4,6-diphenyl-[1,2]-oxathiine 2,2-dioxide | 188759-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: 4,6-diphenyl-[1,2]-oxathiine 2,2-dioxide
• 英文别名: 4,6-diphenyl-[1,2]-oxathiine-2,2-dioxide；4,6-diphenyl-1,2-oxathiine 2,2-dioxide；4,6-Diphenyl-1,2-oxathiin 2,2-dioxide；1,2-Oxathiin, 4,6-diphenyl-, 2,2-dioxide；4,6-diphenyloxathiine 2,2-dioxide
• CAS: 188759-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃S
• 分子量: 284.335
• InChiKey: DJIYNZGHVPHYHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diphenyl-[1,2]-oxathiine 2,2-dioxide 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到5-bromo-4,6-diphenyl-1,2-oxathiin 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Yusubov; Filimonov; Rogachev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1229 - 1230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 1-methyl-3-sulfonylimidazolium triflate hydrochloride 作用下， 反应 0.08h， 以87%的产率得到4,6-diphenyl-[1,2]-oxathiine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  δ-磺内酯的新型高效合成

  摘要：

  发现一类具有甲磺酰基咪唑鎓盐酸盐优势的磺酸离子液体可有效催化苯乙酮衍生物的自缩合，并在一锅快速反应中磺化所得缩合物，从而合成 4,6-二芳基-1,2-oxathiine-2,2-二氧化物（二芳基-δ-磺内酯）。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340785

文献信息

• A sulfonating ionic liquid for one-pot pseudo four-component synthesis of novel 3-chlorosulfonyl-δ-sultones: A novel class of fluorescent compounds
  作者：Saeedeh Toorchi Roudsari、Kurosh Rad-Moghadam

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.012

  日期：2018.7

  An active imidazolium-based ionic liquid mixture was developed for efficient synthesis of some novel 4,6-diaryl-3-(chlorosulfonyl)-1,2-oxathiine-2,2-dioxides (chlorosulfonyl-δ-sultones) from simple acetophenones at room temperature. The ionic liquid mixture acts as a catalyst to condense two molecules of an acetophenone derivative and as a mild sulfonating agent to convert the resulting condensate

  开发了一种基于咪唑鎓的活性离子液体混合物，可从简单的苯乙酮高效合成一些新颖的4,6-二芳基-3-（氯磺酰基）-1，2-氧代嘧啶-2,2-二氧化物（氯磺酰基-δ-磺内酯）。室内温度。离子液体混合物可充当催化剂，以缩合两个苯乙酮衍生物分子，并用作温和的磺化剂，以将所得的缩合物转化为4,6-二芳基-1,2-氧代嘧啶-2,2-二氧化物，最后作为氯磺化试剂，可在一锅中提供所需的完全不饱和的氯磺酰基-δ-磺内酯。容易从反应混合物中分离出产物，并显示出有价值的荧光性质。这些产物的结构与其1 H NMR，131 H NMR和质谱数据。版权所有。
• N-methyl-2-pyrrolidonium chlorosulfonate: An efficient ionic-liquid catalyst and mild sulfonating agent for one-pot synthesis of δ-sultones
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Seyyed Ali Reza Mousazadeh Hassani、Saeedeh Toorchi Roudsari

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.02.082

  日期：2016.6

  lead to production of the desired 1,3-dienic δ-sultones in fairly high yields and short reaction times. Beside its role as a solvent, the NMP-ClSO3H salt efficiently catalyzes the self-condensation of acetophenones and plays as a mild sulfonating agent in conversion of the resulting condensates into δ-sultones. The reaction protocol is simple and follows a green work-up procedure that enables to recover

  向N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中添加氯磺酸导致形成低熔点固体，其具有在环境温度下至少4个月内合理稳定且易于处理的优点。该固体与苯乙酮衍生物形成均相溶液，该苯乙酮衍生物在不存在任何其他溶剂和催化剂的情况下加热，以相当高的收率和较短的反应时间产生所需的1，3-二烯基δ-磺内酯。除了作为溶剂，NMP-ClSO 3H盐可有效催化苯乙酮的自缩合，并在将生成的缩合物转化为δ-磺内酯中充当温和的磺化剂。该反应方案简单，遵循绿色后处理程序，可回收反应残留物并防止废物排放到环境中。
• Simple and practical one-step synthesis of new 1,3-dienic δ-sultones from terminal alkynes and some synthetic applications of these compounds
  作者：Jens Gaitzsch、Victor Rogachev、Peter Metz、Victor D. Filimonov、Martin Zahel、Olga Kataeva

  DOI：10.1080/17415993.2010.537339

  日期：2011.2.1

  1,3-Dienic δ -sultones 4,6-diaryl-[1,2]oxathiine 2,2-dioxides were synthesized via a one-step reaction of arylalkynes with dioxane sulfotrioxide. The reactivity of various alkynes in this reaction was investigated. The resulting sultones were brominated with Br2 or N-bromosuccinimide regioselectively α to sulfur and subsequently coupled with phenylacetylene using Sonogashira conditions.

  1,3-二烯 δ -磺内酯 4,6-二芳基-[1,2] oxathiine 2,2-二氧化物是通过芳基炔烃与二恶烷三氧化硫的一步反应合成的。研究了该反应中各种炔烃的反应性。所得磺内酯用 Br2 或 N-溴代琥珀酰亚胺区域选择性地溴化为硫，随后使用 Sonogashira 条件与苯乙炔偶联。
• Synthesis of m-Terphenyl Derivatives via Domino Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reaction of 1,3-Dienic δ-Sultones with Alkynes
  作者：Victor Rogachev、Jens Gaitzsch、Martin Zahel、Peter Metz

  DOI：10.1055/s-0033-1340346

  日期：——

  activation. A highly regioselective synthetic method based on the domino Diels–Alder/retro-Diels–Alder reaction (DA/RDA) of 1,3-dienic δ-sultones with alkynes provides substituted m-terphenyls by elimination of SO3. A variety of δ-sultones and alkynes were examined to determine the scope of the reaction. The de novo synthesized aromatic products were obtained using thermal, microwave, and high-pressure

  专用于玛吉特格鲁纳博士在她65之际个生日 抽象 根据多米诺狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应的1,3-二烯δ磺内酯（DA / RDA）与炔烃甲高度选择性合成方法提供经取代米通过消除SO -terphenyls 3。检查了各种δ-磺内酯和炔烃，以确定反应的范围。从头合成的芳族产物是使用热，微波和高压活化获得的。 根据多米诺狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应的1,3-二烯δ磺内酯（DA / RDA）与炔烃甲高度选择性合成方法提供经取代米通过消除SO -terphenyls 3。检查了各种δ-磺内酯和炔烃，以确定反应的范围。从头合成的芳族产物是使用热，微波和高压活化获得的。
• Fine pattern forming material and pattern formation process
  申请人：WAKO PURE CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：EP0588544A2

  公开（公告）日：1994-03-23

  A resist material comprising (a) a copolymer having as a functional group wherein R2 and R3 are, e.g. C1-6 alkyl, and R4 is, e.g. C1-10 alkyl, (b) a compound which generates an acid when exposed to electron beams, and (c) a solvent, is suitable for forming a chemical-amplified positive-working fine pattern with high resolution and good shape.

  一种抗蚀剂材料，包括 (a) 具有以下官能团的共聚物 其中 R2 和 R3 为 C1-6 烷基，R4 为 C1-10 烷基；(b) 一种在电子束照射下会产生酸的化合物；(c) 一种溶剂。