2-异硫代苯并二氢吡喃-4-酮 | 4426-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色满
• 中文名称: 2-异硫代苯并二氢吡喃-4-酮
• 中文别名: 2-异硫基色满-4-酮
• 英文名称: 2-isothiochroman-4-one
• 英文别名: 1-oxo-3-thia-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；3,4-dihydrobenzo[c]thiopyran-4-one；isothiochroman-4-one；4-isothiochromanone；Isothiochroman-4-on；1H-2-Benzothiopyran-4(3H)-one；1H-isothiochromen-4-one
• CAS: 4426-76-0
• 化学式: C₉H₈OS
• mdl: MFCD00051672
• 分子量: 164.228
• InChiKey: WXGFRIMZEZRKFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57°C
• 沸点：
  160-170 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.228 g/cm3(Temp: 21 °C)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异硫代苯并二氢吡喃-4-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 3,4-dihydro-1H-2-benzothiopyran-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Froehlich, Johannes; Sauter, Fritz; Blasl, Karin, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1879 - 1892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylthioacetyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-异硫代苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  分批连续流合成环状α-重氮-β-酮亚砜

  摘要：

  重氮首次转移至β-酮亚砜以形成稳定的可分离的α-重氮-β-酮亚砜。单环和苯并稠合的酮衍生的β-酮亚砜均已成功地用作重氮转移的底物。相对于标准批次条件，连续流动的使用导致所需化合物的分离，产率提高，反应时间短，安全性提高，并且具有扩大规模的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00172

文献信息

• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Prochiral Ketones Using Ru(II)-Chitosan Catalyst in Aqueous Media
  作者：György Szőllősi、Vanessza Judit Kolcsár

  DOI：10.1002/cctc.201801602

  日期：2019.1.23

  Unprecedentedly high enantioselectivities are obtained in the transfer hydrogenation of prochiral ketones catalyzed by a Ru complex formed in situ with chitosan chiral ligand. This biocompatible, biodegradable chiral polymer obtained from the natural chitin afforded good, up to 86 % enantioselectivities, in the aqueous‐phase transfer hydrogenation of acetophenone derivatives using HCOONa as hydrogen donor. Cyclic

  在与壳聚糖手性配体原位形成的Ru络合物催化的前手性酮的转移氢化中，获得了前所未有的高对映选择性。这种从天然几丁质中获得的生物相容性，可生物降解的手性聚合物，在使用HCOONa作为氢供体的苯乙酮衍生物的水相转移氢化中，提供了高达86％的良好对映选择性。环酮的对映选择性更高，超过90％，而在杂环酮的转移氢化中，进一步增加，最高可达97％。手性催化剂前体制备易地通过扫描电子显微镜，FT-中期和-far-IR光谱法检测。原位结构通过1 H NMR光谱和使用各种壳聚糖衍生物研究了形成的催化剂。结果表明，Ru预催化剂是通过氨基将生物聚合物与金属配位而形成的。加入氢供体后，该前体转化为水不溶性钌氢化物络合物。通过以高收率和光学纯度制备二十多种手性醇，验证了所开发方法的实用价值。在单次结晶后，将催化剂用于以克为单位获得光学纯的手性醇。
• HIV protease inhibitors useful for the treatment of aids
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0534511A1

  公开（公告）日：1993-03-31

  Compounds of the form,         A-G-J    wherein A is an amine protecting group or urethane, G a dipeptide isostere and J a small terminal group are described. They are distinguished by tetrahydrofuryl or tetrahydropyranyl substituents, and the like. These compounds are useful in the inhibition of HIV protease, the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  形式为A-G-J的化合物被描述，其中A是胺保护基或脲醚，G是二肽同分异构体，J是小的末端基团。它们以四氢呋喃基或四氢吡喃基取代等方式进行区分。这些化合物在抑制HIV蛋白酶、预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用途，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Expedient synthesis of highly substituted 3,4-dihydro-1,2-oxathiine 2,2-dioxides and 1,2-oxathiine 2,2-dioxides: revisiting sulfene additions to enaminoketones
  作者：Stuart Aiken、Kelechi Anozie、Orlando D. C. C. de Azevedo、Lewis Cowen、Ross J. L. Edgar、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Philippa A. Lawrence、Abby J. Mills、Craig R. Rice、Mike W. J. Urquhart、Dimitrios Zonidis

  DOI：10.1039/c9ob01657k

  日期：——

  Diversely substituted 1,2-oxathiine 2,2-dioxides, including 3,5,6-triaryl-, 3,6-diaryl-, 3,5-diaryl-, 5,6-diaryl- and selected fused heterocyclic analogues, have been efficiently obtained by the application of a mild Cope elimination of a 4-amino moiety from the requisite 4-amino-3,4-dihydro-1,2-oxathiine 2,2-dioxides, which themselves were readily obtained by the addition of sulfenes to enaminoketones

  包括3,5,6-三芳基-，3,6-二芳基-，3,5-二芳基-，5,6-二芳基-和选定的稠合杂环类似物的不同取代的1,2-氧杂i啶2,2-二氧化物具有通过从必需的4-氨基-3,4-二氢-1,2-氧代草氨酸2,2-二氧化物中温和地消除4-氨基部分，可以有效地获得它们，它们本身很容易通过添加亚砜成烯氨基酮。
• Simple, Economical andEnvironmentally Benign Selective Regeneration of Carbonyl Compoundsfrom Oximes and<i>N</i>,<i>N</i>-DimethylHydrazones
  作者：D. Subhas Bose、A. V. Reddy、A. P. Das

  DOI：10.1055/s-2003-40998

  日期：——

  A mild, efficient, selective method for the regeneration of carbonylcompounds from oximes and N,N-dimethylhydrazones in MeCN at ambienttemperature or aqueous media has been carried out in excellent yieldsunder K5CoW12O40·3 H2O(0.01 equiv) catalysis.

  在K5CoW12O40·3 H2O（0.01当量）催化下，于常温或水介质中在MeCN内，从肟和N,N-二甲基脲中再生羰基化合物的方法温和、高效且选择性良好，产率极佳。
• A Mild and Versatile Method for the Oxidative Cleavage of Oximes and Tosylhydrazones to Carbonyl Compounds
  作者：D. Subhas Bose、P. Srinivas

  DOI：10.1055/s-1998-1835

  日期：1998.9

  1-Hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 1-oxide (IBX) was found to be an efficient and selective reagent for the mild oxidative cleavage of the C=N of oximes and tosylhydrazones to yield their corresponding carbonyl compounds rapidly at room temperature in high yields.

  1-羟基-1,2-苯碘氧杂环-3(1H)-酮 1-氧化物（IBX）被发现是一种高效的、选择性的试剂，可在温和条件下快速氧化肟和甲苯磺酰腙的C=N键，在室温下高产率地得到相应的羰基化合物。