1-butoxy-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide | 21185-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-butoxy-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide
• 英文别名: 1-butoxy-3,4-dimethyl-3-phospholene oxide；1-Oxo-1-butoxy-3,4-dimethyl-1-phospha-cyclopent-3-en；(1-n-butoxy)-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide；1-butoxy-3,4-dimethyl-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide；1-butoxy-3,4-dimethyl-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 21185-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₉O₂P
• 分子量: 202.233
• InChiKey: IRGZZWIXTMDFBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butoxy-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide 在 过氧乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-butoxy-3,4-epoxy-3,4-dimethyl-phospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  6-OXA-3-phosphabicyclo[3.1.0]hexane 3-oxide derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01106273
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-1-methoxy-3,4-dimethyl-1H-phosphole 1-oxide 、 正丁醇 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-butoxy-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助离子液体促进醇解合成环次膦酸盐

  摘要：

  通过微波 (MW) 以良好的收率制备了一系列 1-烷氧基-3-甲基-和 3,4-二甲基-3-磷烯 1-氧化物以及 1-烷氧基-3-甲基磷烯 1-氧化物-辅助 [bmim][PF6] 催化的相应甲酯或乙酯的酯交换。所研究的醇解代表了另一种情况，其中 MW 辐射在反应过程中起着至关重要的作用。所开发的方法是从相应的次膦酰氯和酸开始的其他酯化的替代可能性。

  DOI：

  10.1055/a-1504-8924

文献信息

• T3P®-assisted esterification and amidation of phosphinic acids
  作者：Erzsébet Jablonkai、Réka Henyecz、Mátyás Milen、János Kóti、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.021

  日期：2014.11

  A few phosphinic acids, such as phenylphosphinic acids, 1-hydroxy-3-phospholene 1-oxides and 1-hydroxyphospholane oxides are esterified with simple alcohols in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®). If 1.1 equiv of the T3P® reagent is used, the esterifications are fast and efficient at 25° C. In the case of more reactive models it was enough to apply 0.66 equiv of T3P® at 85° C under microwave

  少数次膦酸，苯基次作为酸，1-羟基-3-环磷-1-氧化物和1- hydroxyphospholane氧化物，例如酯化，在丙基膦酸酐（T3P的存在简单的醇®）。如果T3P的1.1当量®使用试剂时，酯化是快速和有效的在25℃下在多种反应性模型它足以适用0.66当量T3P的情况下®在85℃在微波条件下。1-羟基-3-甲基-3-氧化膦的酰胺化也可以在类似条件下完成。
• Direct Estirification and Amidation of Phosphinic Acids Under Microwave Conditions
  作者：György Keglevich、Nóra Zsuzsa Kiss、Tamás Körtvélyesi、Zoltán Mucsi

  DOI：10.1080/10426507.2012.743542

  日期：2013.1.1

  Abstract Phosphinic acids may be efficiently esterified in microwave-assisted reactions with alcohols. Especially alcohols with longer alkyl chain are suitable reagents for direct esterifications. At the same time, the direct amidation cannot be complete under such conditions. Hence, the tradional amidations via the phosphinic chloride intermediates have to be applied. The values of activation enthalpies

  摘要 次膦酸可以在与醇的微波辅助反应中有效地酯化。特别是具有较长烷基链的醇是直接酯化反应的合适试剂。同时，在这种条件下，直接酰胺化不能完全。因此，必须应用通过次膦酰氯中间体的传统酰胺化。通过量子化学计算获得的活化焓和反应焓值证明了实验观察是正确的。微波具有克服相对高活化焓的潜力。图形概要
• Hydrolysis and alcoholysis of phosphinates and phosphonates
  作者：Nikoletta Harsági、Betti Szőllősi、Petra Regina Varga、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.1991345

  日期：2022.6.3

  Abstract Phosphinic and phosphonic acids useful intermediates and biologically active compounds may be prepared from their esters: phosphinates and phosphonates, respectively, by acid-catalyzed hydrolysis either on conventional heating or on MW irradiation. The transesterification of alkyl phosphinates took place only in the presence of suitable ionic liquids as the catalysts. In the cases of phenylphosphonates

  摘要 次膦酸和膦酸有用的中间体和生物活性化合物可以分别由它们的酯制备：次膦酸盐和膦酸盐，通过酸催化水解在常规加热或MW照射下进行。烷基次膦酸盐的酯交换反应仅在合适的离子液体作为催化剂存在的情况下进行。在苯基膦酸盐的情况下，取决于离子液体的性质，酯的形成伴随着 C-O 键的裂变。
• The Preparation and Anticancer Activity of Some Phosphorus Heterocycles
  作者：Harry R. Hudson、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426500801938592

  日期：2008.8.4

  Methods for the preparation of some phosphorus heterocycles are reviewed, together with a preliminary report of their activity in vitro against the NCI 60-cell line panel of human tumour cells. The most active compound, a dimer of 3-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)phosphole oxide, showed GI50 values in the micromolar region against leukaemia cell lines RPMI-8226 and SR, non-small cell lung cancer

  综述了一些磷杂环化合物的制备方法，并对其体外对抗人类肿瘤细胞 NCI 60 细胞系面板的活性进行了初步报告。活性最强的化合物是 3-甲基-1-（2,4,6-三异丙基苯基）氧化磷的二聚体，在微摩尔区域显示出针对白血病细胞系 RPMI-8226 和 SR、非小细胞肺癌的 GI50 值。 NCI-H460)、结肠癌 (COLO 205) 和黑色素瘤 (SK-Mel-5 和 UACC-62)。
• Alkylating esterification of 1-hydroxy-3-phospholene oxides under solventless MW conditions
  作者：Erika Bálint、Erzsébet Jablonkai、Mária Bálint、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.20596

  日期：——

  the alkylating esterification of the corresponding 1-hydroxy derivatives under phase transfer catalytic, microwave, and solventless conditions using alkyl halides as the reactants and potassium carbonate as the base. In the case of alkylating agents of increased reactivity, there was no need for the use of phase transfer catalyst. Regarding the phosphinic acids, the 3-methyl-3-phospholene oxides were

  以卤代烷为反应物，碳酸钾为碱，在相转移催化、微波和无溶剂条件下，通过相应的 1-羟基衍生物的烷基化酯化反应合成了 1-烷氧基-3-磷烯 1-氧化物。在反应性增加的烷基化剂的情况下，不需要使用相转移催化剂。关于次膦酸，3-甲基-3-磷烯氧化物比3,4-二甲基衍生物更具反应性。应用碳酸铯，3-磷烯氧化物异构化为2-磷烯也发生了。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:211–214, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20596