4-Trichlormethyl-1,2-oxathielan-2,2-dioxid | 6989-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环丁烷
• 英文名称: 4-Trichlormethyl-1,2-oxathielan-2,2-dioxid
• 英文别名: 4-Trichlormethyl-1-oxa-2-thia-cyclobutan-2,2-dioxid；β-Trichlormethyl-ethansulfonsaeure-β-sulton；Trichlormethyl-aethansulton；4-trichloromethyl-1-oxa-2-thia-cyclobutan-2,2-dioxide；4-trichloromethyl-[1,2]oxathietane 2,2-dioxide；1,2-Oxathietane, 4-(trichloromethyl)-, 2,2-dioxide；4-(trichloromethyl)oxathietane 2,2-dioxide
• CAS: 6989-70-4
• 化学式: C₃H₃Cl₃O₃S
• 分子量: 225.48
• InChiKey: IDZMMTNWZCXDME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5-101.0 °C
• 沸点：
  373.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Trichlormethyl-1,2-oxathielan-2,2-dioxid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到Kalium-(3,3,3-trichlor-2-hydroxy)-propansulfonat
  参考文献：
  名称：

  β-磺内酯的研究，第 3 部分。关于 1,2-oxathietane-2,2-二氧化物（β-磺内酯）的描述及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  环中具有氢原子的少量可分离β-磺内酯被扩大到包括一些化合物，并且β-磺内酯与亲核试剂反应形成β-羟基乙磺酰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140911
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 三氯乙醛 在 奎宁环 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以35%的产率得到4-Trichlormethyl-1,2-oxathielan-2,2-dioxid
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/碱催化的[2 + 2]-环加成反应的硫化物和醛类：手性磺酰基和亚磺酰基衍生物的多功能入口

  摘要：

  报道了第一个β-磺内酯的催化不对称合成。这一发展使人们能够快速获得许多高度对映体富集的，具有生物学意义的磺酰基和亚磺酰基化合物类别，这些类别利用了四元杂环的固有环应变。该产品具有两个邻位立体中心，例如在β-羟基磺酰胺，磺酸盐，砜，磺酸，磺酸，γ-磺胺类和γ-内酯中，或者在一个立体中心，例如在α-支链中。烷基或烯丙基磺酸。这项工作还代表了亚砜中间体在不对称催化中的首次应用。通常起亲电作用的亚砜的反应性可通过形成亲核的两性离子亚砜-胺加合物来恢复。2 PYR））和Bi（OTf）3或In（OTf）3是最重要的。

  DOI：

  10.1002/chem.201003542

文献信息

• Untersuchungen an β-Sultonen, 1. Mitt. Reaktionen des 2-Trichlormethyl-1,2-äthansultons mit Stickstoffbasen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Detlef Kluck

  DOI：10.1002/ardp.19783110808

  日期：——

  2‐Trichlormethyl‐1,2‐äthansulton (1) reagiert mit Stickstoffbasen ausreichender Basizität zu DL‐2‐Hydroxy‐3,3,3‐trichlor‐propansulfonsäure‐derivaten.

  2-三氯甲基-1,2-乙磺内酯 (1) 与足够碱度的含氮碱反应形成 DL-2-羟基-3,3,3-三氯丙磺酸衍生物。
• Untersuchungen an β-Sultonen; 2¹. Neue Synthese von 2-Hydroxyalkyl-sulfonen aus 2-Alkansultonen (β-Sultonen) und Organomagnesium-halogeniden
  作者：Wolfgang Hanefeld、Detlef Kluck

  DOI：10.1055/s-1981-29398

  日期：——
• Luknitskii,F.I.; Vovsi,B.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 2089 - 2091
  作者：Luknitskii,F.I.、Vovsi,B.A.

  DOI：——

  日期：——
• Luknitskii,F.I. et al., Doklady Chemistry, 1969, vol. 184, p. 37 - 39
  作者：Luknitskii,F.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• HANEFELD W.; KLUCK D., SYNTHESIS, 1981, NO 3, 229-231
  作者：HANEFELD W.、 KLUCK D.

  DOI：——

  日期：——