3'-azido-3'-deoxythymidine-5'-O-(dibenzyl phosphate) | 151239-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxythymidine-5'-O-(dibenzyl phosphate)
• 英文别名: 3'-Azido-3'-deoxythymidin-5'-yl dibenzyl phosphate；[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl dibenzyl phosphate；[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl dibenzyl phosphate
• CAS: 151239-37-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₅O₇P
• 分子量: 527.473
• InChiKey: KXXGGPJRTHVVEF-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxythymidine-5'-O-(dibenzyl phosphate) 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到sodium;[(2S,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  3'-Amino-2'，3'-Dideoxynucleosides，它们的5'-Monophosphates和3'-Aminoterminal Oligodeoxynucleotide Primers的便捷合成

  摘要：

  从脱氧核苷开始，通过叠氮化物以五至六步制备含有四个规范核碱基（A / C / G / T）中任何一个的5'-保护的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷。对于嘧啶，合成途径涉及脱水核苷的亲核打开。对于嘌呤，原位氧化/还原序列，然后与二苯基-2-吡啶基膦和叠氮化钠的Mitsunobu反应，以高收率和纯度提供了3'-叠氮核苷。对于固相合成氨基末端寡核苷酸，氨基核苷通过新型六氟戊二酸接头与受控孔玻璃相连。这些支持物通过常规的DNA链组装和氨水一步脱保护/释放，以高产率和高纯度提供了3'-氨基末端引物。如此制备的引物在无酶化学引物延伸中成功进行了测试，这是一种用于基因分型和标记的廉价方法。还制备了3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷的受保护的5'-单磷酸酯，为制备标记的或光敏性受保护的单体用于化学引物延伸提供了起始原料。

  DOI：

  10.1021/jo8018889
• 作为产物：
  描述：

  二苄基磷酰基氯 、 齐多夫定 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以79%的产率得到3'-azido-3'-deoxythymidine-5'-O-(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  3'-Amino-2'，3'-Dideoxynucleosides，它们的5'-Monophosphates和3'-Aminoterminal Oligodeoxynucleotide Primers的便捷合成

  摘要：

  从脱氧核苷开始，通过叠氮化物以五至六步制备含有四个规范核碱基（A / C / G / T）中任何一个的5'-保护的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷。对于嘧啶，合成途径涉及脱水核苷的亲核打开。对于嘌呤，原位氧化/还原序列，然后与二苯基-2-吡啶基膦和叠氮化钠的Mitsunobu反应，以高收率和纯度提供了3'-叠氮核苷。对于固相合成氨基末端寡核苷酸，氨基核苷通过新型六氟戊二酸接头与受控孔玻璃相连。这些支持物通过常规的DNA链组装和氨水一步脱保护/释放，以高产率和高纯度提供了3'-氨基末端引物。如此制备的引物在无酶化学引物延伸中成功进行了测试，这是一种用于基因分型和标记的廉价方法。还制备了3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷的受保护的5'-单磷酸酯，为制备标记的或光敏性受保护的单体用于化学引物延伸提供了起始原料。

  DOI：

  10.1021/jo8018889

文献信息

• Thomson, William; Nicholls, Dave; Irwin, William J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 11, p. 1239 - 1246
  作者：Thomson, William、Nicholls, Dave、Irwin, William J.、Al-Mushadani, Julian S.、Freeman, Sally、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Syntheses of 3′-Amino-2′,3′-dideoxynucleosides, Their 5′-Monophosphates, and 3′-Aminoterminal Oligodeoxynucleotide Primers
  作者：Ralf Eisenhuth、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo8018889

  日期：2009.1.2

  5′-Protected 3′-amino-2′,3′-dideoxynucleosides containing any of the four canonical nucleobases (A/C/G/T) were prepared via azides in five to six steps, starting from deoxynucleosides. For pyrimidines, the synthetic route involved nucleophilic opening of anhydronucleosides. For purines, an in situ oxidation/reduction sequence, followed by a Mitsunobu reaction with diphenyl-2-pyridylphosphine and sodium

  从脱氧核苷开始，通过叠氮化物以五至六步制备含有四个规范核碱基（A / C / G / T）中任何一个的5'-保护的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷。对于嘧啶，合成途径涉及脱水核苷的亲核打开。对于嘌呤，原位氧化/还原序列，然后与二苯基-2-吡啶基膦和叠氮化钠的Mitsunobu反应，以高收率和纯度提供了3'-叠氮核苷。对于固相合成氨基末端寡核苷酸，氨基核苷通过新型六氟戊二酸接头与受控孔玻璃相连。这些支持物通过常规的DNA链组装和氨水一步脱保护/释放，以高产率和高纯度提供了3'-氨基末端引物。如此制备的引物在无酶化学引物延伸中成功进行了测试，这是一种用于基因分型和标记的廉价方法。还制备了3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷的受保护的5'-单磷酸酯，为制备标记的或光敏性受保护的单体用于化学引物延伸提供了起始原料。