ethyl 6-O-hexadecanoyl-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: ethyl 6-O-hexadecanoyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 6-O-hexadecanoylglucoside；[(2R,3S,4S,5R)-6-ethoxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl hexadecanoate
• 化学式: C₂₄H₄₆O₇
• 分子量: 446.625
• InChiKey: OIHGTNFOGRZWFV-KKEQRHKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基 D-吡喃葡萄糖苷 、 棕榈酸 在 lipase from Candida antarctica 作用下， 70.0 ℃ 、999.91 Pa 条件下， 以93.1%的产率得到ethyl 6-O-hexadecanoyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高选择性酶催化的简单糖苷酯化反应

  摘要：

  使用脂肪酶作为催化剂，在无溶剂的过程中，烷基糖苷与长链脂肪酸的区域选择性6- O-酯化反应可产生超过95％的6- O-单酯。

  DOI：

  10.1039/c39890000934

文献信息

• Monoesters of glycosides and a process for enzymatic preparation thereof
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05191071A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  Compounds of the formula (R-COO).sub.n X-OR.sup.1, wherein R.sup.1 is optionally substituted alkyl, phenyl, or alkyl phenyl, n is 1, 2 or 3, X is a carbohydrate moiety, and R is optionally substituted alkyl, have superior effects as additives in detergents. These compounds can be prepared by esterification of glycosides using specific enzymes.

  式为(R-COO).sub.n X-OR.sup.1的化合物，其中R.sup.1是可选择取代的烷基、苯基或烷基苯基，n为1、2或3，X是碳水化合物基团，R是可选择取代的烷基，作为洗涤剂添加剂具有卓越效果。这些化合物可以通过使用特定酶对糖苷进行酯化来制备。
• BJORKLING, FREDRIK;GODTFREDSEN, SVEN ERIK;KIRK, OLE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N4, C. 934-935
  作者：BJORKLING, FREDRIK、GODTFREDSEN, SVEN ERIK、KIRK, OLE

  DOI：——

  日期：——
• ESTERS OF GLYCOSIDES AND A PROCESS FOR ENZYMATIC PREPARATION THEREOF
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0394280B1

  公开（公告）日：1995-04-05
• US5191071A
  申请人：——

  公开号：US5191071A

  公开（公告）日：1993-03-02
• [EN] OIL REMOVAL
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1991012305A1

  公开（公告）日：1991-08-22

  (EN) Oil or grease can be removed from solid surfaces including solid particles and the surface of plants or animals by applying on said surfaces a glycolipid surfactant of the general formula (I): R-COO-X-O-R', wherein R-CO is an acyl group with 4-24 carbon atoms, optionally an unsaturated or branched chain acyl group, O-X-O- is a monosaccharide moiety, and R' is hydrogen or an alkyl group with 1-6 carbon atoms.(FR) L'invention se rapporte à l'élimination de substances huileuses ou graisseuses, lesquelles peuvent être retirées de surfaces solides contenant des particules solides et de la surface de plantes ou d'animaux, grâce à l'application sur ces surfaces d'un agent tensio-actif à base de glyco-lipide représenté par la formule générale: R-COO-X-O-R', où R-CO représente un groupe acyle ayant 4 à 24 atomes de carbone, éventuellement un groupe acyle à chaîne ramifiée ou insaturé, O-X-O- représente une fraction de monosaccharide, et R' représente l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone.