[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-(phenylmethoxymethoxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate | 153145-53-0

• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-(phenylmethoxymethoxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 153145-53-0
• 化学式: C₃₉H₄₆O₁₂
• 分子量: 706.787
• InChiKey: VQEOQCRJFUTUOM-HSXJCWEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-(phenylmethoxymethoxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 在 吡啶 、 氢氟酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-(phenylmethoxymethoxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Holton; Kim; Somoza, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 4, p. 1599 - 1600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6R,8S,10S,11S,13R,16S)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-11,15,18,18-tetramethyl-7-methylidene-10-(phenylmethoxymethoxy)-13-triethylsilyloxy-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 苯亚硒酸酐 、 potassium tert-butylate 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.42h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-(phenylmethoxymethoxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Holton; Kim; Somoza, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 4, p. 1599 - 1600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two-Phase Synthesis of Taxol
  作者：Yuzuru Kanda、Hugh Nakamura、Shigenobu Umemiya、Ravi Kumar Puthukanoori、Venkata Ramana Murthy Appala、Gopi Krishna Gaddamanugu、Bheema Rao Paraselli、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.0c03592

  日期：2020.6.10

  Taxol® is widely regarded as amongst the most famed natural isolates ever discovered, and has been the subject of innumerable studies in both basic and applied science. Its documented success as an anticancer agent, coupled with early concerns over supply, stimulated a furious worldwide effort from chemists to provide a solution for its preparation through total synthesis. Those pioneering studies

  紫杉醇被广泛认为是有史以来发现的最著名的天然分离物之一，并且一直是基础科学和应用科学中无数研究的主题。它作为抗癌剂的成功记录，加上早期对供应的担忧，激发了全球化学家的激烈努力，以通过全合成为其制备提供解决方案。这些开创性研究证明了通过逆合成引导获得合成紫杉醇的可行性，尽管数量很少，而且需要付出巨大的努力。在实践中，所有药物化学工作和最终商业化都依赖于天然（植物材料）或生物合成衍生（合成生物学）供应。