3-methylspiro[pyrrolidine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane] | 593271-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3-methylspiro[pyrrolidine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane]
• 英文别名: 3'-Methylspiro[adamantane-2,2'-pyrrolidine]
• CAS: 593271-01-3
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: YBYNGXSFWPFYEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylspiro[pyrrolidine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane] 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1,3-dimethylspiro[pyrrolidine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane]
  参考文献：
  名称：

  螺[吡咯烷-2,2'-金刚烷]：合成，抗流感病毒活性和构象性质。

  摘要：

  在体外评估了合成的螺[吡咯烷-2,2'-金刚烷] 2、3、11、15、12、16、18、20，发现它们是活性的抗流感病毒A化合物；检查了C-Me吡咯烷环取代基的位置对抗病毒活性的影响。吡咯烷5-Me取代似乎是H（2）N（2）菌株活性的最佳选择。从四种可能的质子化构象异构体中，使用NMR光谱和分子力学计算进行的实验观察表明，只有一对构象异构体A（+）H（N-Me（ps-ax），C-Me（ps-eq））和B（ +）H（（N-Me ps-ax，C-Me ps-ax））可能有助于C-Me，N-Me质子化衍生物15（+）H，16（+）H和20的生物活性（+）H。从NMR光谱计算相对种群。对于化合物15（+）H和20（+）H，构象异构体A（+）H（顺二甲基定向）是主要异构体，而相似的构象异构体A（+）H和B（+）H（反二甲基定向）观察到化合物16（+）H。由于该新系列的特征是亲脂性部分，即吡咯烷环，除

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00231-2
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-spiro[pyrrolidine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan]-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 以47%的产率得到3-methylspiro[pyrrolidine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane]
  参考文献：
  名称：

  螺[吡咯烷-2,2'-金刚烷]：合成，抗流感病毒活性和构象性质。

  摘要：

  在体外评估了合成的螺[吡咯烷-2,2'-金刚烷] 2、3、11、15、12、16、18、20，发现它们是活性的抗流感病毒A化合物；检查了C-Me吡咯烷环取代基的位置对抗病毒活性的影响。吡咯烷5-Me取代似乎是H（2）N（2）菌株活性的最佳选择。从四种可能的质子化构象异构体中，使用NMR光谱和分子力学计算进行的实验观察表明，只有一对构象异构体A（+）H（N-Me（ps-ax），C-Me（ps-eq））和B（ +）H（（N-Me ps-ax，C-Me ps-ax））可能有助于C-Me，N-Me质子化衍生物15（+）H，16（+）H和20的生物活性（+）H。从NMR光谱计算相对种群。对于化合物15（+）H和20（+）H，构象异构体A（+）H（顺二甲基定向）是主要异构体，而相似的构象异构体A（+）H和B（+）H（反二甲基定向）观察到化合物16（+）H。由于该新系列的特征是亲脂性部分，即吡咯烷环，除

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00231-2

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：US20150368196A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds useful for treating and preventing viral infections including influenza are disclosed. Methods of treating or preventing viral infections, including influenza A infections are disclosed. Specifically, aminoadamantane derivatives that are structurally analogous to amantadine, including spirocyclic compounds, are provided for the treatment of amantadine-insensitive influenza infection in a subject.

  本文披露了用于治疗和预防包括流感在内的病毒感染的化合物。本文还披露了治疗或预防病毒感染，包括甲型流感感染的方法。具体而言，提供了与金刚烷胺结构类似的氨基金刚烷衍生物，包括螺环化合物，用于治疗对金刚烷胺不敏感的流感感染。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV BRIGHAM YOUNG

  公开号：WO2014121170A3

  公开（公告）日：2014-11-20
• US9840465B2
  申请人：——

  公开号：US9840465B2

  公开（公告）日：2017-12-12
• Spiro[pyrrolidine-2,2′-adamantanes]: synthesis, anti-influenza virus activity and conformational properties
  作者：Ioannis Stylianakis、Antonios Kolocouris、Nicolas Kolocouris、George Fytas、George B Foscolos、Elizaveta Padalko、Johan Neyts、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00231-2

  日期：2003.5

  Synthetic spiro[pyrrolidine-2,2'-adamantanes] 2, 3, 11, 15, 12, 16, 18, 20 were evaluated in vitro and found to be active anti-influenza virus A compounds; the effect of the position of C-Me pyrrolidine ring substituent on antiviral activity was examined. Pyrrolidine 5-Me substitution appears to be optimal for H(2)N(2) strain activity. From the four different possible protonated conformers, experimental

  在体外评估了合成的螺[吡咯烷-2,2'-金刚烷] 2、3、11、15、12、16、18、20，发现它们是活性的抗流感病毒A化合物；检查了C-Me吡咯烷环取代基的位置对抗病毒活性的影响。吡咯烷5-Me取代似乎是H（2）N（2）菌株活性的最佳选择。从四种可能的质子化构象异构体中，使用NMR光谱和分子力学计算进行的实验观察表明，只有一对构象异构体A（+）H（N-Me（ps-ax），C-Me（ps-eq））和B（ +）H（（N-Me ps-ax，C-Me ps-ax））可能有助于C-Me，N-Me质子化衍生物15（+）H，16（+）H和20的生物活性（+）H。从NMR光谱计算相对种群。对于化合物15（+）H和20（+）H，构象异构体A（+）H（顺二甲基定向）是主要异构体，而相似的构象异构体A（+）H和B（+）H（反二甲基定向）观察到化合物16（+）H。由于该新系列的特征是亲脂性部分，即吡咯烷环，除