4-肼-6,7-二氢-5H-环戊[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶 | 303798-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 4-肼-6,7-二氢-5H-环戊[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶
• 中文别名: 4-肼-6,7-二氢-5H-环戊[4,5]噻吩并[2,3-D]嘧啶
• 英文名称: (2,3-dihydro-1H-8-thia-5,7-diazacyclopenta[a]inden-4-yl)hydrazine
• 英文别名: 4-hydrazino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine；(2,3-Dihydro-1H-8-thia-5,7-diaza-cyclopenta[a]inden-4-yl)-hydrazine；7-thia-9,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),2(6),8,10-tetraen-12-ylhydrazine
• CAS: 303798-10-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄S
• mdl: MFCD00572403
• 分子量: 206.271
• InChiKey: VZXTYNJVVIGIIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  25 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-肼-6,7-二氢-5H-环戊[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶 在 alumina-supported iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-1-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-3,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶-吡唑并[3,4-b]吡啶杂化物的合成

  摘要：

  摘要 通过 3-苯基-1-(噻吩并嘧啶-4-基)-1H-吡唑啉-5-的三组分反应高效合成了新型杂化化合物噻吩并嘧啶基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物。胺、苯甲酰乙腈和芳香醛，在 FeCl3 存在下，在碱性氧化铝上。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0181
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲腈 在 肼 作用下， 生成 4-肼-6,7-二氢-5H-环戊[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶-吡唑并[3,4-b]吡啶杂化物的合成

  摘要：

  摘要 通过 3-苯基-1-(噻吩并嘧啶-4-基)-1H-吡唑啉-5-的三组分反应高效合成了新型杂化化合物噻吩并嘧啶基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物。胺、苯甲酰乙腈和芳香醛，在 FeCl3 存在下，在碱性氧化铝上。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0181

文献信息

• Computer-aided identification, synthesis and evaluation of substituted thienopyrimidines as novel inhibitors of HCV replication
  作者：Marcella Bassetto、Pieter Leyssen、Johan Neyts、Mark M. Yerukhimovich、David N. Frick、Andrea Brancale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.035

  日期：2016.11

  technique was applied to the study of the HCV NS3 helicase, with the aim to find novel inhibitors of the HCV replication. A library of approximately 450000 commercially available compounds was analysed in silico and 21 structures were selected for biological evaluation in the HCV replicon assay. One hit characterized by a substituted thieno-pyrimidine scaffold was found to inhibit the viral replication with

  基于结构的虚拟筛选技术已应用于HCV NS3解旋酶的研究，目的是寻找HCV复制的新型抑制剂。在计算机上分析了大约450000种可商购化合物的文库，并选择了21种结构用于HCV复制子测定的生物学评估。发现一个以取代的噻吩并嘧啶骨架为特征的命中物以亚微摩尔范围的EC 50值和良好的选择性指数抑制病毒复制。设计并合成了不同系列的新型噻吩并嘧啶衍生物。几个新结构显示出在低或亚微摩尔范围内的抗病毒活性。
• Design and synthesis of novel annulated thienopyrimidines as phosphodiesterase 5 (PDE5) inhibitors
  作者：Lina Y. El-Sharkawy、Rowaida A. El-Sakhawy、Mohammad Abdel-Halim、Kevin Lee、Gary A. Piazza、Christian Ducho、Rolf W. Hartmann、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1002/ardp.201800018

  日期：2018.5

  Novel cycloalkene‐fused thienopyrimidine analogues with enhanced phosphodiesterase 5 (PDE5) inhibitory properties are presented. The structure of the reported scaffold was modulated through variation of the terminal cycloalkene ring size, as well as by varying the substituents at position 4 through the attachment of different groups including aniline, benzylamine, cyclohexylethylamine, methyl/acetyl/aryl

