(E)-2-diethylphosphonooxy-4-methyl-3-butenenitrile | 111571-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-diethylphosphonooxy-4-methyl-3-butenenitrile
• 英文别名: (E)-2-(diethylphosphoryloxy)pent-3-enenitrile；2-(Diethylphosphonooxy)-3-pentenenitrile；1-cyanobut-2-enyl diethyl phosphate；[(E)-1-cyanobut-2-enyl] diethyl phosphate
• CAS: 111571-86-9
• 化学式: C₉H₁₆NO₄P
• 分子量: 233.204
• InChiKey: PQKFEFNMJZESDY-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-diethylphosphonooxy-4-methyl-3-butenenitrile 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 作用下， 反应 19.5h， 生成 (E)-4,6-dimethyloct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  由烯酮氰醇二乙基磷酸酯合成（Z）-占优势的α，β-不饱和腈：在合成（±）-核苷，（±）-（E）-和-（Z）-核苷和（±） -manicone

  摘要：

  烯醇氰醇二乙基磷酸酯与多种有机铜试剂进行区域和立体选择性反应，生成γ偶联产物，即以（Z）为主的烷-2-腈。该方法应用于（±）-核苷，（±）-（E）-和-（Z）-核苷醇和（±）-甘露酮的合成。

  DOI：

  10.1039/p19880003163
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 氰基磷酸二乙酯 在 锂丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(E)-2-diethylphosphonooxy-4-methyl-3-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Kurihara, Takushi; Miki, Masuo; Santo, Kazunori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 11, p. 4620 - 4628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Binolam-AlCl: A Two-Centre Catalyst for the Synthesis of Enantioenriched CyanohydrinO-Phosphates
  作者：Alejandro Baeza、Carmen Nájera、José M. Sansano、José M. Saá

  DOI：10.1002/chem.200401290

  日期：2005.6.20

  The enantioselective synthesis of cyanohydrin O-phosphates by using in situ generated bifunctional catalysts (R)- or (S)-3,3'-bis(diethylaminomethyl)-1,1'-binaphthol-aluminium chloride (binolam-AlCl) is reported. The reaction, which can be described as an overall cyano-O-phosphorylation of aldehydes, has a wide scope and applicability. Evidence is also provided, including ab initio and DFT calculations

  报道了通过使用原位生成的双官能催化剂（R）-或（S）-3,3'-双（二乙基氨基甲基）-1,1'-联萘酚-氯化铝（binolam-AlCl）进行氰醇O-磷酸盐的对映选择性合成。可以描述为醛的整体氰基-O-磷酸化的反应具有广泛的范围和适用性。还提供了证据，包括从头算和DFT计算，以支持由路易斯酸/布朗斯台德碱（LABB）担当催化剂在首先诱导关键对映选择性氢氰化中的双重作用的支持，然后再进行O-磷酸化。简要筛选所得氰醇O-磷酸盐的合成有用性揭示了一些有趣的应用。其中包括化学选择性水解，还原和钯催化的亲核烯丙基取代，从而分别导致对映体富集的α-O-磷酸化的α-羟基酯，β-氨基醇和γ-氰基烯丙基醇。相应地合成天然存在的（-）-氨甲酰胺和（-）-aegeline。
• Kurihara, Takushi; Santo, Kazunori; Harusawa, Shinya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4777 - 4788
  作者：Kurihara, Takushi、Santo, Kazunori、Harusawa, Shinya、Yoneda, Ryuji

  DOI：——

  日期：——
• Yoneda, Ryuji; Santo, Kazunori; Harusawa, Shinya, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 8, p. 921 - 928
  作者：Yoneda, Ryuji、Santo, Kazunori、Harusawa, Shinya、Kurihara, Takushi

  DOI：——

  日期：——
• A convenient and improved preparation of Cyano phosphates
  作者：Irene Micó、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85749-5

  日期：1993.1

  Cyano phosphates derived from aldehydes or ketones are prepared in good yields using lithium cyanide in DMF and diethyl chlorophosphate as phosphorylating agent.
• YONEDA, RYUJI;HARUSAWA, SHINYA;KURIHARA, TAKUSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3163-3168
  作者：YONEDA, RYUJI、HARUSAWA, SHINYA、KURIHARA, TAKUSHI

  DOI：——

  日期：——