N,N'-Bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidic chloride | 184532-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidic chloride
• 英文别名: 2-chloro-N-[chloro-(2-chloroethylamino)phosphoryl]ethanamine
• CAS: 184532-58-9
• 化学式: C₄H₁₀Cl₃N₂OP
• 分子量: 239.469
• InChiKey: MJXIYVPTNZGGNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidic chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[bis(2-chloroethylamino)phosphoryloxy-(2-chloroethylamino)phosphoryl]-2-chloroethanamine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/76826

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙胺盐酸盐 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N,N'-Bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidic chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/76826

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Development of Novel Quinone Phosphorodiamidate Prodrugs Targeted to DT-Diaphorase
  作者：Carolee Flader、Jiwen Liu、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/jm000179o

  日期：2000.8.1

  A series of naphthoquinone and benzimidazolequinone phosphorodiamidates has been synthesized and studied as potential cytotoxic prodrugs activated by DT-diaphorase. Reduction of the quinone moiety in the target compounds was expected to provide a pathway for expulsion of the phosphoramide mustard alkylating agent. All of the compounds synthesized were excellent substrates for purified human DT-diaphorase (k(cat)/K-m = 3 x 10(7) - 3 x 10(8) M-1 s(-1)). The naphthoquinones were toxic to both HT-29 and BE human colon cancer cell lines in a clonogenic assay; however, cytotoxicity did not correlate with DT-diaphorase activity in these cell lines. The benzimidazolequinone analogues were 1-2 orders of magnitude less cytotoxic than the naphthoquinone analogues. Chemical reduction of the naphthoquinone led to rapid expulsion of the phosphorodiamidate anion; in contrast, the benzimidazole reduction product was stable. Michael addition of glutathione and other sulfur nucleophiles provides an alternate mechanism for activation of the naphthoquinone phosphorodiamidates, and this mechanism may contribute to the cytotoxicity of these compounds.
• PHOSPHORAMIDATE ALKYLATOR PRODRUGS
  申请人：Threshold Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1896040B1

  公开（公告）日：2012-08-01
• [EN] PHOSPHORAMIDATE ALKYLATOR PRODRUGS<br/>[FR] PRODROGUES D'ALKYLATEUR DE PHOSPHORAMIDATE
  申请人：THRESHOLD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007002931A2

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] Phosphoramidate alkylator prodrugs can be used to treat cancer when administered alone or in combination with one or more anti-neoplastic agents.
  [FR] La présente invention a trait à des prodrogues d'alkylateur de phosphoramidate apte à être utilisés pour le traitement du cancer lorsqu'ils sont administrés seuls ou en combinaison avec un ou des agents anti-néoplasiques.
• [EN] PYROPHOSPHORAMIDE ALKYLATORS<br/>[FR] AGENTS D'ALKYLATION PYROPHOSPHORAMIDE
  申请人：THRESHOLD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008076826A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] Pyrophosphoramide alkylators are useful in treatment of cancer and other hyperproliferative diseases.
  [FR] L'invention concerne des agents d'alkylation pyrophosphoramide utiles dans le traitement du cancer et d'autres maladies hyperprolifératives.
• WO2008/76826
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——