[4-(4-Bromo-butoxy)-phenyl]-(4-butyl-phenyl)-diazene | 220363-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: [4-(4-Bromo-butoxy)-phenyl]-(4-butyl-phenyl)-diazene
• 英文别名: C4AzoOC4Br
• CAS: 220363-70-2
• 化学式: C₂₀H₂₅BrN₂O
• 分子量: 389.335
• InChiKey: WPHPQOJLNWVHRF-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-Bromo-butoxy)-phenyl]-(4-butyl-phenyl)-diazene 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(4-((4-butylphenyl)diazenyl)phenoxy)-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylbutanaminium bromide
  参考文献：
  名称：

  使用紫外/可见光可逆调节水溶液中偶氮苯基离子液体的电导率†

  摘要：

  从基础研究和技术的观点来看，刺激响应性材料的光诱导电导率调制非常重要。在这项工作中，合成和表征了5种新型的基于偶氮苯的光响应性离子液体，并研究了它们在水溶液中的电导率的UV / vis光调制。系统地研究了影响光响应性流体电导率调节的因素，例如光异构化效率，光调节聚集，离子液体的浓度和化学结构。发现在紫外光照射下，离子液体在水中的电导率显示出显着增加，并且阳离子中具有更短烷基间隔基的离子液体显示出更显着的光诱导电导率增强，最大增加了150％。另外，在用可见光替代照射时，溶液的电导率恢复（或非常接近）到初始值。因此，可以使用紫外线和可见光的交替照射来调节溶液的电导率。尽管在紫外/可见光照射下偶氮苯基团可逆的光异构化是电导率调制的起源，但是由于最大程度的电导率调制，水中离子液体的光调节聚集是必不可少的，因为紫外辐射会减弱，水溶液中离子液体的顺式异构体。

  DOI：

  10.1039/c8cp01617h
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 [4-(4-Bromo-butoxy)-phenyl]-(4-butyl-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  使用紫外/可见光可逆调节水溶液中偶氮苯基离子液体的电导率†

  摘要：

  从基础研究和技术的观点来看，刺激响应性材料的光诱导电导率调制非常重要。在这项工作中，合成和表征了5种新型的基于偶氮苯的光响应性离子液体，并研究了它们在水溶液中的电导率的UV / vis光调制。系统地研究了影响光响应性流体电导率调节的因素，例如光异构化效率，光调节聚集，离子液体的浓度和化学结构。发现在紫外光照射下，离子液体在水中的电导率显示出显着增加，并且阳离子中具有更短烷基间隔基的离子液体显示出更显着的光诱导电导率增强，最大增加了150％。另外，在用可见光替代照射时，溶液的电导率恢复（或非常接近）到初始值。因此，可以使用紫外线和可见光的交替照射来调节溶液的电导率。尽管在紫外/可见光照射下偶氮苯基团可逆的光异构化是电导率调制的起源，但是由于最大程度的电导率调制，水中离子液体的光调节聚集是必不可少的，因为紫外辐射会减弱，水溶液中离子液体的顺式异构体。

  DOI：

  10.1039/c8cp01617h

文献信息

• Multimodal control of liquid crystalline mesophases from surfactants with photoswitchable tails
  作者：Judith E. Houston、Elaine A. Kelly、Margarita Kruteva、Kiriaki Chrissopoulou、Nathan Cowieson、Rachel C. Evans

  DOI：10.1039/c9tc04079j

  日期：——

  weakly concentrated hyperswollen lamellar phases, the more common lyotropic lamellar and hexagonal phases, to pure thermotropic liquid crystals; all of which are accessible at room temperature. Photoisomerisation with UV light leads to the reversible destruction of the liquid crystalline phase, which can be spatially controlled through the use of a mask. This extensive study demonstrates the versatility

