(S)-6,6-Difluoro-3,3-bis-trifluoromethyl-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-1-one | 675605-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-6,6-Difluoro-3,3-bis-trifluoromethyl-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-1-one
• 英文别名: (8aS)-6,6-difluoro-3,3-bis(trifluoromethyl)-5,7,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-1-one
• CAS: 675605-31-9
• 化学式: C₉H₇F₈NO₂
• 分子量: 313.147
• InChiKey: UBOIQMGDCZJCJI-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6,6-Difluoro-3,3-bis-trifluoromethyl-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-1-one 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61%的产率得到5,5-difluoro-(L)-pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoroacetone as a protecting and activating reagent: 5,5-difluoro- and trans -5-fluoropipecolic acids from glutamic acid

  摘要：

  Starting from hexafluoroacetone-protected (S)-glutamic acid, trans-5-fluoropipecolic and 5,5-difluoropipecolic acid have been synthesized. The piperidine ring was constructed by an intramolecular metal carbenoid NH insertion. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.038
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 dirhodium tetraacetate N-甲基吗啉 、 二乙胺基三氟化硫 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-6,6-Difluoro-3,3-bis-trifluoromethyl-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoroacetone as a protecting and activating reagent: 5,5-difluoro- and trans -5-fluoropipecolic acids from glutamic acid

  摘要：

  Starting from hexafluoroacetone-protected (S)-glutamic acid, trans-5-fluoropipecolic and 5,5-difluoropipecolic acid have been synthesized. The piperidine ring was constructed by an intramolecular metal carbenoid NH insertion. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.038