diethyl 1-cyano-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl phosphate | 96802-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-cyano-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl phosphate
• 英文别名: (1-cyano-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl) diethyl phosphate
• CAS: 96802-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₄NO₅P
• 分子量: 271.21
• InChiKey: GLVXJFTZXROGEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-cyano-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl phosphate 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 以82%的产率得到4-羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Cyano phosphate: an efficient intermediate for the chemoselective conversion of carbonyl compounds to nitriles

  摘要：

  Cyanohydrin diethyl phosphates, readily obtained from various ketones and aldehydes by reaction with diethyl phosphorocyanidate and lithium cyanide, reacted chemoselectively with samarium(II) iodide in THF to give the corresponding nitriles in excellent yields. This method was also found applicable to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds via cyano phosphates to give beta,gamma-unsaturated nitriles, not obtainable by standard methods, without isomerization of the double bonds.

  DOI：

  10.1021/jo00005a031
• 作为产物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 对苯醌 、 锂丁酯 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARUSAWA, SHINYA;MIKI, MASUO;HIRAI, JUN-ICHI;KURIHARA, TAKUSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 2, 899-901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kurihara, Takushi; Harusawa, Shinya; Hirai, Jun-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1771 - 1776
  作者：Kurihara, Takushi、Harusawa, Shinya、Hirai, Jun-ichi、Yoneda, Ryuji

  DOI：——

  日期：——
• Harusawa, Shinya; Miki, Masuo; Hirai, Jun-ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 899 - 901
  作者：Harusawa, Shinya、Miki, Masuo、Hirai, Jun-ichi、Kurihara, Takushi

  DOI：——

  日期：——
• KURIHARA, TAKUSHI;HARUSAWA, SHINYA;HIRAI, JUN-ICHI;YONEDA, RYUJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1771-1776
  作者：KURIHARA, TAKUSHI、HARUSAWA, SHINYA、HIRAI, JUN-ICHI、YONEDA, RYUJI

  DOI：——

  日期：——