CoA-S-acetyltryptamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - S-烷基辅酶A
• 英文名称: CoA-S-acetyltryptamine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydro-2-furanyl]methyl (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-((3-oxo-3-[((2-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-2-oxoethyl)thioethyl)amino]propyl)amino)butyl dihydrogen diphosphate；CoA-s-acetyl tryptamine；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-3-hydroxy-4-[[3-[2-[2-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-2-oxoethyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutyl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₃₃H₄₈N₉O₁₇P₃S
• 分子量: 967.782
• InChiKey: ZRDQFWRSRPZOSQ-GMHMEAMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  417
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 CoA-S-acetyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  A Potent Inhibitor of the Melatonin Rhythm Enzyme

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981365a

文献信息

• Evaluation of Rhodanine Indolinones as AANAT Inhibitors
  作者：Mackenzie Hagemeister、Luke Hamilton、Nicole Wandrey、Mackinzi Hill、Emery Mounce、Noah Mosel、Katie Lytle、Makenna Redinger、Jake Boley、Nathan Fancher、Alexis Haynes、Ianna Fill、Philip A. Cole、Evan Hill、Michael A. Moxley、Allen A. Thomas

  DOI：10.1002/cmdc.202300567

  日期：2024.1.2

  an enzymatic assay in conjunction with MD simulations to predict binding mode (depicted). We found that potency was enhanced by using rings to join a carboxylic acid to the central rhodanine ring and that the rhodanine ring could be replaced with alternative heterocycles.

  从已知的含有绕丹宁-二氢吲哚酮支架的 AANAT 抑制剂开始，我们进行了各种结构修饰，并使用酶测定结合 MD 模拟来评估化合物效力，以预测结合模式（如图所示）。我们发现通过使用环将羧酸连接到中心绕丹宁环可以增强效力，并且绕丹宁环可以用替代杂环取代。
• A Potent Inhibitor of the Melatonin Rhythm Enzyme
  作者：Ehab M. Khalil、Philip A. Cole

  DOI：10.1021/ja981365a

  日期：1998.6.1