二苯基邻碳硼烷 | 17805-19-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 中文名称: 二苯基邻碳硼烷
• 英文名称: 1,2-diphenyl-ortho-carborane
• 英文别名: 1,2-bis-(phenyl)-o-carborane；1,2-diphenyl-o-carborane；1,2-Ph2-1,2-C2B10H10
• CAS: 17805-19-5
• 化学式: C₁₄H₂₀B₁₀
• 分子量: 296.423
• InChiKey: RIBFFYISHOERFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基邻碳硼烷 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sergeev, V. A.; Kalinin, V. N.; Shitikov, V. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 716 - 720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸硼烷 、 二苯基乙炔 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到二苯基邻碳硼烷
  参考文献：
  名称：

  Diaryl-substituted ortho-carboranes as a new class of hypoxia inducible factor-1α inhibitors

  摘要：

  二芳基取代邻位碳硼烷1通过在微波辐照条件下，结合N,N-二甲基苯胺和氯苯，利用癸硼烷与相应炔烃的耦合反应合成。在合成的化合物中，1a和1d表现出显著抑制缺氧诱导的HIF-1转录活性。这两种化合物均以浓度依赖性方式相似地抑制缺氧诱导的HIF-1α积累，而不影响HIF-1α mRNA表达。

  DOI：

  10.1039/c3dt52828f
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-二溴-1,2-联苯乙烷 在 二苯基邻碳硼烷 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  o-Carborane as an electron-transfer mediator in electrocatalytic reduction

  摘要：

  通过循环伏安法（CV）研究了 1,2-二苯基邻碳硼烷的电子转移行为。在 1,2-二溴-1,2-二苯基乙烷存在下，观察到显着的催化电流。使用催化量（1 mol%）的碳硼烷介体对二溴化物进行宏观电催化还原，以优异的收率提供了所需的反式二苯乙烯。

  DOI：

  10.1039/c1cc12912k

文献信息

• Electrochemical B−H Nitrogenation: Access to Amino Acid and BODIPY‐Labeled <i>nido</i> ‐Carboranes
  作者：Long Yang、Becky Bongsuiru Jei、Alexej Scheremetjew、Rositha Kuniyil、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202012105

  日期：2021.1.18

  Electrocatalyzed oxidative B−H nitrogenations of nido‐carborane (nido‐7,8‐C2B9H12−) with N‐heterocycles have been established, enabling the preparation of various N‐substituted nido‐carboranes without chemical oxidants or metal catalyst under ambient conditions. The electrolysis manifold occurred with high levels of efficiency as well as chemo‐ and position‐ selectivity, employing sustainable electricity

  已经建立了nido -carborane（ nido -7,8-C 2 B 9 H 12 - ）与N-杂环的电催化氧化B-H氮化反应，无需化学氧化剂或金属催化剂即可制备各种N-取代的nido -carborane在环境条件下。使用可持续电力作为唯一氧化剂，电解歧管具有高效率以及化学和位置选择性。该策略为用户友好地获取新型氨基酸和荧光硼联吡啶 (BODIPY) 标记的nido碳硼烷杂化物奠定了基础。
• Photoredox B–H functionalization to selective B–N(sp³) coupling of <i>nido</i>-carborane with primary and secondary amines
  作者：Ronghui Huang、Weijia Zhao、Shengwen Xu、Jingkai Xu、Chunxiao Li、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1039/d1cc03326c

  日期：——

  Access to nido-carborane site-selective B–N(sp3) coupling by photoredox catalysed B–H activation has been achieved for the first time, which leads to the synthesis of a series of nitrogen-containing nido-carboranes with moderate to good yields. This protocol is applicable to primary and secondary amines containing alkyl, or heteroaryl groups as well as sulfonamides. Furthermore, the open to air and

