(1R,2R)-2-(3-(methoxymethoxy)phenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)cyclopropanecarboxamide | 1314933-40-8

• 英文名称: (1R,2R)-2-(3-(methoxymethoxy)phenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: (1R,2R)-2-[3-(methoxymethoxy)phenyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1314933-40-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: SVRUJYUOLVSDST-ZOCIIQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(3-(methoxymethoxy)phenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)cyclopropanecarboxamide 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 196.5h， 生成 (1R,2S)-2-(3-((S)-3-benzamido-4-(benzylamino)-4-oxobutoxy)phenyl)cyclopropylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1选择性抑制剂旋光性NCL-1的合成及生物学活性

  摘要：

  合成旋光的（1 S，2 R）-NCL-1和（1 R，2 S）-NCL-1并评估其赖氨酸特异性脱甲基酶1抑制活性和细胞生长抑制活性。在酶分析中，（1 S，2 R）异构体的效力大约是（1 R，2 S）异构体的四倍。在细胞生长抑制试验中，这两种异构体在HEK293细胞和SH-SY5Y细胞中表现出相似的活性，而（1 S，2 R）异构体的活性大约是（1 R，2 S）异构体的四倍。在HeLa细胞中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.024
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-羟基肉桂酸甲酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (1R,2R)-2-(3-(methoxymethoxy)phenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1选择性抑制剂旋光性NCL-1的合成及生物学活性

  摘要：

  合成旋光的（1 S，2 R）-NCL-1和（1 R，2 S）-NCL-1并评估其赖氨酸特异性脱甲基酶1抑制活性和细胞生长抑制活性。在酶分析中，（1 S，2 R）异构体的效力大约是（1 R，2 S）异构体的四倍。在细胞生长抑制试验中，这两种异构体在HEK293细胞和SH-SY5Y细胞中表现出相似的活性，而（1 S，2 R）异构体的活性大约是（1 R，2 S）异构体的四倍。在HeLa细胞中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.024