5-(o-tolylazo)salicylic acid | 4519-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-(o-tolylazo)salicylic acid
• 英文别名: 5-o-Toluolazo-2-hydroxy-benzoesaeure；5-[(E)-2-(2-methylphenyl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoic acid；2-hydroxy-5-o-tolylazo-benzoic acid；2-Hydroxy-5-o-tolylazo-benzoesaeure；4-Hydroxy-2'-methyl-azobenzol-carbonsaeure-(3)；Toluol-(2 azo 5)-salicylsaeure；5-o-Toluolazo-salicylsaeure；2-hydroxy-5-[(E)-o-tolylazo]benzoic acid；2-hydroxy-5-[(2-methylphenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 4519-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD18914929
• 分子量: 256.261
• InChiKey: QYXYXBNYKAPGIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基氧化锡 、 5-(o-tolylazo)salicylic acid 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到Bu3Sn(5-[(E)-2-(2-methylphenyl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  5-[（E）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸的三有机锡（IV）配合物的合成与表征.. ：三苯基锡5-[（E）- 2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸酯（芳基=苯基，2-甲基苯基，3-甲基苯基和4-甲氧基苯基）

  摘要：

  的三苯基锡和三Ñ一些5 -butyltin络合物- [（ë）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸已经合成和表征通过1 H-，13 C-，119 Sn的NMR，IR和119m SnMössbauer光谱技术与元素分析相结合。报道了三苯基锡5-[（E）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸酯的晶体结构（芳基=苯基，2-甲基苯基，3-甲基苯基和4-甲氧基苯基）。X射线和119 SnMössbauer数据均表明三苯锡配合物采用单体扭曲的四面体构型，且羧酸盐配体以单齿模式配位。相比之下，119 SnMössbauer光谱表明，每个三丁基锡配合物都是聚合的，具有跨三角形的双锥体几何结构，具有平面的SnBu 3单元和两个双齿形的羧酸根配位体衍生而来的顶端的羧基氧原子。这是一种固态的效果，既是119 Sn-NMR的和1 Ĵ（13 C- 117分之119 Sn）的耦合常数的数据表明在溶液中四面体几何形状的三苯基-和三-

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01024-5
• 作为产物：
  描述：

  sodium salicylate 、 邻甲苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.75h， 以59%的产率得到5-(o-tolylazo)salicylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and radical scavenging activity of aromatic amine conjugates of 5-aminosalicylic acid

  摘要：

  5- 氨基水杨酸是一种抗炎药物，用于治疗包括溃疡性结肠炎和克罗恩病在内的炎症性肠病。由于 5-氨基水杨酸在上消化道的吸收速度快、吸收范围广，因此在到达作用部位（即结肠）之前就已经流失了大量的 5-氨基水杨酸。为了防止药物流失，人们采用了载体连接原药的方法，合成了以结肠为靶点的偶氮原药。本研究介绍了 5-氨基水杨酸与芳香胺的偶氮原药的合成和表征。使用 DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）自由基清除活性测试了合成的原药的抗氧化活性。结果发现，所有合成的化合物都具有轻度到中度的自由基清除活性。

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i3.17

文献信息

• Grandmougin; Guisan; Freimann, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3450
  作者：Grandmougin、Guisan、Freimann

  DOI：——

  日期：——
• Grandmougin; Freimann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1908, vol. <2>78, p. 402
  作者：Grandmougin、Freimann

  DOI：——

  日期：——
• Grandmougin; Guisan, Chemisches Zentralblatt, 1908, vol. 79, # II, p. 310
  作者：Grandmougin、Guisan

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: MVol.C, 176, page 386 - 388
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Brass, K.; Wittenberger, W., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1935, vol. 68, p. 1905 - 1912
  作者：Brass, K.、Wittenberger, W.

  DOI：——

  日期：——