3,4-二氢-2H-苯并[g]铬-2-（3h）是抑制低毒NO产生的最有效的化合物。该化合物还显示出对RAW 264.7巨噬细胞中IL-6和TNF-α产生的显着抑制作用。初步机制研究表明，化合物3h可以抑制LPS诱导的NF-κB和MAPKs信号通路的激活。在大鼠佐剂诱导的关节炎模型中确定了该化合物的体内抗炎作用。
• Heteroleptic Dirhodium(II) Complexes with Redox‐Active Ferrocenyl Ligands: Synthesis, Electrochemical Properties, and Redox‐Responsive Chemoselectivity in Carbene C−H Insertion
  作者：Illia Ruzhylo、Alix Sournia‐Saquet、Alain Moreau、Tom Delord、Eric Manoury、Rinaldo Poli、Agnès Labande

  DOI：10.1002/ejic.202200033

  日期：2022.4.27

  A series of new heteroleptic ferrocenyl dirhodium(II) complexes has been prepared and used to catalyse the intramolecular decomposition of a diazo substrate. Redox tuning of chemoselectivity was possible, as the aromatic substitution/aliphatic C−H insertion ratio increases upon oxidation of the ferrocenyl moiety, in electronic communication with the Rh centre.

  制备了一系列新型杂配二茂铁二铑(II) 配合物并用于催化重氮底物的分子内分解。化学选择性的氧化还原调节是可能的，因为芳香族取代/脂肪族 C-H 插入比在二茂铁基部分氧化时增加，与 Rh 中心进行电子通信。
• Redox and Photophysical Properties of Four Subphthalocyanines Containing Ferrocenylcarboxylic Acid as Axial Ligands
  作者：Pieter J. Swarts、Jeanet Conradie

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00150

  日期：2020.6.1

  (Fc(CH)2COO)-BSubPc(H)12, 6, (Fc(CH2)2COO)-BSubPc(F)12, 7, and (Fc(CH)2COO)-BSubPc(F)12, 8. The Fe group of the ferrocenyl-containing axial ligand is involved in the first reversible oxidation process, followed by a second oxidation localized on the subphthalocyanine ligand. The fluorine ring substituents in SubPcs 7 and 8 caused the ferrocenyl oxidation to shift more positive by ca. 0.1 V, compared to

  合成了四个新的二茂铁基亚酞菁Y-BSubPc，其中Y轴上的二茂铁基羧酸YH = Fc-CH 2 -CH 2 -COOH（1）或Fc-CH = CH -COOH（2），收率为40％。轴向二茂铁基羧酸部分对二茂铁基亚酞菁的UV / vis光谱的Q带最大值位置或Y-BSubPc（H 12）的环质子峰的1 H NMR位置没有明显影响。相对于它们各自的母体化合物Cl-BSubPc（H 12）3和Cl-BSubPc（F 12）的YSubPc（F 12）环F峰的19 F NMR位置）4，含轴向氯。在近红外区域观察到非常弱的金属至配体电荷转移带（MLCT）。利用循环伏安法的电化学研究表明，二茂铁之间的电子通信存在于轴向ferrocenylcarboxylic酸和ferrocenylsubphthalocyanine的大环的π电子（FC（CH 2）2 COO）-BSubPc（H）12，5，（FC（ CH）2
• Synthesis and characterization of 1-ferrocenecarboxysilatranes and crystal structures of FcC(CH3)CHCOOSi(OCH2CH2)3N and p-FcC6H4COOSi(OCH2CH2)3N
  作者：Li Chen、Qinglan Xie、Lijuan Sun、Huiling Wang

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00449-2

  日期：2003.7

  IR and 1H-NMR. The crystal structure of FcC(CH3)CHCOOSi(OCH2CH2)3N and p-FcC6H4COOSi(OCH2CH2)3N was determined by X-ray diffraction. The SiN distances of the two compounds are 2.065 and 2.052 Å, respectively. Both the bond distances are shorter than that of 1-alkyl or 1-alkoxysilatranes and close to that of 1-halosilatranes. The antibacterial activity of p-FcC6H4COOSi(OCH2CH2)3N was determined.

  通过1-乙氧基硅杂环戊烷与二茂铁基羧酸的反应，获得了一系列含有二茂铁羧酸盐的新型硅杂环丁烷，并通过元素分析，IR和1 H-NMR对其进行了表征。通过X射线衍射测定了FcC（CH 3）CHCOOSi（OCH 2 CH 2）3 N和p -FcC 6 H 4 COOSi（OCH 2 CH 2）3 N的晶体结构。两种化合物的SiN距离分别为2.065和2.052Å。两种键的距离都短于1-烷基或1-烷氧基硅烷基，并且接近于1-卤硅烷基。的抗菌活性p -FCC 6 ħ 4 COOSi（OCH 2 CH 2）3测定ñ。
• ELECTROCHEMICAL SENSORS
  申请人：SCHLUMBERGER TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20140367277A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  An electrochemical sensor incorporates a ferrocenophane which is a compound with at least one bridging group covalently attached to and connecting the two cyclopentadiene rings associated with the same iron atom. This bridging group maybe tetramethylene. As compared to an equivalent sensor with ferrocene, the tolerance of elevated temperature is improved and so is the working life at ambient temperature.

  一种电化学传感器包含一种ferrocenophane化合物，该化合物至少具有一个桥接基团，共价连接并连接到与同一铁原子相关联的两个环戊二烯环上。这个桥接基团可能是四亚甲基。与具有ferrocene的等效传感器相比，其对提高温度的容忍度得到改善，环境温度下的工作寿命也得到改善。