  功能材料的分层结构的非侵入式操纵是光电子，能量转换和存储设备以及药物输送系统发展的关键挑战。具有远距离有序和丰富的结构排列的溶致液晶长期以来一直被用作制备多孔材料的软模板。使用诸如光的外部刺激来修改模板结构的潜​​力可能会导致新的体系结构。在这里，使用小角度X射线散射和偏振光学显微镜的组合，我们破译了带有光可切换尾部的中性表面活性剂的各种结构/自组装关系，它们自组织成各种各样的溶致液晶中间相。轻便通过仔细选择烷基尾部/环氧乙烷头基的长度；（ii）专心；（iii）温度；（iv）光异构化。纳米级结构的范围从弱浓缩的超溶胀层状相，较常见的溶致层状和六方相到纯热致液晶。所有这些都可以在室温下使用。用紫外光进行光致异构化可导致液晶相的可逆破坏，可通过使用掩模在空间上进行控制。这项广泛的研究证明了中性光表面活性剂的多功能性，并为光响应模板或药物递送系统等新应用铺平了道路。
• A novel calamitic liquid crystalline oligomer composed of three non-identical mesogenic entities: synthesis and characterization
  作者：C. V. Yelamaggad、U. S. Hiremath、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad

  DOI：10.1039/a907974b

  日期：——

  The synthesis and evaluation of the mesomorphic properties of the first trimesogen consisting of three non-identical calamitic mesogenic entities have been described.

  已经描述了由三个不同的棒状介晶实体组成的第一个 trimesogen 的介晶性质的合成和评估。
• “Novel Magneson-I derived λ-shaped tris azo liquid crystalline trimers”
  作者：Mahima Rabari、Shivani Solanki、A.K. Prajapati

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111757

  日期：2023.12

  Their structure-property relationships, the influence of different flexible spacers, the mesophase ranges and the photo-isomerisation of liquid crystalline trimers were described. A view of their photochromic behaviour was gained by UV–Visible spectroscopy. The 6-31G (d, p) basis set is combined with the B3LYP functional, which is used for computational studies of λ-shaped tris azo trimers. This approach

  通过各种具有溴烷氧基尾部的正丁基偶氮苯分别与Magneson-I染料反应，合成了一系列以偶氮苯为刚性核心和醚键的液晶λ型三偶氮三聚体。通过FT-IR、 1 H NMR、13 C NMR光谱、质谱和元素分析证实了它们的正确结构。在偏光光学显微镜（POM）上检查了它们的热致性质，并使用热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）进行了额外的研究。所有具有偶数个柔性间隔基（n = 2 和 4）的三聚体都显示出优异的液晶特性，作为对映异构向列相，具有更大的中间相长度和良好的热稳定性。奇数亚甲基的引入破坏了层的有序堆叠并导致介晶行为的变化。描述了它们的结构-性能关系、不同柔性间隔基的影响、中间相范围和液晶三聚体的光异构化。通过紫外-可见光谱获得了它们的光致变色行为的视图。6-31G (d, p) 基组与 B3LYP 泛函相结合，用于 λ 形三偶氮三聚体的计算研究。这种方法可以确定各种量子力学描述符，
• A reversible conductivity modulation of azobenzene-based ionic liquids in aqueous solutions using UV/vis light
  作者：Zhiyong Li、Xiaoqing Yuan、Ying Feng、Yongkui Chen、Yuling Zhao、Huiyong Wang、Qingli Xu、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c8cp01617h

  日期：——

  exhibited a significant increase upon UV light irradiation and the ionic liquids with a shorter alkyl spacer in the cation showed a more remarkable photo-induced conductivity enhancement with a maximum increase of 150%. In addition, the solution conductivity was restored (or very close) to the initial value upon an alternative irradiation with visible light. Thus, the solution conductivity can be modulated

  从基础研究和技术的观点来看，刺激响应性材料的光诱导电导率调制非常重要。在这项工作中，合成和表征了5种新型的基于偶氮苯的光响应性离子液体，并研究了它们在水溶液中的电导率的UV / vis光调制。系统地研究了影响光响应性流体电导率调节的因素，例如光异构化效率，光调节聚集，离子液体的浓度和化学结构。发现在紫外光照射下，离子液体在水中的电导率显示出显着增加，并且阳离子中具有更短烷基间隔基的离子液体显示出更显着的光诱导电导率增强，最大增加了150％。另外，在用可见光替代照射时，溶液的电导率恢复（或非常接近）到初始值。因此，可以使用紫外线和可见光的交替照射来调节溶液的电导率。尽管在紫外/可见光照射下偶氮苯基团可逆的光异构化是电导率调制的起源，但是由于最大程度的电导率调制，水中离子液体的光调节聚集是必不可少的，因为紫外辐射会减弱，水溶液中离子液体的顺式异构体。