2-phenoxy-1-(p-tolyl)ethan-1-ol | 29556-90-9

• 英文名称: 2-phenoxy-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-phenoxyethanol
• CAS: 29556-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: OJEOOGXGMFMCLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  387.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-1-(p-tolyl)ethan-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯氧基-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  裂解∕交叉偶联策略通过双C-O键裂解将β-O-4键木质素模型化合物转化为高价值苄胺

  摘要：

  木质素是木质纤维素生物质的三种成分中最顽固的。长期以来，连接的强度和稳定性一直是木质素生物质降解和增值以获得生物燃料和商业化学品的巨大挑战。到目前为止，选择性裂解木质素的 C-O 键以提供化学品仅包含 C、H 和 O 原子。我们小组开发了一种裂解/交叉偶联策略，用于将 4-O-5 键木质素模型化合物转化为高附加值化合物。在此，我们提出了一种钯催化的β -O-4 木质素模型化合物与胺通过双 C-O 键裂解的裂解/交叉偶联，用于制备苄胺化合物和苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.08.125
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯氧基-1-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-phenoxy-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  裂解∕交叉偶联策略通过双C-O键裂解将β-O-4键木质素模型化合物转化为高价值苄胺

  摘要：

  木质素是木质纤维素生物质的三种成分中最顽固的。长期以来，连接的强度和稳定性一直是木质素生物质降解和增值以获得生物燃料和商业化学品的巨大挑战。到目前为止，选择性裂解木质素的 C-O 键以提供化学品仅包含 C、H 和 O 原子。我们小组开发了一种裂解/交叉偶联策略，用于将 4-O-5 键木质素模型化合物转化为高附加值化合物。在此，我们提出了一种钯催化的β -O-4 木质素模型化合物与胺通过双 C-O 键裂解的裂解/交叉偶联，用于制备苄胺化合物和苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.08.125

文献信息

• Chiral Epoxides via Borane Reduction of 2-Haloketones Catalyzed by Spiroborate Ester: Application to the Synthesis of Optically Pure 1,2-Hydroxy Ethers and 1,2-Azido Alcohols
  作者：Kun Huang、Haiyang Wang、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Carilyn Torruellas、Wildeliz Correa、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo102294j

  日期：2011.3.18

  with 10% spiroaminoborate ester 1 as catalyst is described. By a simple basic workup of 2-halohydrins, optically active epoxides are obtained in high yield and with excellent enantiopurity (up to 99% ee). Ring-opening of oxiranes with phenoxides or sodium azide is investigated under different reaction conditions affording nonracemic 1,2-hydroxy ethers and 1,2-azido alcohols with excellent enantioselectivity

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。
• Cobalt Nanoparticles Embedded in<i>N</i>-Doped Porous Carbon Derived from Bimetallic Zeolitic Imidazolate Frameworks for One-Pot Selective Oxidative Depolymerization of Lignin
  作者：Kangkang Sun、Shujie Chen、Jiawei Zhang、Guo-Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/cctc.201801752

  日期：2019.2.20

  bimetallic zeolitic imidazolate frameworks (BMZIFs) based on ZIF‐8 and ZIF‐67. The catalyst shows excellent catalytic efficiency in one‐pot selective oxidative cleavage of different linkages like β‐O‐4, a‐O‐4 and β‐1 in organosolv lignin and lignin model compounds in the presence of oxygen (ambient pressure) under mild conditions (383 K). Compared with traditional supported catalyst, the catalyst gives a

  嵌入N掺杂多孔碳（Co @ CN）中的钴纳米粒子是通过基于ZIF-8和ZIF-67的双金属沸石咪唑酸盐骨架（BMZIF）的热解制备的。该催化剂在有机溶剂木质素和木质素模型化合物中，在存在氧气（环境压力）的条件下，在温和的氧气（环境压力）下，对不同键（例如β -O-4，a -O-4和β -1）的不同键的一锅选择性氧化裂解表现出出色的催化效率条件（383 K）。与传统的负载型催化剂相比，该催化剂具有高度空心的结构，有利于基质和氧气的吸附。被N包围的均匀钴纳米颗粒掺杂的石墨结构以及从石墨氮到Co NPs的强电子转移，使其在使用前难以被氧化，并具有更高的催化反应性。而且，催化剂在反应后可以很容易地通过磁力回收，并且在还原五次后可以重复使用，而收率没有明显变化。
• Self-hydrogen transfer hydrogenolysis of β-O-4 linkages in lignin catalyzed by MIL-100(Fe) supported Pd–Ni BMNPs
  作者：Jia-wei Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7gc02087b

  日期：——

  A MIL-100(Fe) supported Pd–Ni BMNP catalyst has been fabricated, and the catalyst exhibits superior catalytic performance toward intramolecular transfer hydrogenolysis of lignin model compounds and organosolv lignin.

  一个支撑Pd-Ni BMNP催化剂的MIL-100(Fe)已经制备出来，该催化剂在对木质素模型化合物和有机溶剂木质素的分子内转移加氢裂解方面表现出优越的催化性能。
• Facile and selective hydrogenolysis of β-O-4 linkages in lignin catalyzed by Pd–Ni bimetallic nanoparticles supported on ZrO₂
  作者：Jia-wei Zhang、Yao Cai、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6gc02265k

  日期：——

  The [small beta]-O-4 linkage in lignin can be selectively cleaved by Pd-Ni bimetallic nanoparticles supported on ZrO2 using hydrogen gas as the hydrogen donor under ambient pressure and neutral conditions. Conspicuous...

  木质素中的β-O-4小键可通过在环境压力和中性条件下使用氢气作为氢供体，通过负载在ZrO2上的Pd-Ni双金属纳米颗粒进行选择性切割。引人注目...
• Biomimetic transfer hydrogenation of 2-alkoxy- and 2-aryloxyketones with iron–porphyrin catalysts
  作者：Stephan Enthaler、Björn Spilker、Giulia Erre、Kathrin Junge、Man Kin Tse、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.083

  日期：2008.4

  In situ generated iron porphyrins are applied as homogeneous catalysts in the transfer hydrogenation of a-substituted ketones. Using 2-propanol as hydrogen donor various protected 1, 2-hydroxyketones are reduced to the corresponding mono-substituted 1,2-diols in good to excellent yield. Under optimized reaction conditions catalyst turnover frequencies up to 2500 h(-1) have been achieved. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.