4-ferrocenylbutanol | 12289-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: 4-ferrocenylbutanol
• 英文别名: Cyclopenta-1,3-diene;4-cyclopenta-1,3-dien-1-ylbutan-1-ol;iron(2+)
• CAS: 12289-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₈FeO
• 分子量: 258.143
• InChiKey: FTYFBEQXYFXMQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ferrocenylbutanol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以107 mg的产率得到4-ferrocenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  依托泊苷的二茂铁基和钌烯基类似物的合成和生物活性：拓扑异构酶II活性和微管蛋白聚合的新型双重抑制剂的发现。

  摘要：

  合成了两个带有1,2,3-三唑基或氨基烷基接头的依托泊苷的二茂铁基和钌烯基类似物，并评估了它们的细胞毒性，对细胞周期的影响，诱导微管蛋白聚合的能力以及对拓扑异构酶II活性的抑制作用。我们发现用金属茂基团取代依托泊苷碳水化合物部分导致有机金属缀合物表现出不同的抗增殖活性。生物学研究表明，亚铁摩尔或低微摩尔的IC 50可使两种二茂铁基烷基氨基偶联物的活性明显高于依托泊苷。对于SW620，耐依托泊苷的SW620E和耐甲氨蝶呤的SW620M癌细胞系具有很高的价值。此外，最简单的二茂铁基甲基氨基共轭物对微管蛋白聚合和拓扑异构酶II活性具有双重抑制作用，而其他研究的化合物仅影响拓扑异构酶II活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005133
• 作为产物：
  描述：

  3-ferrocenoylpropanoic acid 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81 %的产率得到4-ferrocenylbutanol
  参考文献：
  名称：

  含二茂铁的十二烷基酞菁：合成、光谱和电化学行为

  摘要：

  含二茂铁基丁氧基的十二烷基酞菁，MPc(C 12 H 25 ) x (OC 4 H 8 Fc) y，M = 2H（化合物系列6和8）或 Zn（化合物系列5、7和9），x ≤ 8和y ≤ 4，通过 3,6-双（十二烷基）邻苯二甲腈2和 4- ( 1 ) 或 3-(4'-二茂铁基丁氧基) 邻苯二甲腈4之间的无金属统计缩合或统计锌模板合成4,5-双（十二烷基）邻苯二甲腈之间的缩合，3和1在无水乙酸锌存在下，或通过将锌插入无金属酞菁中。化合物被设计为具有八个非外围十二烷基取代基、六个非外围十二烷基、一个外围或一个非外围 4'-二茂铁基丁氧基取代基、四个非外围十二烷基和两个外围 4'-二茂铁基丁氧基取代基，或四个外围 4'-二茂铁基丁氧基取代基。还合成了具有六个外围十二烷基和一个外围4'-二茂铁基丁氧基取代基的化合物。Q y的无金属和锌络合物 Q 波段最大吸收波长从 704 nm 非线性增加到 725

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c01101

文献信息

• Synthesis and characterization of novel ferrocenyl glycidyl ether polymer, ferrocenyl poly (epichlorohydrin) and ferrocenyl poly (glycidyl azide)
  作者：Hassan Abbasi、Reza Teimuri‐Mofrad

  DOI：10.1002/aoc.5270

  日期：2020.2

  solvent at room temperature. The synthesized ferrocenyl based polymers were characterized by FT‐IR, 1HNMR, UV–Vis, TGA, DSC and GPC analysis. The UV–Vis spectra of synthesized polymers show the absorption band of ferrocene moiety at about 450 nm. The TGA and DSC analysis show that poly (ferrocenyl glycidyl ether) has good thermal stability. The TGA analysis shows that the copolymerization of 2‐[(4‐fer

  以甲基铝氧烷的甲苯溶液为催化剂，通过聚合2-[（（4-二茂铁基丁氧基）甲基]环氧乙烷（FcEpo），合成了聚二茂铁基缩水甘油醚。2-[（（4-二茂铁基丁氧基）甲基]环氧乙烷与表氯醇的共聚合用于合成另一种基于二茂铁基的聚（表氯醇）。通过在室温下在DMF中将该共聚物在DMF中作为溶剂处理叠氮化钠来合成基于二茂铁基的聚（缩水甘油基叠氮化物）GAP。合成的二茂铁基聚合物的特征在于FT‐IR，1HNMR，UV-Vis，TGA，DSC和GPC分析。合成聚合物的UV-Vis光谱显示二茂铁部分在约450 nm处的吸收带。TGA和DSC分析表明聚（二茂铁基缩水甘油醚）具有良好的热稳定性。TGA分析表明2-[（（4-二茂铁基丁氧基）甲基]环氧乙烷与环氧氯丙烷的共聚反应改善了共聚物的热稳定性。聚（二茂铁基缩水甘油醚），基于二茂铁基的聚（表氯醇）和基于二茂铁基的聚（缩水甘油叠氮化物）的GPC分析显示PDI在1.14-1
• Graphene oxide-grafted ferrocene moiety via ring opening polymerization (ROP) as a supercapacitor electrode material
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Hassan Abbasi、Raha Hadi

  DOI：10.1016/j.polymer.2019.01.084

  日期：2019.3

  electrode (GCE) modified with graphene oxide (GO) grafted ferrocene by ring opening polymerization (ROP) was developed. The graphene oxide nanosheets were treated with ethanolamine to prepare graphene oxide modified surface based on ring opening reaction of its epoxide groups (GO-ETA). GO-ETA nanosheets were grafted with ferrocenyl moiety by on-surface initiated ring opening polymerization of ferrocenyl

