rac-7,14α-epoxy-3-methoxy-7,14-seco-8-nor-morphinane | 101385-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Oxamorphinans
• 英文名称: rac-7,14α-epoxy-3-methoxy-7,14-seco-8-nor-morphinane
• 英文别名: 3-Methoxy-8-oxa-morphinan；(1S,9R,10R)-4-methoxy-11-oxa-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 101385-96-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: BIYIQKIKMXYDRB-PMPSAXMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-7,14α-epoxy-3-methoxy-7,14-seco-8-nor-morphinane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rac-17-cyclobutylmethyl-7,14α-epoxy-3-methoxy-7,14-seco-8-nor-morphinane
  参考文献：
  名称：

  苯并吗啡和8-氧吗啡啉系列的镇痛药和麻醉药拮抗剂。5，

  摘要：

  由相应的5-烯丙基-9α-羟基-2'-甲氧基-2-甲基-6,7-苯并吗啡喃7制备了3-甲氧基-8-氧吗啡喃9。将先前的化合物转化为3-羟基-8 -oxamorphinans 6，一类有效的镇痛药和镇痛剂。在吗啡核的C环中，用氧取代8-CH2可以增强止痛和拮抗活性，而在这些化合物中C-14处的甲基取代氢则可以增强拮抗活性并降低镇痛活性。四氢呋喃并苯并吗啡喃3和3-羟基-8-氧杂异吗啡喃4表现出较低的活性水平。讨论了拮抗剂活性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00203a003
• 作为产物：
  描述：

  17-Cyano-3-methoxy-8-oxamorphinan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-7,14α-epoxy-3-methoxy-7,14-seco-8-nor-morphinane
  参考文献：
  名称：

  苯并吗啡和8-氧吗啡啉系列的镇痛药和麻醉药拮抗剂。5，

  摘要：

  由相应的5-烯丙基-9α-羟基-2'-甲氧基-2-甲基-6,7-苯并吗啡喃7制备了3-甲氧基-8-氧吗啡喃9。将先前的化合物转化为3-羟基-8 -oxamorphinans 6，一类有效的镇痛药和镇痛剂。在吗啡核的C环中，用氧取代8-CH2可以增强止痛和拮抗活性，而在这些化合物中C-14处的甲基取代氢则可以增强拮抗活性并降低镇痛活性。四氢呋喃并苯并吗啡喃3和3-羟基-8-氧杂异吗啡喃4表现出较低的活性水平。讨论了拮抗剂活性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00203a003

文献信息

• US3959290A
  申请人：——

  公开号：US3959290A

  公开（公告）日：1976-05-25
• Analgesics and narcotic antagonists in the benzomorphan and 8-oxamorphinan series. 5
  作者：Yvon Lambert、Jean Paul Daris、Ivo Monkovic、Anthony W. Pircio

  DOI：10.1021/jm00203a003

  日期：1978.5

  transformed to the 3-hydroxy-8-oxamorphinans 6, a class of potent analgesics and analgesic-antagonists. In ring C of the morphinan nucleus substitution of 8-CH2 with oxygen enhanced both analgesic and antagonist activities, while replacement of hydrogen with a methyl group at C-14 in these compounds enhanced antagonist activity and decreased analgesic activity. Tetrahydrofuranobenzomorphans 3 and 3-hydroxy-8-oxaisomorphinans

  由相应的5-烯丙基-9α-羟基-2'-甲氧基-2-甲基-6,7-苯并吗啡喃7制备了3-甲氧基-8-氧吗啡喃9。将先前的化合物转化为3-羟基-8 -oxamorphinans 6，一类有效的镇痛药和镇痛剂。在吗啡核的C环中，用氧取代8-CH2可以增强止痛和拮抗活性，而在这些化合物中C-14处的甲基取代氢则可以增强拮抗活性并降低镇痛活性。四氢呋喃并苯并吗啡喃3和3-羟基-8-氧杂异吗啡喃4表现出较低的活性水平。讨论了拮抗剂活性的结构要求。