phenyl hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1H)-ylcarbamate | 700359-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: phenyl hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1H)-ylcarbamate
• 英文别名: Phenyl (hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1H)-yl)carbamate；phenyl N-(3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-2-yl)carbamate
• CAS: 700359-75-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: RITXQTLLAWCZBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 phenyl hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1H)-ylcarbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到格列齐特
  参考文献：
  名称：

  Rapid Multigram-Scale End-to-End Continuous-Flow Synthesis of Sulfonylurea Antidiabetes Drugs: Gliclazide, Chlorpropamide, and Tolbutamide

  摘要：

  标题：摘要 本文报道了一种多克重级别的、稳健、高效和安全的端到端连续流程，用于制备糖尿病磺酰脲类药物格列齐特、氯丙嗪和甲磺丁脲。该药物是通过将胺与卤甲酸酯处理得到氨基甲酸酯，随后再用磺酰胺处理得到磺酰脲而制备的。格列齐特在总停留时间为2.5分钟内以87%的收率获得，产量为26克/小时；在连续运行系统8小时后，可以生产0.2公斤的药物。氯丙嗪和甲磺丁脲在总停留时间为1分钟内均以94%的收率获得，产量为184-188克/小时；在连续运行系统8小时后，可以生产1.4-1.5公斤的药物。在构建磺酰脲基团时，使用N-取代氨基甲酸酯作为危险的异氰酸酯的安全替代品。

  DOI：

  10.1055/a-1664-2282
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-氮杂二环[3.3.0]辛烷 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到phenyl hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1H)-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  邻甲氧基苯基磺酰氨基脲的合成

  摘要：

  摘要 描述了邻位被甲氧基取代的新系列苯磺酰氨基脲的合成。为了消除不需要的区域异构体的出现，用溴保护苯环是提供最终化合物所必需的。

  DOI：

  10.1081/scc-120028635

文献信息

• WO2020018970A5
  申请人：——

  公开号：WO2020018970A5

  公开（公告）日：2022-07-25
• [EN] SULFONYLUREA COMPOUNDS AS INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLURÉE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'INTERLEUKINE 1
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020018970A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  The present disclosure relates to novel sulfonylurea compounds and related compounds useful in treating a disorder responsive to modulation of cytokines such as IL-1β and IL-18, modulation of NLRP3 or inhibition of the activation of NLRP3 or related components of the inflammatory process.