  开发了一种新型的超级电容器，该超级电容器基于通过开环聚合（ROP）用氧化石墨烯（GO）接枝的二茂铁改性的玻璃碳电极（GCE）。利用乙醇胺处理氧化石墨烯纳米片，以基于其环氧基团（GO-ETA）的开环反应制备氧化石墨烯改性的表面。通过基于二茂铁基的环氧乙烷的表面引发的开环聚合，将GO-ETA纳米片与二茂铁基部分接枝。在环氧乙烷和四丁基碘化铵作为相转移催化剂的情况下，通过环氧氯丙烷与4-二茂铁基丁醇反应，合成了基于二茂铁基的环氧乙烷。通过FT-IR光谱，能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）对制备的二茂铁基四氟环芳烃GO（GO-PolyFc）样品进行表征。将合成的GO-PolyFc固定在玻璃碳上，并通过循环伏安法（CV），恒电流充放电（GCD）测量和电化学阻抗谱（EIS）研究其电化学行为。结果表明，这种材料表现出实用的电化学特性，作为比电容约为200 F g的超级电容器电极材料˗1。
• 페로신 유도체의 제조 방법
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University ERICA Campus 한양대학교 에리카산학협력단(120120008551) Corp. No ▼ 131471-0017977BRN ▼134-82-10205

  公开号：KR101853565B1

  公开（公告）日：2018-04-30

  페로신 유도체의 제조 방법이 제공된다. 페로신 유도체의 제조 방법은 3-ferrocenoyl propionic acid를 포함하는 출발 물질이 준비되는 단계, 상기 출발 물질을 산화시켜 제1 중간 생성물(intermediate)을 합성하는 단계, 상기 제1 중간 생성물을 수소화붕소나트륨(sodium borohydride)으로 환원시켜 제2 중간 생성물을 합성하는 단계 및 상기 제2 중간 생성물을 포름산(formic acid) 및 Pd/C를 이용하여 환원시켜 4-ferrocenylbutanol을 포함하는 반응 생성물을 합성하는 단계를 포함한다.

  提供了一种制备ferrocene诱导体的方法。该制备方法包括以下步骤：制备含有3-ferrocenoyl丙酸的起始物质的步骤，将起始物质氧化以合成第一中间产物的步骤，将第一中间产物还原为第二中间产物的步骤，以及使用甲酸和Pd/C将第二中间产物还原为反应生成物，其中包括4-ferrocenylbutanol的步骤。
• α-Hydroxylactams as Efficient Entries to Diversely Functionalized Ferrociphenols: Synthesis and Antiproliferative Activity Studies
  作者：Pascal Pigeon、Marie Gaschard、Mohamed Othman、Michèle Salmain、Gérard Jaouen

  DOI：10.3390/molecules27144549

  日期：——

  ferrocene-based molecules coined ferrocifens, owing to its unique redox properties. The addition of imide entities to the historical ferrociphenol scaffold tremendously enhanced the cytotoxic activity of a large panel of cancer cell cultures and preliminary studies showed that the reduction of one of the carbonyl groups of the imide groups to the corresponding α-hydroxylactams only slightly affected the antiproliferative

  由于其独特的氧化还原特性，[二茂铁-烯-苯酚]基序已被确定为负责基于二茂铁的分子家族的抗癌活性的药效团，该分子被称为二茂铁。将酰亚胺实体添加到历史悠久的 ferrociphenol 支架极大地增强了大量癌细胞培养物的细胞毒活性，初步研究表明，将酰亚胺基团的一个羰基还原为相应的 α-羟基内酰胺仅轻微影响抗增殖活性。作为这些研究的继续，我们利用 α-羟基内酰胺轻松转化为高亲电N-酰基亚胺离子将各种取代基接枝到邻苯二甲酰亚胺二铁苯酚的酰亚胺基序上。细胞活力研究表明，新合成的化合物对两种乳腺癌细胞系表现出不同的细胞毒活性，而只有一种化合物对非致瘤性细胞系 hTERT-RPE1 的活性显着降低。
• Synthesis and electrochemical properties of a series of ferrocene-containing alcohols
  作者：Wade L. Davis、Rebotsamang F. Shago、Ernie H.G. Langner、Jannie C. Swarts

  DOI：10.1016/j.poly.2005.04.022

  日期：2005.8

  A series of primary ferrocenylalcohols, Fc-(CH2)(m)-OH with m = 1-4 and Fc = ferrocenyl, was synthesised by reduction of the appropriate ferrocenylcarboxylic acids, Fc - (CH2)(n)- COOH (n = 0-3) and the ester methyl 4-ferrocenylbutanoate with LiAIH(4), the reduction of the gamma-ketoacid ferrocylpropanoic acid, Fc-CO-(CH2)(2)-COOH, with AlCl3/LiAlH4, and the reduction of ferrocenylcarboxaldehyde, FcCHO, with NaBH4. The secondary ferrocenyl alcohols CpFe(C5H4-CH(OH)-CH3) and Fe(C5H4-CH(OH)-CH3)(2) were obtained by NaBH4 reduction of acetyl and diacetyl ferrocene. The different reduction methods are compared. The electrochemistry of the alcohols was studied by cyclic voltarnmetry in CH3CN/0.1 M N("BU)(4)PF6 utilising a platinum working electrode. The ferrocenyl group showed reversible electrochemistry with the formal reduction potential (E-o ' versus Fc/Fc(+)) of the ferrocenyl group inversely proportional to side chain length. The influence of the side chain length on E-O ' was more pronounced for the acids because the electron-withdrawing properties of the carbonyl group is stronger than that of the alcohol group. Ion pairing was found to play a major role in the electrochemical behaviour of ferrocenylmethanol, Fc-CH2-OH. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.