1-isopropoxy-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide | 148290-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: 1-isopropoxy-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-1-propan-2-yloxy-2,5-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide；3,4-dimethyl-1-propan-2-yloxy-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 148290-64-6
• 化学式: C₉H₁₇O₂P
• 分子量: 188.207
• InChiKey: ZLJWMTZLWBCHIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropoxy-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到1-isopropoxy-3,4-dimethyl-3,4-dinitro-phospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Berestovitskaya, V. M.; Efremov, D. A.; Berkova, G. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 12, p. 2163 - 2171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroethoxy)-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide 生成 1-isopropoxy-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  BERESTOVITSKAYA V. M.; EFREMOV D. A.; BERKOVA G. A.; PEREKALIN V. V.; ZAX+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 12, 2680-2690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• T3P®-assisted esterification and amidation of phosphinic acids
  作者：Erzsébet Jablonkai、Réka Henyecz、Mátyás Milen、János Kóti、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.021

  日期：2014.11

  A few phosphinic acids, such as phenylphosphinic acids, 1-hydroxy-3-phospholene 1-oxides and 1-hydroxyphospholane oxides are esterified with simple alcohols in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®). If 1.1 equiv of the T3P® reagent is used, the esterifications are fast and efficient at 25° C. In the case of more reactive models it was enough to apply 0.66 equiv of T3P® at 85° C under microwave

  少数次膦酸，苯基次作为酸，1-羟基-3-环磷-1-氧化物和1- hydroxyphospholane氧化物，例如酯化，在丙基膦酸酐（T3P的存在简单的醇®）。如果T3P的1.1当量®使用试剂时，酯化是快速和有效的在25℃下在多种反应性模型它足以适用0.66当量T3P的情况下®在85℃在微波条件下。1-羟基-3-甲基-3-氧化膦的酰胺化也可以在类似条件下完成。
• The Preparation and Anticancer Activity of Some Phosphorus Heterocycles
  作者：Harry R. Hudson、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426500801938592

  日期：2008.8.4

  Methods for the preparation of some phosphorus heterocycles are reviewed, together with a preliminary report of their activity in vitro against the NCI 60-cell line panel of human tumour cells. The most active compound, a dimer of 3-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)phosphole oxide, showed GI50 values in the micromolar region against leukaemia cell lines RPMI-8226 and SR, non-small cell lung cancer

  综述了一些磷杂环化合物的制备方法，并对其体外对抗人类肿瘤细胞 NCI 60 细胞系面板的活性进行了初步报告。活性最强的化合物是 3-甲基-1-（2,4,6-三异丙基苯基）氧化磷的二聚体，在微摩尔区域显示出针对白血病细胞系 RPMI-8226 和 SR、非小细胞肺癌的 GI50 值。 NCI-H460)、结肠癌 (COLO 205) 和黑色素瘤 (SK-Mel-5 和 UACC-62)。
• Alkylating esterification of 1-hydroxy-3-phospholene oxides under solventless MW conditions
  作者：Erika Bálint、Erzsébet Jablonkai、Mária Bálint、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.20596

  日期：——

  the alkylating esterification of the corresponding 1-hydroxy derivatives under phase transfer catalytic, microwave, and solventless conditions using alkyl halides as the reactants and potassium carbonate as the base. In the case of alkylating agents of increased reactivity, there was no need for the use of phase transfer catalyst. Regarding the phosphinic acids, the 3-methyl-3-phospholene oxides were

  以卤代烷为反应物，碳酸钾为碱，在相转移催化、微波和无溶剂条件下，通过相应的 1-羟基衍生物的烷基化酯化反应合成了 1-烷氧基-3-磷烯 1-氧化物。在反应性增加的烷基化剂的情况下，不需要使用相转移催化剂。关于次膦酸，3-甲基-3-磷烯氧化物比3,4-二甲基衍生物更具反应性。应用碳酸铯，3-磷烯氧化物异构化为2-磷烯也发生了。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:211–214, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20596
• EFREMOV D. A.; BERESTOVITSKAYA V. M.; PEREKALIN V. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49, HO 4, 947
  作者：EFREMOV D. A.、 BERESTOVITSKAYA V. M.、 PEREKALIN V. V.

  DOI：——

  日期：——
• BERESTOVITSKAYA V. M.; EFREMOVA I. E.; EFREMOV D. A.; PEREKALIN V. V.; BE+, XIMIYA I PRIMENENIE FOSFORORGAN SOED. TR. 7 BCEC. KONF. PO XIMII FOSFOROR+
  作者：BERESTOVITSKAYA V. M.、 EFREMOVA I. E.、 EFREMOV D. A.、 PEREKALIN V. V.、 BE+

  DOI：——

  日期：——