NS 28

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Oxamorphinans
• 英文名称: NS 28
• 英文别名: NS28；(1S,2S,6R,14R,15R)-5-(cyclopropylmethyl)-13,17-dioxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-triene-11,15-diol
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: NOOSMRUESWMKBO-VHQPJYBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮EP杂质J 在 丙烷-1-硫醇 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 NS 28
  参考文献：
  名称：

  具有氧杂双环[2.2.2]辛烷和氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架的阿片样物质配体的合成

  摘要：

  通过使用稳定和不稳定的硫叶立德，从吗啡喃和4,5-环氧吗啡喃衍生物合成了两种新型骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.022

文献信息

• Synthesis of novel twin drug consisting of 8-oxaendoethanotetrahydromorphides with a 1,4-dioxane spacer and its pharmacological activities: μ, κ, and putative ε opioid receptor antagonists
  作者：Hideaki Fujii、Akio Watanabe、Toru Nemoto、Minoru Narita、Kan Miyoshi、Atsushi Nakamura、Tsutomu Suzuki、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.050

  日期：2009.1

  A twin drug consisting of 8-oxaendoethanotetrahydromorphides with a 1,4-dioxane spacer, NS29, was synthesized from a naltrexone derivative. The structure of compound 8, the precursor of NS29, was determined by X-ray crystallography. Monomeric NS28 showed mu opioid receptor antagonist activity, whereas dimeric NS29, consisting of two NS28 units, showed antagonist activities for mu, kappa, and the putative epsilon opioid receptor agonists. Twin drug NS29 and its derivatives are expected to be unique pharmacological tools for investigation of opioid receptor types (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of opioid ligands having oxabicyclo[2.2.2]octane and oxabicyclo[2.2.1]heptane skeletons
  作者：Hiroshi Nagase、Akio Watanabe、Toru Nemoto、Naoshi Yamamoto、Yumiko Osa、Noriko Sato、Kenji Yoza、Toshitsugu Kai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.022

  日期：2007.4

  Two types of novel skeletons were synthesized from morphinan and 4,5-epoxymorphinan derivatives by using stable and unstable sulfur ylide.

  通过使用稳定和不稳定的硫叶立德，从吗啡喃和4,5-环氧吗啡喃衍生物合成了两种新型骨架。