  提出了具有增强的磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制特性的新型环烯烃稠合噻吩并嘧啶类似物。报道的支架的结构通过改变末端环烯烃环大小以及通过连接不同基团（包括苯胺、苄胺、环己基乙胺、甲基/乙酰基/芳基哌嗪和芳基腙）来改变第 4 位的取代基进行调节. 具有苄胺取代基和环庚烯作为末端环的化合物15Y显示出最高的PDE5抑制活性，IC50值低至190 nM，并且对PDE7和PDE9具有良好的选择性。
• Dimroth rearrangement in the synthesis of substituted cyclopentaand cyclohexa[4,5]thieno[2',3':4,5]pyrimido[1,6-b][1,2,4]triazines
  作者：Dmitriy O. Kolomieitsev、Victor I. Markov、Svetlana A. Varenichenko、Valeriya O. Astakhina、Sergiy I. Kovalenko、Alexandr V. Kharchenko、Alexandr V. Mazepa

  DOI：10.1007/s10593-016-1915-6

  日期：2016.7

  A simple and effective method has been developed for the synthesis of previously unknown cyclopenta- and cyclohexa[4',5']thieno-[2',3':4,5]pyrimido[1,6-b][1,2,4]triazines in a single step by reaction of 4-hydrazinocyclopenta- and 4-hydrazinocyclohexa[4,5]thieno-[2,3-d]pyrimidines with sodium salts of methyl 4-aryl(heteryl)-2,4-dioxobutanoates. It was shown that the determining factor in the formation

  已经开发了一种简单有效的方法来合成先前未知的环戊五环和环己[4'，5']噻吩并-[2'，3'：4,5]嘧啶[1,6- b ] [1,2 ，4-]三嗪通过4-肼基环戊五和4-肼基环己[4,5]噻吩并-[2,3- d ]嘧啶与甲基4-芳基（杂基）-2,4-钠盐的反应一步完成二氧代丁酸酯。结果表明，形成四环产物的决定性因素是通过分子内再循环进行的异构化，其机理与Dimroth重排类似。
• Structural Evaluations of a Selective Human STING^A230 Agonist and Its Use in Macrophage Immunotherapies
  作者：Zhichao Tang、Junxing Zhao、Ying Li、Shallu Tomer、Manikandan Selvaraju、Nicholas Tien、Diyun Sun、David K. Johnson、Anjie Zhen、Pingwei Li、Jingxin Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00048

  日期：——

  identified a non-nucleotide agonist BDW568 that selectively activates the human STINGA230 allele. Here, we further characterized the mechanism of BDW568 and highlighted its potential use for selectively controlling the activation of engineered macrophages that constitutively express STINGA230 as a genetic adjuvant. We obtained the crystal structure of the C-terminal domain of STINGA230 complexed with BDW-OH

  此前，我们鉴定了一种非核苷酸激动剂 BDW568，它可以选择性激活人类 STING A230等位基因。在这里，我们进一步表征了 BDW568 的机制，并强调了其作为遗传佐剂选择性控制工程化巨噬细胞的激活的潜在用途，这些工程化巨噬细胞组成型表达 STING A230 。我们以 1.95 Å 的分辨率获得了与 BDW-OH（活性代谢物）复合的 STING A230 C 端结构域的晶体结构。结构-活性关系研究表明，BDW568 中的所有三个杂环和 S-乙酸酯侧链对于保留活性至关重要。我们证明，BDW568 可以在用表达 STING A230的慢病毒转导的纯化人原代巨噬细胞中强力激活 I 型干扰素信号传导。相比之下，在缺乏 STING A230等位基因的情况下，BDW568 无法刺激健康供体的人原代外周血单核细胞的先天免疫反应。这种高 STING 变异特异性表明 STING A230激动剂在基于巨噬细胞的治疗方法中具有广阔的应用前景。
• Synthesis of thienopyrimidine-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine hybrids
  作者：Jae Woo Park、Yang-Heon Song

  DOI：10.1515/hc-2016-0181

  日期：2017.8.28

  Abstract New hybrid compounds, thienopyrimidinyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives, were efficiently synthesized by the three-component reaction of 3-phenyl-1-(thienopyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-5-amine, benzoylacetonitrile and an aromatic aldehyde in the presence of FeCl3 on basic alumina.

  摘要 通过 3-苯基-1-(噻吩并嘧啶-4-基)-1H-吡唑啉-5-的三组分反应高效合成了新型杂化化合物噻吩并嘧啶基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物。胺、苯甲酰乙腈和芳香醛，在 FeCl3 存在下，在碱性氧化铝上。