23-O-succinyl silibinin | 86124-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: 23-O-succinyl silibinin
• 英文别名: 4-[[(2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 86124-93-8
• 化学式: C₂₉H₂₆O₁₃
• 分子量: 582.518
• InChiKey: ISCNZRNWJQZFHN-YXTIXXKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  880.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  198.51
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-O-succinyl silibinin 生成 silymarin
  参考文献：
  名称：

  KOCH, H. P.;TSCHERNY, J.;ZINSBERGER, G., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 5, 385-394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以25%的产率得到23-O-succinyl silibinin
  参考文献：
  名称：

  7-O-肉桂酰水飞蓟宾、其半琥珀酸酯和脱氢衍生物的神经保护性、稳定性和水溶性研究

  摘要：

  制备了最近描述的强效神经保护 7-O-肉桂酰水飞蓟宾酯的衍生物：其半琥珀酸酯可提高水溶性，而脱氢水飞蓟宾酯已显示在测定介质中形成以研究其在整体神经保护作用中的作用。7-O-Cinnamoyl-2,3-dehydrosilibinin 在鼠海马细胞系 (HT-22) 中的神经保护作用低于 7-O-cinnamoylsilibinin，我们得出结论，脱氢水飞蓟宾衍生物不是神经保护特性的实际载体，至少在应用的测定。在摇瓶实验中测定了测试化合物的溶解度，并且通过在水飞蓟宾的 23 位引入半琥珀酸酯大大提高了酯的溶解度。记录测定介质中的时间稳定性曲线。半琥珀酸酯不作为释放 7-O-肉桂酰水飞蓟宾的前药，而是第二个被裂解的酯键。尽管如此，它仍然表现出显着的神经保护作用。因此，其大大增加的溶解度可能有效地抵消较低的体外神经保护作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800206

文献信息

• Bioverfügbarkeit von Silymarin, 2. Mitt.1) Stabilitätsuntersuchungen an Silybin-dihemisuccinat
  作者：Heinrich P. Koch、Josef Tscherny、Gerhard Zinsberger

  DOI：10.1002/ardp.19833160502

  日期：——

  Die Kinetik der Hydrolyse von Silybin‐dihemisuccinat bei verschiedenem pH wird untersucht. In sauren und neutralen Medien tritt keine spontane Spaltung der Ester ein, in alkalischen Lösungen jedoch nimmt die Geschwindigkeit der Hydrolyse mit steigendem pH linear zu. Zur quantitativen Bestimmung von Silybin, seinem Dihemisuccinat sowie zwei isomeren Monohemisuccinaten wird ein HPLC‐Verfahren angegeben

  研究了水飞蓟宾二半琥珀酸酯在不同 pH 值下的水解动力学。在酸性和中性介质中，酯不会自发裂解，但在碱性溶液中，水解速率随着 pH 值的增加而线性增加。指定了一种 HPLC 方法用于定量测定水飞蓟宾、其二半琥珀酸酯和两种异构体单半琥珀酸酯。
• Bioverfügbarkeit von Silymarin, 3. Mitt.1) Spaltung von Silybin-dihemisuccinat durch Plasma- und Leberesterasen
  作者：Heinrich Koch、Josef Tscherny

  DOI：10.1002/ardp.19833160508

  日期：——

  Die Hydrolyse von Silybin‐dihemisuccinat unter dem Einfluß der esterspaltenden Enzyme in Rinderblutplasma bzw. in Rattenleberhomogenat wird untersucht. Die Plasmaesterasen zeigen keinerlei Wirkung, die Leberesterasen hingegen hydrolysieren die Testsubstanz innerhalb 30 Minuten vollständig. Endprodukt der Reaktion ist die unveränderte Stammsubstanz Silybin. Die Kinetik der leberenzymkatalysierten Hydrolyse

  研究了在牛血浆或大鼠肝匀浆中酯裂解酶的影响下水飞蓟宾二半琥珀酸酯的水解。血浆酯酶没有显示任何影响，而肝脏酯酶在 30 分钟内完全水解受试物质。反应的最终产物是未改变的母体水飞蓟宾。研究了肝酶催化水解的动力学，并讨论了研究结果对活性成分生物利用度的意义。