2,4-dimethoxyphenyl benzoate | 18093-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,4-dimethoxyphenyl benzoate
• 英文别名: Benzoesaeure-(2,4-dimethoxy-phenylester)；1-benzoyloxy-2,4-dimethoxy-benzene；1-Benzoyloxy-2,4-dimethoxy-benzol；(2,4-Dimethoxyphenyl) benzoate；(2,4-dimethoxyphenyl) benzoate
• CAS: 18093-01-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: BBRAWQBNFXKBDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxyphenyl benzoate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲氧基苯基甲基保护的醇和羧酸的其他无亲核性FeCl3催化绿色脱保护。

  摘要：

  甲氧基苯基甲基（MPM）醚和酯衍生物的脱保护通常可以通过催化路易斯酸和化学计量亲核试剂的组合使用来实现。发现2，4-二甲氧基苯基甲基（DMPM）保护的醇和羧酸的脱保护可被氯化铁（III）有效地催化，而无需任何其他亲核试剂以优异的产率形成脱保护的母醇和羧酸。由于本脱保护反应是通过2,4-DMPM保护基自身的自组装机理进行的，从而得到了难溶的间苯二甲烯衍生物，为沉淀物，因此不需要通过硅胶柱色谱法进行严格的纯化，而且需要足够的纯度。简单过滤后，很容易以令人满意的收率获得醇和羧酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00161
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 吡啶 、 氯仿 、 臭氧 作用下， 生成 2,4-dimethoxyphenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Pailer; Gergely, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 795,802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanically induced solvent-free esterification method at room temperature
  作者：Lei Zheng、Chen Sun、Wenhao Xu、Alexandr V. Dushkin、Nikolay Polyakov、Weike Su、Jingbo Yu

  DOI：10.1039/d0ra09437d

  日期：——

  Herein, we describe two novel strategies for the synthesis of esters, as achieved under high-speed ball-milling (HSBM) conditions at room temperature. In the presence of I2 and KH2PO2, the reactions afford the desired esterification derivatives in 45% to 91% yields within 20 min of grinding. Meanwhile, using KI and P(OEt)3, esterification products can be obtained in 24% to 85% yields after 60 min of

  在此，我们描述了在室温下高速球磨（HSBM）条件下实现的两种酯合成新策略。在 I2 和 KH2PO2 存在下，反应在研磨 20 分钟内以 45% 至 91% 的产率提供所需的酯化衍生物。同时，使用KI和P(OEt)3，研磨60分钟后可以获得24%至85%产率的酯化产物。此外，I2/KH2PO2 协议已成功扩展到天然产物的后期多样化，显示了这种有用方法的稳健性。还讨论了该方法在肌醇烟酸酯合成中的进一步应用。
• Visible-Light-Triggered Direct Benzoyloxy­lation of Electron-Rich Arenes at Room Temperature without Chelation Assistance
  作者：Honghua Rao、Ping Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201093

  日期：2012.10.18

  A RuII photocatalytic method was developed for the direct mono-benzoyloxylation of electron-rich aromatic and heteroaromatic systems even with an excess amount of benzoyl peroxide. The reaction was conducted at room temperature under visible light. The direct ArC–H benzoyloxylations occur without the assistance of any directing groups and can also tolerate various functional groups that have already

  开发了一种 RuII 光催化方法，即使在过氧化苯甲酰过量的情况下，也可以直接将富电子芳香族和杂芳香族体系单苯甲酰氧基化。反应在室温下可见光下进行。直接的 ArC-H 苯甲酰氧基化无需任何导向基团的帮助，并且还可以耐受已经在过渡金属催化中表现出不同反应性的各种官能团。
• Bredereck; Heckh, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1314,1318
  作者：Bredereck、Heckh

  DOI：——

  日期：——
• 670. The oxidation of phenols with benzoyl peroxide
  作者：Stanley L. Cosgrove、William A. Waters

  DOI：10.1039/jr9490003189

  日期：——
• Additional Nucleophile-Free FeCl<sub>3</sub>-Catalyzed Green Deprotection of 2,4-Dimethoxyphenylmethyl-Protected Alcohols and Carboxylic Acids
  作者：Yoshinari Sawama、Masahiro Masuda、Akie Honda、Hiroki Yokoyama、Kwihwan Park、Naoki Yasukawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1248/cpb.c16-00161

  日期：——

  mother alcohols and carboxylic acids in excellent yields. Since the present deprotection proceeds via the self-assembling mechanism of the 2,4-DMPM protective group itself to give the hardly-soluble resorcinarene derivative as a precipitate, the rigorous purification process by silica-gel column chromatography was unnecessary and the sufficiently-pure alcohols and carboxylic acids were easily obtained

  甲氧基苯基甲基（MPM）醚和酯衍生物的脱保护通常可以通过催化路易斯酸和化学计量亲核试剂的组合使用来实现。发现2，4-二甲氧基苯基甲基（DMPM）保护的醇和羧酸的脱保护可被氯化铁（III）有效地催化，而无需任何其他亲核试剂以优异的产率形成脱保护的母醇和羧酸。由于本脱保护反应是通过2,4-DMPM保护基自身的自组装机理进行的，从而得到了难溶的间苯二甲烯衍生物，为沉淀物，因此不需要通过硅胶柱色谱法进行严格的纯化，而且需要足够的纯度。简单过滤后，很容易以令人满意的收率获得醇和羧酸。