12-butyloctahydro-1H-3,6a-methanopyrido[1,2-c][1,3]oxazocin-1-one | 82260-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 12-butyloctahydro-1H-3,6a-methanopyrido[1,2-c][1,3]oxazocin-1-one
• CAS: 82260-27-3；85506-02-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: QTHRVFGWDWQHEI-GUTXKFCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-butyloctahydro-1H-3,6a-methanopyrido[1,2-c][1,3]oxazocin-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到(6RS,7SR,8SR)-7-n-butyl-1-methyl-1-azaspiro<5.5>undecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-Depentylperhydrohistrionicotoxin：烟碱乙酰胆碱受体通道上的监管网站的新探针。

  摘要：

  （+/-）-2-Depentylperhydrohistrionicotoxin（4），其类似物的几种，以及N-和O-取代的衍生物被制备和测试其对青蛙sartorius肌肉的神经肌肉传递的影响。化合物4，其N-甲基衍生物5，O-乙酰基衍生物9以及季硫代甲烷19和20阻断了间接引发的抽搐。4和5氧化为酮12和14并将其还原为差向异构醇17和18，得到的物质活性大大降低。N乙酰化4到11改变了活动的过程，使肌肉抽搐瞬间增强。皮下给药后，4和5对小鼠的毒性都不大。（+/-）-7-n-Butyl-1-azaspiro [5,5] undecan-8-（12）在室温下容易发生差向异构，得到差向异构体13 在制备其N-甲基化衍生物14的盐酸盐时，进行了逆迈克尔反应，得到了2-正丁基-3- [4-（甲基氨基）丁基]环己烯-2-酮（22）。通过单晶X射线分析将强氢键合的醇4作为氢溴酸盐分析，确认其结构。

  DOI：

  10.1021/jm00350a007
• 作为产物：
  描述：

  (6SR,7SR,8SR)-7-n-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro<5.5>undecane-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 12-butyloctahydro-1H-3,6a-methanopyrido[1,2-c][1,3]oxazocin-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-Depentylperhydrohistrionicotoxin：烟碱乙酰胆碱受体通道上的监管网站的新探针。

  摘要：

  （+/-）-2-Depentylperhydrohistrionicotoxin（4），其类似物的几种，以及N-和O-取代的衍生物被制备和测试其对青蛙sartorius肌肉的神经肌肉传递的影响。化合物4，其N-甲基衍生物5，O-乙酰基衍生物9以及季硫代甲烷19和20阻断了间接引发的抽搐。4和5氧化为酮12和14并将其还原为差向异构醇17和18，得到的物质活性大大降低。N乙酰化4到11改变了活动的过程，使肌肉抽搐瞬间增强。皮下给药后，4和5对小鼠的毒性都不大。（+/-）-7-n-Butyl-1-azaspiro [5,5] undecan-8-（12）在室温下容易发生差向异构，得到差向异构体13 在制备其N-甲基化衍生物14的盐酸盐时，进行了逆迈克尔反应，得到了2-正丁基-3- [4-（甲基氨基）丁基]环己烯-2-酮（22）。通过单晶X射线分析将强氢键合的醇4作为氢溴酸盐分析，确认其结构。

  DOI：

  10.1021/jm00350a007

文献信息

• The stereochemistry of spiropiperidine cyclizations (histrionicotoxin, part I)
  作者：Micheal Glanzmann、Chatchanok Karalai、Bernd Ostersehlt、Uwe Schön、Christiane Frese、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85007-2

  日期：1982.1

  The spirocyclization of straingt-chain triketo-intermediates, similar to possible biogenetic precursors of histrionicotoxin, is shown to be stereoselective, generating the non-natural configuration at C-2. Aiming at an sp2-center in this position, triketo-brassylic ester was treated with ammonia at room temperature and was shown to cleanly and efficiently yield a spiroketone.

  类似于组蛋白毒素的可能的生物遗传前体，应变三链三酮中间产物的螺环化被证明是立体选择性的，在C-2处产生非天然构型。瞄准该位置的sp 2-中心，在室温下用氨处理三酮基-芥子酸酯，并显示其清洁有效地产生了螺酮。