1-O-allyl-4,5-di-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol | 1391099-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 1-O-allyl-4,5-di-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
• 英文别名: 1-O-allyl-4,5-di-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-hexadecanoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol；[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[(1R,2R,3R,4S,5S,6R)-2-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 1391099-72-1
• 化学式: C₁₀₀H₁₂₀O₁₇
• 分子量: 1594.04
• InChiKey: IOODZGJEMRQPLB-CWQQVVCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.4
• 重原子数：
  117
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-4,5-di-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 、 硬脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到1-O-allyl-4,5-di-O-benzyl-3-O-octadecanoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-hexadecanoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌磷脂酰肌醇及其二甘露糖苷的合成及质谱表征

  摘要：

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301189y
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-4,5-di-O-benzyl-3-O-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-hexadecanoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 3,4-(亚甲二氧基)甲苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1-O-allyl-4,5-di-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌磷脂酰肌醇及其二甘露糖苷的合成及质谱表征

  摘要：

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301189y

文献信息

• The Dimethoxyphenylbenzyl Protecting Group: An Alternative to the <i>p</i>-Methoxybenzyl Group for Protection of Carbohydrates
  作者：Gregory M. Rankin、Isobel Maxwell-Cameron、Gavin F. Painter、David S. Larsen

  DOI：10.1021/jo4004184

  日期：2013.6.7

  to these reaction conditions. The selective cleavage of allyl, p-bromobenzyl, and PMB ethers in protected carbohydrates containing DMPBn ethers are also demonstrated. This work establishes the 4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl ether as an effective and robust alternative to p-methoxybenzyl as a protecting group for alcohols.

  建立了在酸性条件下裂解4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基（DMPBn）醚的可靠试剂体系。用TFA在无水CH 2 Cl 2和3,4-（亚甲二氧基）甲苯中作为阳离子清除剂处理DMPBn保护的单糖和假二糖，导致DMPBn醚的选择性裂解，从而以中等至高收率得到相应的脱保护产物。报道了显示烯丙基，苄基和对溴苄基醚，酯和糖苷键对这些反应条件稳定的实例。烯丙基，p的选择性裂解还证明了在含有DMPBn醚的受保护碳水化合物中的-溴苄基和PMB醚。这项工作建立4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基醚作为有效和健壮的替代p甲氧基苄基作为醇的保护基。