2,2-dimethyl-N-(diethoxyphosphoryl)aziridine | 5774-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(diethoxyphosphoryl)aziridine
• 英文别名: 1-Diaethoxyphosphoryl-2,2-dimethylaziridin；diethyl 2,2-dimethylaziridin-1-ylphosphonate；(2,2-dimethyl-aziridin-1-yl)-phosphonic acid diethyl ester；1-Diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylaziridine
• CAS: 5774-49-2
• 化学式: C₈H₁₈NO₃P
• 分子量: 207.21
• InChiKey: DMMPJIJVWTVUHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(diethoxyphosphoryl)aziridine 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到diethyl 3,3-dimethylaziridin-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α，β-氮丙啶基膦酸酯通过氨基锂诱导的磷酰基从末端氮丙啶中的氮向碳迁移。

  摘要：

  N-膦酸酯末端氮丙啶在实验简单的条件下经历 2,2,6,6-四甲基哌啶锂诱导的 N-到 C-[1,2]-阴离子膦酰基迁移，以提供对合成有价值的反式-α 的立体控制访问， β-氮丙啶膦酸盐。这种化学方法的效用已在 β-氨基膦酸酯的不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.110
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-(2-bromo-2-methylpropyl)-phosphoramidate 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以21.8 g的产率得到2,2-dimethyl-N-(diethoxyphosphoryl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  主的合成仲烷基胺通过N-二磷酸化氮丙啶的亲核开环

  摘要：

  各种2-烷基和2，2-二甲基-N-（二乙氧基磷酰基）氮丙啶（1）和（10）与铜修饰的格氏试剂的新颖开环反应在受阻较少的碳上进行区域特异性的反应。通过与20％盐酸回流，可以将由此获得的N-仲-烷基膦酰胺酸二乙酯（2）有效地转化为仲仲烷基胺盐酸盐（3）。除了N-磷酸化的环己胺（4）以外，2，3-二取代的N-磷酸化的氮丙啶在所述条件下不反应。铜介导的2-苯基-N-（二乙氧基磷酰基）氮丙啶反应（7）与格氏试剂一起提供区域异构体（8）和（9）的混合物，但仍然优选在较少取代的碳上开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00188-9

文献信息

• Lithiation-Induced Migrations from Nitrogen to Carbon in Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、Zhaoqing Xu、John G. Ward

  DOI：10.1002/anie.200604920

  日期：2007.3.19
• Shtyrlina, A. A.; Nuretdinov, I. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, p. 1075
  作者：Shtyrlina, A. A.、Nuretdinov, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• SHTYRLINA A. A.; NURETDINOV I. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 5, 1201-1202
  作者：SHTYRLINA A. A.、 NURETDINOV I. A.

  DOI：——

  日期：——