(3S,3aR,3a¹R,6aR,7S,7aR,11aS,11bS,Z)-7-hydroxy-10-(hydroxymethylene)-5,5,8,8-tetramethyl-15-methyleneoctahydro-1H-6a,11a-(epoxymethano)-3,3a¹-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxine-11,14(2H)-dione | 1477507-17-7

• 英文名称: (3S,3aR,3a¹R,6aR,7S,7aR,11aS,11bS,Z)-7-hydroxy-10-(hydroxymethylene)-5,5,8,8-tetramethyl-15-methyleneoctahydro-1H-6a,11a-(epoxymethano)-3,3a¹-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxine-11,14(2H)-dione
• 英文别名: (3S,3aR,3a1R,6aR,7S,7aR,11aS,11bS,Z)-7-hydroxy-10-(hydroxymethylene)-5,5,8,8-tetramethyl-15-methyleneoctahydro-1H-6a,11a-(epoxymethano)-3,3a-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxine-11,14(2H)-dione；CYD-6-91；(1S,2S,5S,8R,9R,13R,14S,15R,18Z)-14-hydroxy-18-(hydroxymethylidene)-11,11,16,16-tetramethyl-6-methylidene-10,12,21-trioxahexacyclo[11.6.2.01,15.02,8.05,9.08,13]henicosane-7,19-dione
• CAS: 1477507-17-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₇
• 分子量: 430.498
• InChiKey: UJVBRHFGDPZZLP-QDEMTGRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,3a¹R,6aR,7S,7aR,11aS,11bS,Z)-7-hydroxy-10-(hydroxymethylene)-5,5,8,8-tetramethyl-15-methyleneoctahydro-1H-6a,11a-(epoxymethano)-3,3a¹-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxine-11,14(2H)-dione 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3S,3aR,3a1R,6aR,7S,7aR,11aS,11bS)-7-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-15-methylene-11,14-dioxo-2,3,3a,7,7a,8,11,11b-octahydro-1H-6a,11a-(epoxymethano)-3,3a1-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxine-10-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于 Oridonin 环 A 的烯酮功能的多样化构建：通过诱导细胞凋亡鉴定对高度侵袭性乳腺癌有效的新型二烯酮类似物

  摘要：

  冬凌草素 ( 1) 由于其独特且安全的抗癌药理特性，近年来引起了相当大的关注。然而，它对高度侵袭性癌症（包括三阴性和耐药性乳腺癌细胞）表现出中等至较差的效果。在此，我们报告了基于此类具有密集功能和立体化学丰富框架的天然支架，合理设计和合成了具有不同安装在 A 环中的额外 α,β-不饱和酮系统的新型二烯酮衍生物。已经建立了有效和区域选择性的烯酮构建策略。同时，发现了一种独特的 3,7-重排反应，以提供前所未有的二烯酮支架。耐人寻味的是，1 .

  DOI：

  10.1021/jm401248x
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5S,6S,6aR,9S,11aS,11bS,14R)-5,6,14-trihydroxy-4,4-dimethyl-8-methylenedecahydro-1H-6,11b-(epoxymethano)-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-1,7(8H)-dione 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,3aR,3a¹R,6aR,7S,7aR,11aS,11bS,Z)-7-hydroxy-10-(hydroxymethylene)-5,5,8,8-tetramethyl-15-methyleneoctahydro-1H-6a,11a-(epoxymethano)-3,3a¹-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxine-11,14(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于 Oridonin 环 A 的烯酮功能的多样化构建：通过诱导细胞凋亡鉴定对高度侵袭性乳腺癌有效的新型二烯酮类似物

  摘要：

  冬凌草素 ( 1) 由于其独特且安全的抗癌药理特性，近年来引起了相当大的关注。然而，它对高度侵袭性癌症（包括三阴性和耐药性乳腺癌细胞）表现出中等至较差的效果。在此，我们报告了基于此类具有密集功能和立体化学丰富框架的天然支架，合理设计和合成了具有不同安装在 A 环中的额外 α,β-不饱和酮系统的新型二烯酮衍生物。已经建立了有效和区域选择性的烯酮构建策略。同时，发现了一种独特的 3,7-重排反应，以提供前所未有的二烯酮支架。耐人寻味的是，1 .

  DOI：

  10.1021/jm401248x

文献信息

• [EN] ORIDONIN ANALOGS, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] ANALOGUES D'ORIDONINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014165841A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Certain embodiments are directed to oridonin analogs or derivatives. In aspects, the derivatives are used as anticancer or anti-inflammatory agents.

  某些实施例涉及苦参酮类似物或衍生物。在某些方面，这些衍生物被用作抗癌或抗炎药物。
• ORIDONIN ANALOGS, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：The Board of Regents of The University of Texas System

  公开号：EP2981529B1

  公开（公告）日：2021-07-14
• US9725460B2
  申请人：——

  公开号：US9725460B2

  公开（公告）日：2017-08-08
• [EN] ORIDONIN ANALOGS, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] ANALOGUES D'ORIDONINE, COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：ZHOU JIA

  公开号：WO2017062436A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  Certain embodiments are directed to oridonin analogs or derivatives. In certain aspects, the derivatives are used as anticancer or anti-inflammatory agents.