[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-3-hydroxy-4-[[3-[2-[6-(1H-indol-3-yl)-3-oxohexyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutyl] hydrogen phosphate | 357175-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - S-烷基辅酶A
• 英文名称: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-3-hydroxy-4-[[3-[2-[6-(1H-indol-3-yl)-3-oxohexyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutyl] hydrogen phosphate
• CAS: 357175-42-9
• 化学式: C₃₅H₅₁N₈O₁₇P₃S
• 分子量: 980.821
• InChiKey: WZBOPLHVDPQQSX-YMCGGQAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  405
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-3-hydroxy-4-[[3-[2-[6-(1H-indol-3-yl)-3-oxohexyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutyl] hydrogen phosphate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以46%的产率得到[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-3-hydroxy-4-[[3-[2-[3-hydroxy-6-(1H-indol-3-yl)hexyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutyl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  双底物酮类似物作为5-羟色胺N-乙酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  5-羟色胺N-乙酰基转移酶，也称为褪黑激素节律酶，被认为在动物和人的昼夜节律中起重要的调节作用。合成了一系列类似物，其中吲哚和辅酶A通过酮系链连接，作为该酶的设计抑制剂。这些化合物针对纯化的血清素N-乙酰基转移酶进行了测试。发现母体酮化合物与先前研究的酰胺连接的化合物一样有效，这表明紧密抑制所必需的相应底物的氮原子上没有关键的氢键。母体酮的还原提供了非对映体甲醇混合物，该混合物显示出降低的抑制能力，认为四面体类似物模拟是重要的抑制主题。

  DOI：

  10.1021/jm010049v
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-3-hydroxy-4-[[3-[2-[6-(1H-indol-3-yl)-3-oxohexyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutyl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  双底物酮类似物作为5-羟色胺N-乙酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  5-羟色胺N-乙酰基转移酶，也称为褪黑激素节律酶，被认为在动物和人的昼夜节律中起重要的调节作用。合成了一系列类似物，其中吲哚和辅酶A通过酮系链连接，作为该酶的设计抑制剂。这些化合物针对纯化的血清素N-乙酰基转移酶进行了测试。发现母体酮化合物与先前研究的酰胺连接的化合物一样有效，这表明紧密抑制所必需的相应底物的氮原子上没有关键的氢键。母体酮的还原提供了非对映体甲醇混合物，该混合物显示出降低的抑制能力，认为四面体类似物模拟是重要的抑制主题。

  DOI：

  10.1021/jm010049v