2-hydroxypropyl-2,2,2-trichloroethylphosphate | 1000185-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxypropyl-2,2,2-trichloroethylphosphate
• CAS: 1000185-78-3
• 化学式: C₅H₁₀Cl₃O₅P
• 分子量: 287.464
• InChiKey: BGXPYUNSKDTZLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸三氯乙酯 、 methyloxirane 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 45.0h， 生成 2-hydroxypropyl-2,2,2-trichloroethylphosphate
  参考文献：
  名称：

  设计的螺旋-环-螺旋基序肽催化尿苷 3'-2,2,2-三氯乙基磷酸酯裂解

  摘要：

  折叠成螺旋-环-螺旋基序并二聚化形成四螺旋束的 42 个残基肽已被设计用于催化磷酸二酯的水解。折叠催化剂表面的活性位点由两个组氨酸和四个精氨酸残基组成，具有提供一般酸、一般碱和/或亲核催化以及过渡态稳定的能力。尿苷 3'-2,2,2 三氯乙基磷酸酯 (2) 是 RNA 的模拟物，离去基团 pKa 为 12.3。它的水解在能量上不如带有对硝基苯基离去基团的常用模型底物有利，因此是设计能够切割 RNA 的催化剂的更现实模型。多肽催化剂在 pH 7.0 下水解 2 的二级速率常数为 418 x 10(-6) M-1 s-1，咪唑催化反应的产物为 1.66 x 10(-6) M-1 s-1。pH 依赖性表明催化是由于残基的非质子化形式，pKa 约为 5.3，观察到的动力学溶剂同位素效应为 1.9，表明在过渡态存在显着的氢键，与一般酸碱催化一致. 速率常数比 k2(Pep)/k2(Im) 为 252

  DOI：

  10.1021/ja075478i