4-thioxo-4,5,6,7,8,9-hexahydro-3H-1,3,4b-triaza-benzo[a]azulene-10-carbonitrile | 178307-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 4-thioxo-4,5,6,7,8,9-hexahydro-3H-1,3,4b-triaza-benzo[a]azulene-10-carbonitrile
• 英文别名: 4-Sulfanylidene-1,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[3,4]pyrrolo[3,5-a]azepine-11-carbonitrile；3-sulfanylidene-1,4,6-triazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-2(7),4,8-triene-8-carbonitrile
• CAS: 178307-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄S
• 分子量: 244.32
• InChiKey: UFOBHGWLEPTLSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thioxo-4,5,6,7,8,9-hexahydro-3H-1,3,4b-triaza-benzo[a]azulene-10-carbonitrile 在 AlCl₃ 盐酸 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15 mg (20%)的产率得到10-(2H-Tetrazol-5-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-3H,5H-1,3,4b-triaza-benzo[a]azulene-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Compositions useful as inhibitors of GSK-3

  摘要：

  本发明提供了公式I:1的化合物或其药学上可接受的衍生物，其中X为氧或硫；Y为—S—、—O—或—NR1—；而R2、R3和R4如说明书中所述。这些化合物是蛋白激酶的抑制剂，特别是GSK-3哺乳动物蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包含该发明的抑制剂的药物组合物，并提供了利用这些组合物在治疗和预防各种疾病，如糖尿病和阿尔茨海默病中的方法。

  公开号：

  US20030096813A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5,6-pentamethylene-7-cyanopyrrolo<3,2-d>pyrimidin-4-one 在 硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到4-thioxo-4,5,6,7,8,9-hexahydro-3H-1,3,4b-triaza-benzo[a]azulene-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Lactam acetals and acid amides. 74. Studies of the synthesis and antitumor activity of 5,6-polymethylenepyrrolo [3,2-d]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02218707

文献信息

• Compositions useful as inhibitors of GSK-3
  申请人：——

  公开号：US20030096813A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention provides compounds of formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein X is oxygen or sulfur; Y is —S—, —O—, or —NR 1 —; and R 2 , R 3 , and R 4 are as described in the specification. These compounds are inhibitors of protein kinase, particularly inhibitors of GSK-3 mammalian protein kinase. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders, such as diabetes and Alzheimer's disease.

  本发明提供了公式I:1的化合物或其药学上可接受的衍生物，其中X为氧或硫；Y为—S—、—O—或—NR1—；而R2、R3和R4如说明书中所述。这些化合物是蛋白激酶的抑制剂，特别是GSK-3哺乳动物蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包含该发明的抑制剂的药物组合物，并提供了利用这些组合物在治疗和预防各种疾病，如糖尿病和阿尔茨海默病中的方法。
• Lactam acetals and acid amides. 74. Studies of the synthesis and antitumor activity of 5,6-polymethylenepyrrolo [3,2-d]pyrimidines
  作者：A. V. Kadushkin、A. S. Sokolova、N. P. Solov'eva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02218707

  日期：1994.11