Tetradecanoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(R)-((4S,5R)-5-dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 157371-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: Tetradecanoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(R)-((4S,5R)-5-dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 157371-79-4
• 化学式: C₃₄H₆₂O₁₃
• 分子量: 678.858
• InChiKey: NCUCXRINOJJHKS-SRZSHENASA-N

物化性质

• 沸点：
  733.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  160.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetradecanoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(R)-((4S,5R)-5-dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6'-O-tetradecanoyl-4-O-(α-D-glucopyranosyl)-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemo‐enzymatic synthesis of disaccharide fatty acid esters

  摘要：

  摘要 以固定化 Mucor miehei 脂肪酶（Lipozyme IM-60; Novo Nordisk, Bagsvaerd, Denmark）为催化剂，开发了一种合成二糖脂肪酸酯的新型酶法。从相应的糖缩醛和脂肪酸中制备出一系列乳糖和麦芽糖单酯，总产率为 48-77%。

  DOI：

  10.1007/bf02541426
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Tetradecanoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(R)-((4S,5R)-5-dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemo‐enzymatic synthesis of disaccharide fatty acid esters

  摘要：

  摘要 以固定化 Mucor miehei 脂肪酶（Lipozyme IM-60; Novo Nordisk, Bagsvaerd, Denmark）为催化剂，开发了一种合成二糖脂肪酸酯的新型酶法。从相应的糖缩醛和脂肪酸中制备出一系列乳糖和麦芽糖单酯，总产率为 48-77%。

  DOI：

  10.1007/bf02541426