N-methyl-N-acetyldiethylphosphoramidate | 13294-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-acetyldiethylphosphoramidate
• 英文别名: diethyl N-acetyl-N-methylphosphoramidate；N-diethoxyphosphoryl-N-methylacetamide
• CAS: 13294-10-5
• 化学式: C₇H₁₆NO₄P
• 分子量: 209.182
• InChiKey: XPURLKFESQLYFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-79 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-acetyldiethylphosphoramidate 、 正丁醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 CH3(CH2)2CH=CHCONHMe
  参考文献：
  名称：

  A NEW NITROGEN-TO-OXYGEN PHOSPHORYL MIGRATION

  摘要：

  The reaction of diethyl N-acetyl-N-methylphosphoramidate 1 with aldehyde in the presence of LDA at -70 degrees C results in the formation of the unstable oxyanion 6 which undergoes intramolecular rearrangement involving migration of a phosphoryl group from nitrogen to oxygen affording an amide anion 8, Subsequent proton transfer in 8 followed by elimination of phosphate anion provides the respective alpha,beta-unsaturated N-methylcarboxamide 4, The formation of considerable amounts of diethyl N-methylphosphoramidate 5 is also always observed.

  DOI：

  10.1080/10426509908037018
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 、 氯磷酸二乙酯 在 sodium 作用下， 生成 N-methyl-N-acetyldiethylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Phosphoric carboxylic imides. I. Preparation and fragmentation behavior of dialkylphosphoryl (and phosphinyl) acetyl (and benzoyl) imides and related systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a030

文献信息

• Phosphoric-carboxylic imides. 2. Solvolytic cleavage of the nitrogen-carbonyl and nitrogen-phosphoryl bonds
  作者：V. Mizrahi、T. A. Modro

  DOI：10.1021/jo00166a019

  日期：1983.9
• Challis, Brian C.; Iley, James N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1489 - 1494
  作者：Challis, Brian C.、Iley, James N.

  DOI：——

  日期：——
• Hendrickse, T. F.; Modro, T. A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 20, p. 247 - 250
  作者：Hendrickse, T. F.、Modro, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• MIZRAHI, V.;MODRO, T. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3533-3539
  作者：MIZRAHI, V.、MODRO, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• CHALLIS, BRIAN C.;ILEY, JAMES N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 2,(1987) N 10, 1489-1494
  作者：CHALLIS, BRIAN C.、ILEY, JAMES N.

  DOI：——

  日期：——