  访问巢-carborane位点选择性B-N（SP 3）通过photoredox催化B-H活化已经首次实现的，这导致了一系列的含氮的合成偶联巢具有中度至良好-carboranes产量。该协议适用于含有烷基或杂芳基的伯胺和仲胺以及磺酰胺。此外，具有优异位点选择性的开放空气和无金属条件代表了具有有机官能团的nido - carboranes B-H 官能化的显着改进。
• 含碳硼烷结构的二胺单体、二酐单体及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN113135950A

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了一种含碳硼烷结构的二胺单体、二酐单体及其制备方法与应用。本发明还公开了一种含碳硼烷结构的耐高温聚酰亚胺，所述聚酰亚胺是本发明制备的含碳硼烷结构的二胺单体与含碳硼烷结构的二酐单体经缩聚反应而成。本发明以十硼烷和炔烃作为初始原料，通过十硼烷和炔烃的加成反应制备碳硼烷结构单元，再经过硝化反应和还原反应制备含碳硼烷结构的二胺单体，或者经过甲基的氧化和脱水反应制备含碳硼烷结构的二酐单体。本发明制备含碳硼烷结构的二胺单体或二酐单体的方法具有操作简单、普适性广、原料方便易得、产率高等优点，便于规模化生产。
• High Yielding Preparation of Dicarba-<i>closo</i>-dodecaboranes Using a Silver(I) Mediated Dehydrogenative Alkyne-Insertion Reaction
  作者：Antonio Toppino、Afaf R. Genady、Mohamed E. El-Zaria、James Reeve、Fargol Mostofian、Jeff Kent、John F. Valliant

  DOI：10.1021/ic400928v

  日期：2013.8.5

  The synthesis of 1,2-dicarba-closo-dodecaboranes (ortho-carboranes) is often low yielding which is a critical issue given the increasing use of boron clusters in material science and medicinal chemistry. To address this barrier, a series of Cu, Ag, and Au salts were screened to identify compounds that would enhance the yields of ortho-caboranes produced when treating alkynes with B10H12(CH3CN)2. Using

  合成1,2- dicarba-闭合碳-dodecaboranes（邻-carboranes）通常低产其是给定的在材料科学和药物化学越来越多地使用硼簇的一个关键问题。为了解决这一障碍，对一系列的铜，银和金盐进行了筛选，以鉴定出可提高用B 10 H 12（CH 3 CN）2处理炔烃时产生的邻环硼烷的收率的化合物。使用各种官能化的配体，包括单官能团和多官能团的内部和末端炔烃，当以催化量使用AgNO 3时，产率会显着提高。硝酸银3 似乎可以防止在碳硼烷形成之前炔烃的不希望的还原/氢硼化，并且该方法与芳基，卤素，羟基，腈，氨基甲酸酯和羰基官能化的炔烃兼容。
• Metal‐Free Oxidative B−N Coupling of <i>nido</i> ‐Carborane with N‐Heterocycles
  作者：Zhongming Yang、Weijia Zhao、Wei Liu、Xing Wei、Meng Chen、Xiao Zhang、Xiaolei Zhang、Yong Liang、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1002/anie.201904940

  日期：2019.8.19

  A general method for the oxidative substitution of nido‐carborane (7,8‐C2B9H12−) with N‐heterocycles has been developed by using 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) as an oxidant. This metal‐free B−N coupling strategy, in both inter‐ and intramolecular fashions, gave rise to a wide array of charge‐compensated, boron‐substituted nido‐carboranes in high yields (up to 97 %) with excellent functional‐group

  为的氧化性取代的一般方法巢-carborane（7,8--C 2乙9 ħ 12 - ）与N-杂环已开发通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）作为氧化剂。分子间和分子内这种无金属的BN耦合策略产生了许多电荷补偿的硼取代的Nido在温和的反应条件下，碳硼烷的收率高（高达97％），并且具有出色的官能团耐受性。通过密度泛函理论（DFT）计算研究了反应机理。提出了连续的单电子转移（SET），BH氢原子转移（HAT）和亲核攻击途径。该方法为含氮碳硼烷提供了一种新方法，在医学和材料中具有潜在的应用前景。