蔗糖四异硬脂酸酯 | 27923-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 中文名称: 蔗糖四异硬脂酸酯
• 中文别名: 蔗糖三硬脂酸酯；蔗糖三硬酯酸
• 英文名称: Sucrose tristearate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(octadecanoyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl octadecanoate
• CAS: 27923-63-3
• 化学式: C₆₆H₁₂₄O₁₄
• 分子量: 1141.7
• InChiKey: HLLPKVARTYKIJB-MCQPFKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.6
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  59
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬酯酸甲酯C18 、 蔗糖 在 potassium stearate 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 135.0 ℃ 、500.01 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成 Sucrose, 6,1-distearate 、 蔗糖四异硬脂酸酯 、 β-D-fructofuranosyl 6-O-stearyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  固液混合物砂磨预处理高效无溶剂合成蔗糖酯

  摘要：

  提出了一种通用有效的方法，包括砂磨预处理和蔗糖与脂肪酸甲酯（FAME）的碱催化酯交换反应，用于无溶剂合成蔗糖酯。通过以1000 rpm的转速研磨1小时，获得了具有13μm （D 50）固体颗粒尺寸的亚稳态均质糊剂。该反应混合物使用K 2 CO 3作为催化剂，在135°C下以500 rpm的搅拌速度搅拌3 h，产生的总硬脂酸甲酯（MS）转化率为91.4％，总SE收率为88.2％，而未进行研磨的则D 50153微米）的总蔗糖脂肪酸酯（SE）为49.3％，在相同反应条件下的MS转化率为83.1％。反应动力学表明，经过研磨预处理的反应混合物显示出较短的诱导时间和更快的反应速率，从而形成了SE。当前研究中SE的无溶剂合成的推广可归因于固体颗粒尺寸的减小和固液相兼容性的提高。我们认为，该策略可用作增强有机合成中其他异质反应的一般方法。

  DOI：

  10.1002/jsde.12314

文献信息

• Efficient Solvent‐Free Synthesis of Sucrose Esters <i>via</i> Sand‐Milling Pretreatment on Solid–Liquid Mixtures
  作者：Jiazhi Chen、Yuan Li、Xiaotian Chen、Yuliang Mai、Minjie Gao、Junjie Zhang、Xi Wang

  DOI：10.1002/jsde.12314

  日期：2019.11

  500 rpm, while those without milling (D50, 153 μm) yielded a total sucrose fatty acid esters (SE) of 49.3% with a MS conversion of 83.1% under the same reaction conditions. The reaction kinetics revealed that the reaction mixture with milling pretreatment displays a shorter induction time and a faster reaction rate for the formation of SE. The promotion of the solvent‐free synthesis of SE in the current

  提出了一种通用有效的方法，包括砂磨预处理和蔗糖与脂肪酸甲酯（FAME）的碱催化酯交换反应，用于无溶剂合成蔗糖酯。通过以1000 rpm的转速研磨1小时，获得了具有13μm （D 50）固体颗粒尺寸的亚稳态均质糊剂。该反应混合物使用K 2 CO 3作为催化剂，在135°C下以500 rpm的搅拌速度搅拌3 h，产生的总硬脂酸甲酯（MS）转化率为91.4％，总SE收率为88.2％，而未进行研磨的则D 50153微米）的总蔗糖脂肪酸酯（SE）为49.3％，在相同反应条件下的MS转化率为83.1％。反应动力学表明，经过研磨预处理的反应混合物显示出较短的诱导时间和更快的反应速率，从而形成了SE。当前研究中SE的无溶剂合成的推广可归因于固体颗粒尺寸的减小和固液相兼容性的提高。我们认为，该策略可用作增强有机合成中其他异质反应的一般方法。